(13S,17S)-3-hydroxy-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate | 52717-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (13S,17S)-3-hydroxy-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
• 英文别名: 2-methoxy-17β-acetoxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol；17β-acetoxy-2-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol；17β-Acetoxy-2-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-3-ol；2-methoxy-17β-acetyloxy-estradiol；2-Methoxy-estradiol-17beta-17-acetate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 52717-98-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: FNDJSFVQDASQOM-PVHGPHFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,17S)-3-hydroxy-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.5%的产率得到2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Estradiol conjugates and uses thereof

  摘要：

  一个醚雌二醇化合物的共轭前药，与生物活性调节剂结合。

  公开号：

  US07037907B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基雌二醇 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (13S,17S)-3-hydroxy-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型 2-甲氧基雌二醇衍生物的合成和生物学评价：血管生成和微管蛋白聚合的强效抑制剂

  摘要：

  在这里，我们报告了一种热门天然化合物 2-ME 2（2-甲氧基雌二醇）的结构优化，该化合物在体外和体内表现出抑制活性，但对微管蛋白聚合、抗血管生成、MCF-7 增殖和转移的效力较低。合成了 2-ME 2 的一系列新的 3,17 修饰和 17 修饰类似物，并研究了它们对 MCF-7 和另外五种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性，从而发现了9i。9i与微管蛋白秋水仙碱位点紧密结合，抑制微管蛋白聚合并破坏细胞微管网络。细胞机制研究表明，9i可以通过以剂量依赖性方式调节凋亡相关蛋白（Parp，Caspase 家族），通过下调 p-Cdc2、P21 的表达和细胞凋亡来诱导 G2/M 期阻滞。重要的是，9i显着抑制了 HUVEC 管的形成、增殖、迁移和侵袭。斑马鱼异种移植物证实了体内血管生成的抑制作用。此外，9i可以有效地抑制 MCF-7 细胞在体外和斑马鱼异种移植物中的增殖和转移。9i令人满意的理化性质

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104988

文献信息

• [EN] 2-METHOXYESTRADIOL DERIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-MÉTHOXYESTRADIOL ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2021075860A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to novel 2-Methoxyestradiol derivatives and their medical use. In particular, the novel derivatives of the present invention are useful for the treatment or prevention of liver or lung fibrosis. Accordingly, the present invention also provides medical uses of the 2-Methoxyestradiol derivatives of the present invention. The present invention also provides a method of treating or preventing liver or lung fibrosis comprising administering an effective amount of the 2-Methoxyestradiol derivatives of the present invention.

  本发明涉及新颖的2-甲氧基雌二醇衍生物及其医药用途。具体来说，本发明的新颖衍生物对于治疗或预防肝脏或肺部纤维化具有用处。因此，本发明还提供了本发明的2-甲氧基雌二醇衍生物的医药用途。本发明还提供了一种治疗或预防肝脏或肺部纤维化的方法，包括给予本发明的2-甲氧基雌二醇衍生物的有效量。
• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• Synthesis of 2,3,17.BETA.-trihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one and its related compounds.
  作者：AKIKO NAKAGAWA、RYOKO OHUCHI、ITSUO YOSHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.3567

  日期：——

  2, 3, 17 β-Trihydroxyestra-1, 3, 5 (10)-trien-6-one (7) and its methylated derivatives (6, 12, and 16) have been prepared for the biological investigation. The preparation method and the results of the instrumental analyses including nuclear magnetic resonance and ultraviolet spectra of these materials are described.

  为进行生物学研究，制备了 2, 3, 17 β-三羟基雌甾-1, 3, 5 (10)- 三烯-6-酮（7）及其甲基化衍生物（6、12 和 16）。文中介绍了这些材料的制备方法以及包括核磁共振和紫外光谱在内的仪器分析结果。
• Estratriene Derivatives
  申请人：Stewart George Alastair

  公开号：US20070275935A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also suppress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17-position.

  化合物和方法用于调节间充质细胞功能，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，并用于治疗与间充质细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道过度反应。这些化合物还可抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括2-甲氧基雌二醇的各种衍生物，其中包括A组，包括2-，6-或17-位取代芳香基取代物。
• Synthesis of 2-Methoxyestrogens¹
  作者：Jack Fishman

  DOI：10.1021/ja01538a050

  日期：1958.3