3,3-Diphenyl-cycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 31419-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Diphenyl-cycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3,3-diphenylcyclopropene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 31419-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: DSZCNYXHNMJFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diphenyl-cycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到dimethyl 3-phenyl-1H-indene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3 H-吡唑的重排-乙二甲酸二甲酯与二苯基重氮甲烷和9-重氮芴的加合物

  摘要：

  与二苯重氮甲烷和9-重氮芴的1,3-偶极环加成反应生成乙酰乙二酸二甲酯的结构相关的3 H-吡唑在极性溶剂（甲醇，乙醇，乙酸）中加热时会发生范Alphen-Hüttel重排。在第一种情况下，重排涉及严格的区域选择性的1,5-苯基向碳原子的迁移，并形成相对稳定的4 H-吡唑。通过在180℃下在甲苯中加热对产物进行后重排，通过CO 2 Me基团的连续迁移，得到了1 H-吡唑-1-羧酸甲酯的混合物。在第二种情况下，芳基取代基同时迁移至氮原子并形成1 H-吡唑结构（菲啶衍生物）和碳原子，随后将不稳定的4 H-吡唑重排为与菲片段融合的3 H-吡唑。在非质子传递溶剂（苯，甲苯）中加热乙炔二羧酸二甲酯加合物（3 H-吡唑）会生成相应的脱氮产物。对于衍生自9-重氮芴的螺环3 H-吡唑而言，该方法特别容易，并且它产生环丙烯衍生物。重新布置产品的结构确定中的某些先前错误已得到纠正。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060118
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(methoxycarbonyl)-3,3-diphenyl-3H-pyrazole 以 苯 为溶剂， 生成 3,3-Diphenyl-cycloprop-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schrader,L., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 941 - 949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dorweiler, Carmen; Holderbaum, Martin; Muenzmay, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 843 - 852
  作者：Dorweiler, Carmen、Holderbaum, Martin、Muenzmay, Thomas、Spang, Peter、Duerr, Heinz、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of IR-sensitive photoswitchable molecules: photochromic 9?- styrylquinolinedihydroindolizines
  作者：Saleh A. Ahmed、Thomas Hartmann、Volker Huch、Heinz D�rr、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<539::aid-poc296>3.0.co;2-9

  日期：2000.9

  New mono-(5a-t, w) and biphotochromic (5u, v) 9'-styrylquinolinespirodihydroindolizines (DHIs) with IR-absorbing colored forms (4) were prepared. The conformation and configuration of these new DHIs were investigated by NMR studies and the structure was proved by x-ray analysis. The kinetics of the fast cyclizing process of betaine 4 to DI-II 5 takes place in the millisecond range and were studied by flash photolysis. The absorption bands of the betaines 4 were recorded at low temperature by FT-UV/VIS/near-IR spectroscopy. Large solvent effects on the absorption maxima of betaines 4 were observed. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• [3+2]-cycloreactions of 1,2-diacylcyclopropenes with ynamines. Aminofurane- versus aminocyclopentadiene-formation
  作者：Günter Ege、Karlheinz Gilbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88584-6

  日期：1982.1
• Duerr, Heinz; Thome, Alfred; Steiner, Ulrich, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1988, # 5, p. 338 - 340
  作者：Duerr, Heinz、Thome, Alfred、Steiner, Ulrich、Ulrich, Thomas、Krueger, Carl、Raabe, Eleonore

  DOI：——

  日期：——
• EGE, G.;GILBERT, K., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 31, 3159-3162
  作者：EGE, G.、GILBERT, K.

  DOI：——

  日期：——