2,4-diiodoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 17756-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,4-diiodoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 2,4-diiodo-17β-estradiol；2.4-diiodo-estratriene-(1.3.5(10))-diol-(3.17β)；(8R)-2.4-Dijod-3.17c-dihydroxy-13c-methyl-(8rH.9tH.14tH)-7.8.9.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；2.4-Dijod-3.17β-dihydroxy-13-methyl-gonatrien-(1.3.5(10))；2.4-Dijod-oestratrien-(1.3.5(10))-diol-(3.17β)；2.4-Dijod-oestratrien-(A)-diol-(3.17β)；(8R,9S,13S,14S,17S)-2,4-diiodo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 17756-86-4
• 化学式: C₁₈H₂₂I₂O₂
• 分子量: 524.18
• InChiKey: INUATTQQJNMDHK-ZICKVNAASA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diiodoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 5% Pd on active carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-iodo-17β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteri; Ogura, Yuko; Kimura, Katsuhiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 11, p. 3701 - 3715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromoestradiol 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-diiodoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteri; Ogura, Yuko; Kimura, Katsuhiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 11, p. 3701 - 3715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodination of phenols using chloramine T and sodium iodide
  作者：Tadashi Kometani、David S. Watt、Tae Ji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94774-9

  日期：——

  A convenient procedure for the iodination of many substituted phenols uses chloramine T and sodium iodide in DMF, DMSO, or acetonitrile.

  许多取代的苯酚加碘的简便方法是在DMF，DMSO或乙腈中使用氯胺T和碘化钠。
• 烯烃化雌二醇类化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109988209B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明涉及烯烃化雌二醇类化合物及其制备与应用，筛选提供了雌二醇药物最适烯烃化修饰位点。所述不同位点修饰的雌二醇药物的结构如式(1)～(6)所示。其对于前列腺癌细胞系PC‑3及乳腺癌细胞MCF‑7具有优异的抑制活性，抗肿瘤活性可提高2‑3倍。本发明通过筛选提供雌二醇药物最适烯烃化修饰位点(2号位点为最适修饰位点)，为雌二醇药物的修饰奠定了基础。
• Mild Arming and Derivatization of Natural Products via an In(OTf)₃-Catalyzed Arene Iodination
  作者：Cong-Ying Zhou、Jing Li、Satyamaheshwar Peddibhotla、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol100587j

  日期：2010.5.7

  Iodination of arene-containing natural products employing N-iodosuccinimide catalyzed by In(OTf)(3) at ambient temperature is reported as a versatile and mild method for natural product derivatization amenable to small scale. This process facilitates natural product derivatization of arene moieties for SAR studies, homo- and heterodimerization of natural products, and also conjugation with reporters such as biotin via subsequent metal-mediated coupling reactions.
• An improved procedure for the iodination of phenols using sodium iodide and tert-butyl hypochlorite
  作者：Tadashi Kometani、David S. Watt、Tae Ji、Tony Fitz

  DOI：10.1021/jo00225a079

  日期：1985.12
• Mild and efficient iodination of aromatic and heterocyclic compounds with the NaClO2/NaI/HCl system
  作者：Liliana Lista、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.062

  日期：2008.1

  NaClO(2)/NaI in the presence of HCl is a mild, cheap, and non-toxic reagent for the iodination of phenols, including estradiol and naphthol, aromatic amines, and heterocyclic substrates, e.g., indoles, 8-hydroxyquinoline, imidazole, in fair to excellent yields by a very simple isolation protocol. The scope of the procedure is exemplified by the first iodination of 5-nitroindole to 3-iodo-5-nitroindole in 75% yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.