5-amino-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin | 3134-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
• CAS: 3134-01-8
• 化学式: C₃₆H₄₇N₅
• 分子量: 549.803
• InChiKey: JPCUFOHVSVCPGE-WMUZRJHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  845.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卟啉酰胺的合成及N-甲基化引起的反式-顺式酰胺构象变化的观察

  摘要：

  我们合成了卟啉酰胺4b及其N-甲基化衍生物5b。卟啉酰胺4的直接N-甲基化被证明是不成功的，因此5-氨基卟啉10与六甲基二硅叠氮化钾的N-甲基化获得了5b。仲酰胺4b以反酰胺形式存在，而N-甲基化酰胺5b以顺酰胺形式存在于溶液和晶体中。因此，4b酰胺键的N-甲基化导致反式至顺式构象改变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.069
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到5-amino-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Unusual conformational preference of an aromatic secondary urea: solvent-dependent open-closed conformational switching of N,N′-bis(porphyrinyl)urea

  摘要：

  N,Nâ²-双(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉-5-基)脲（3）会随溶剂性质的不同而发生顺反构象切换，并在特定条件下形成共面卟啉二聚体结构。构象偏好可通过电化学刺激进行切换。

  DOI：

  10.1039/c2cc37583d

文献信息

• LABELS, THEIR PRODUCTION PROCESS AND THEIR USES
  申请人：SCHERNINSKI Francois

  公开号：US20120045851A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Labels are disclosed capable of forming a covalent or non-covalent bond with a target molecule, particularly a biological molecule. The structure of these labels may consist of a dye covalently bound by one or more carbons on its chemical structure to one or more [FUNC] group(s), and optionally one or more [SOL] group(s). The structure of these labels allow selection of dyes from a wide variety of different excitation and emission wavelengths and allow easy functionalization of the dye without appreciably altering its spectral characteristics or its solubility characteristics.

  标签可以与目标分子形成共价或非共价键，特别是生物分子。这些标签的结构可能由染料共价结合到其化学结构上的一个或多个碳上，以及一个或多个[FUNC]基团，和可选地一个或多个[SOL]基团。这些标签的结构允许从各种不同的激发和发射波长中选择染料，并且允许轻松地对染料进行功能化，而不会明显改变其光谱特性或溶解特性。
• Metal Complexes of <i>m</i><i>eso</i>-Amino-octaethylporphyrin and the Oxidation of Ni^II(<i>m</i><i>eso</i>-amino-octaethylporphyrin)
  作者：Natasza Sprutta、Sankar Prasad Rath、Marilyn M. Olmstead、Alan L. Balch

  DOI：10.1021/ic0486623

  日期：2005.3.1

  undergo oxidation in pyridine solution when exposed to dioxygen. Treatment of NiII(meso-NH2-OEP) with iron(III) chloride in chloroform solution does result in oxidation of the ligand in two separate processes. One involves oxygenation at the trans-meso position, while the other results in ring cleavage and removal of the amino function. The open-chain tetrapyrrole complex, NiII(OEB-CO2Et), has been characterized

  已经确定了meso-NH2-OEPH2，NiII（meso-NH2-OEP）和CuII（meso-NH2-OEP）（其中OEP是Meso-氨基-八乙基卟啉的二价阴离子）的晶体结构以检查配体的几何形状上的内消旋取代基。CuII（meso-NH2-OEP）具有近乎平面的几何形状，而游离配体本身和NiII（meso-NH2-OEP）具有ruf构象。NiII（meso-NH2-OEP）对氧化的反应性远低于（py）2FeII（meso-NH2-OEP），ClFeIII（meso-NH2-OEP）或NiII（meso-HO-OEP）暴露于氧气中时，在吡啶溶液中发生氧化。在氯仿溶液中用氯化铁（III）处理NiII（间-NH2-OEP）确实会导致配体氧化，这是通过两个独立的过程进行的。一种涉及在反式-中观位置的氧合，而另一种导致环裂解和氨基功能的去除。
• Facile Ring Opening of Iron(III) and Iron(II) Complexes of <i>m</i><i>eso</i>-Amino-octaethylporphyrin by Dioxygen
  作者：Sankar Prasad Rath、Heather Kalish、Lechosław Latos-Grażyński、Marilyn M. Olmstead、Alan L. Balch

  DOI：10.1021/ja0384431

  日期：2004.1.1

  equilibrium exists between the high-spin (S = 5/2), six-coordinate complex, [(py)ClFe(III)(meso-NH(2)-OEP)], and the six-coordinate, low spin (S = 1/2 with the less common (d(xz)d(yz))(4)(d(xy))(1) ground state)) complex, [(py)(2)Fe(III)(meso-NH(2)-OEP)](+). Such pyridine solutions are air-sensitive, and the remarkable degradation has been monitored by (1)H NMR spectroscopy. These studies reveal a

  ClFe(III)(meso-NH(2)-OEP) 的吡啶溶液在暴露于分子氧时会发生氧化开环。高自旋铁 (III) 复合物 ClFe(III)(meso-NH(2)-OEP) 已被分离并通过 X 射线晶体学表征。在固态下，它具有典型的高自旋 (S = 5/2) 铁 (III) 配合物的五配位结构。在氯仿-d 溶液中，ClFe(III)(meso-NH(2)-OEP) 显示 (1) H NMR 光谱特征的高自旋，五坐标复合物，对双氧无反应。然而，在吡啶-d(5) 溶液中，在高自旋 (S = 5/2)、六配位络合物 [(py)ClFe(III)(meso-NH(2)- OEP)]，以及六坐标低自旋（S = 1/2 与较不常见的 (d(xz)d(yz))(4)(d(xy))(1) 基态））复合物， [(py)(2)Fe(III)(meso-NH(2)-OEP)](+)。这种吡啶溶液对空气很敏感，并且已经通过
• Syntheses of chlorins possessing fused nitrogen-containing rings
  作者：Claire K. Johnson、David Dolphin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00853-3

  日期：1998.6

  Two novel chlorins with fused nitrogen-containing rings were synthesized via a formylmethylimine-substituted octaethylporphyrin. The outcome of the ring-forming reaction was dependent on whether the intermediate was metallated or metal-free.

  通过甲酰基甲基亚胺取代的八乙基卟啉合成了两个带有稠合的含氮环的二氢卟酚。成环反应的结果取决于中间体是金属化的还是不含金属的。
• Labels, Their Production Process And Their Uses
  申请人：Scherninski Francois

  公开号：US20080318336A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to labels capable of forming a covalent or non-covalent bond with a target molecule, consisting of a dye to which there is bonded in a covalent manner by one or more carbons of its chemical structure: one or more [FUNC] group(s), and optionally one or more [SOL] group(s), said label having the general formula: [DYE] representing the dye; [FUNC] each independently representing an -X-A-Z group, in which: X is chosen from the group consisting of an oxygen atom, a sulphur atom, an NR 1 R 2 group, R 1 and R 2 each being independently of each other a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 30 , preferably C 1 -C 18 and more preferentially C 1 -C 5 alkyl group; A is chosen from the group consisting of an alkylene group or an alkylene-arylene group; Z is a reactive chemical function; [SOL] each independently representing an -X′-A′-Z′ group, in which: X′ is chosen from the group consisting of an oxygen atom, a sulphur atom, an NR 1 R 2 group, R 1 and R 2 each being independently of each other a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 30 , preferably C 1 -C 18 and more preferentially C 1 -C 5 alkyl group; A′ is chosen from the group consisting of an alkylene group or an alkylene-arylene group; Z′ is a polar or apolar group.