2-(呋喃-2-基)-2-(苯基氨基)乙腈 | 31136-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)-2-(苯基氨基)乙腈
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-anilino-2-furfurylacetonitrile；Furan-2-yl(phenylamino)acetonitrile；2-anilino-2-(furan-2-yl)acetonitrile
• CAS: 31136-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: JMIUNQNWRIGJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-2-(苯基氨基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(furan-2-yl)-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazolidin-2-ones employing dialkyl carbonates as an ecofriendly carbonylation source

  摘要：

  本方案描述了一种合成咪唑啉-2-酮的新方法，通过使用Pb(NO3)2和Cu(II)盐作为催化剂，将邻二胺与二烷基碳酸酯进行羰基化反应。通过比较研究使用Cu(II)盐和Pb(NO3)2作为催化剂，结果表明Cu(NO3)2和CuCl2·2H2O盐与Pb(NO3)2同样有前景，并且可以在使用二烷基碳酸酯的羰基化反应中替代后者。

  DOI：

  10.1039/c4ra08048c
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 叔丁基过氧化氢 、 hemin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(呋喃-2-基)-2-(苯基氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  氯化血红素催化仲胺可控氧化氰化合成α-氨基腈和α-亚氨基腈

  摘要：

  我们报告了一种有效且可控的氧化氰化方法，用于在室温下使用 Hemin（1 mol%）作为无毒和天然催化剂在 MeOH 中合成 α-氨基腈和 α-亚氨基腈。这项工作是首次报道将天然铁卟啉络合物作为氧化还原催化剂用于仲胺的氧化。这种用于制备 α-氨基腈和 α-亚氨基腈的仿生策略的显着特征包括在有机反应中使用 MeOH 作为绿色和有吸引力的溶剂，使用氰基甲酸乙酯作为良性氰化物源，因为它的条件温和、环境友好，使用可生物降解的催化剂，无湿敏性，后处理简单，可控，

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112576

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• K2PdCl4 catalyzed efficient multicomponent synthesis of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Bikash Karmakar、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.059

  日期：2010.5

  An efficient, mild and environmentally friendly method has been developed for the Strecker reaction to synthesize α-aminonitriles in the presence of K2PdCl4 as a catalyst. The three-component one-pot condensation of an aldehyde, amine and trimethylsilyl cyanide proceeded smoothly in water to afford the corresponding product in high yield with short reaction times.

  已经开发出一种有效，温和且环保的方法，用于在存在K 2 PdCl 4作为催化剂的情况下进行Strecker反应以合成α-氨基腈。醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分一锅缩合在水中平稳进行，以高收率和短反应时间提供相应的产物。
• Convenient and rapid synthesis of α-aminonitriles starting directly from nitro compounds in water
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.150

  日期：2009.6

  A distinct approach for the synthesis of α-aminonitriles has been discovered by three-component reaction of nitroarenes, aldehydes, and TMSCN using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. The products were formed in high yields (86–96%) within a short period of time (5–20 min). This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation

  在室温下，使用稀盐酸水溶液中的铟，通过硝基芳烃，醛和TMSCN的三组分反应，发现了一种独特的合成α-氨基腈的方法。产品在短时间内（5-20​​分钟）以高收率（86-96％）形成。这种一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和醛形成亚胺，以及（iii）将氰化物阴离子加到亚胺上。
• Cerium(III) Chloride: A Highly Efficient Reagent for the Synthesis of α‐Aminonitriles
  作者：M. A. Pasha、H. M. Nanjundaswamy、V. P. Jayashankara

  DOI：10.1080/00397910701578180

  日期：2007.11

  report a highly efficient, one‐pot, three‐component condensation of carbonyl compounds, amines, and TMSCN in MeCN; the reaction is significantly promoted by the catalytic amount of cerium(III) chloride at ambient temperature in excellent yields without any adverse effect on the other substituents. The method afforded an elegant alternative to the synthesis of α‐aminonitriles. The reactions are fast and

  摘要 我们报道了在 MeCN 中羰基化合物、胺和 TMSCN 的高效、单锅、三组分缩合反应；在环境温度下，催化量的氯化铈 (III) 显着促进了反应，产率极好，对其他取代基没有任何不利影响。该方法为合成 α-氨基腈提供了一种优雅的替代方法。反应快速、清洁，所得产品纯度高。