4-iodo-17β-estradiol | 61748-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-iodo-17β-estradiol
• 英文别名: 4-iodoestradiol；4-iodo-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol；(8R)-4-Jod-3.17c-dihydroxy-13c-methyl-(8rH.9tH.14tH)-7.8.9.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；4-Jod-3.17β-dihydroxy-13-methyl-gonatrien-(1.3.5(10))；4-Jod-oestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol；4-Jod-oestratrien-(A)-diol-(3.17β)；(8R,9S,13S,14S,17S)-4-iodo-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 61748-87-6
• 化学式: C₁₈H₂₃IO₂
• 分子量: 398.284
• InChiKey: CPQGZIFQJRQAPQ-ZHIYBZGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-17β-estradiol 、 sodium methylate 在 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1,3,5(10)-雌二醇-3,4,17beta-三醇 4-甲醚
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteri; Ogura, Yuko; Kimura, Katsuhiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 11, p. 3701 - 3715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol 17-formate 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 4-iodo-17β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  Reductive dehalogenation of 2,4-dihalogeno estrogens having a 3-hydroxy substituent by formic acid, potassium iodide, or ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a095

文献信息

• Iodination of phenols using chloramine T and sodium iodide
  作者：Tadashi Kometani、David S. Watt、Tae Ji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94774-9

  日期：——

  A convenient procedure for the iodination of many substituted phenols uses chloramine T and sodium iodide in DMF, DMSO, or acetonitrile.

  许多取代的苯酚加碘的简便方法是在DMF，DMSO或乙腈中使用氯胺T和碘化钠。
• An improved procedure for the iodination of phenols using sodium iodide and tert-butyl hypochlorite
  作者：Tadashi Kometani、David S. Watt、Tae Ji、Tony Fitz

  DOI：10.1021/jo00225a079

  日期：1985.12
• Mild and efficient iodination of aromatic and heterocyclic compounds with the NaClO2/NaI/HCl system
  作者：Liliana Lista、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.062

  日期：2008.1

  NaClO(2)/NaI in the presence of HCl is a mild, cheap, and non-toxic reagent for the iodination of phenols, including estradiol and naphthol, aromatic amines, and heterocyclic substrates, e.g., indoles, 8-hydroxyquinoline, imidazole, in fair to excellent yields by a very simple isolation protocol. The scope of the procedure is exemplified by the first iodination of 5-nitroindole to 3-iodo-5-nitroindole in 75% yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Simultaneous Synthesis of 2- and 4-Iodoestradiol
  作者：Takuji Tsukamoto、Yukihiro Yada

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868289

  日期：1987.7
• KOMETANI, TADASHI;WATT, D. S.;JI, TAE;FITZ, T., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5384-5387
  作者：KOMETANI, TADASHI、WATT, D. S.、JI, TAE、FITZ, T.

  DOI：——

  日期：——