2-巯基丁酸 | 26473-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-巯基丁酸
• 中文别名: (S)-3-溴丁酸
• 英文名称: 2-mercapto-butyric acid
• 英文别名: 2-mercaptobutanoic acid；(+/-)-2-Mercapto-buttersaeure；2-Mercaptobutyric acid；2-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 26473-48-3
• 化学式: C₄H₈O₂S
• 分子量: 120.172
• InChiKey: CFPHMAVQAJGVPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224 °C
• 密度：
  1.159
• 闪点：
  89 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以85%的产率得到C₈H₁₂O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  O-to-S 替代使环化性、聚合性和可回收性相互矛盾：二硫内酯与双内酯

  摘要：

  开发化学可回收聚合物代表了一种更环保的垃圾填埋和焚烧替代方案，并为循环材料经济提供了闭环战略。然而，化学可回收聚合物的合成仍然受到某些基本限制的困扰，包括单体的环化性和聚合性之间的权衡，以及聚合物的解聚性和性质之间的权衡。在这里，我们描述了微妙的 O-to-S 取代，源自丰富原料 α-氨基酸的二硫内酯单体可以表现出与双内酯不同的吸引人的化学性质，包括加速闭环、增强动力学聚合性、高解聚性和选择性，因此构成了一类独特的聚硫酯材料，具有可控的分子量（高达 100.5 kDa）、无规但高结晶度、结构多样性和化学可回收性。这些聚硫酯具有一系列不同寻常的所需特性，包括易于从无处不在的原料中制备单体、高聚合性、结晶度和物理化学性能的精确可调性，以及高解聚性和选择性。计算研究解释了为什么聚合物主链的 O-to-S 改性能够将理想但相互矛盾的性能结合到一种聚合物结构中。这些聚硫酯具有一系列不同寻常的所需特性

  DOI：

  10.1002/anie.202109767
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基硫代羰基巯基丁酸 在 Alkaline 、 水 作用下， 生成 2-巯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  McIntosh, John M.; Siddiqui, Maqbool A., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1872 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of the four diastereoisomers of a novel non-steroidal farnesoid X receptor (FXR) agonist: Role of the chirality on the biological activity
  作者：Maura Marinozzi、Andrea Carotti、Roccaldo Sardella、Federica Buonerba、Federica Ianni、Benedetto Natalini、Daniela Passeri、Giovanni Rizzo、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.038

  日期：2013.7

  designed for the preparation of the four possible diastereoisomers of 3,6-dimethyl-1-(2-methylphenyl)-4-(4-phenoxyphenyl)-4,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one, a non-steroidal FXR agonist, we recently discovered following a virtual screening approach. The results obtained from an AlphaScreen assay clearly demonstrated that only the isomer endowed with 4R,6S absolute configuration is responsible

  设计了一种不对称合成策略，用于制备3,6-二甲基-1-（2-甲基苯基）-4-（4-苯氧基苯基）-4,8-​​二氢-1H-吡唑并[ 4]的四种可能的非对映异构体。我们最近通过虚拟筛选方法发现了4- e ] [1,4] thiazepin-7-one（一种非甾体FXR激动剂）。从AlphaScreen分析获得的结果清楚地表明，只有具有4 R，6 S绝对构型的异构体才是生物活性的原因。使用计算模型研究对这些对映体纯配体采用的不同推定结合模式进行了深入研究，证实了FXR对此类分子的对映选择性。
• Stereoselective synthesis of anti-PAF active thiazolidin-4-ones via cyclo-condensation of alkyl α-mercaptocarboxylates with arylimines
  作者：Yoo Tanabe、Yoshi-no Kubota、Yuzuru Sanemitsu、Nobushige Itaya、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92634-0

  日期：1991.1

  Two distinctive methods for the synthesis of cis- and trans-2, 5-disubstituted-thiazolidin-4-ones via stereoselective cyclo-condensation between α-mercaptocarboxylic esters and arylimines have been developed. With the new reaction used as the key step, two sets of optically active anti-PAF active thiazolidin-4-ones were synthesized.

  已经开发出两种独特的方法，其通过α-巯基羧酸酯和芳胺的立体选择性环缩合合成顺式和反式-2，5-二取代-噻唑烷-4-酮。以新的反应为关键步骤，合成了两套光学活性的抗PAF活性噻唑烷酮-4-酮。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tertiary Thiols From 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones and Nitroolefins: Bifunctional Ureidopeptide-Based Brønsted Base Catalysis
  作者：Saioa Diosdado、Julen Etxabe、Joseba Izquierdo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201305644

  日期：2013.11.4

  Fully loaded: The ureidopeptide‐based bifunctional Brønsted base 1 efficiently promotes the first direct catalytic Michael reaction of α‐mercapto carboxylate surrogates with nitroolefins involving a fully substituted α‐carbon atom construction.

  满载：基于脲肽的双官能布朗斯台德碱1有效促进α-巯基羧酸盐替代物与硝基烯烃的第一个直接催化迈克尔反应，该反应涉及完全取代的α-碳原子结构。
• Thiol compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06420415B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  Compounds represented by general formula (1) or salts thereof which have a matrix metalloprotease inhibitory activity and are useful as drugs, wherein the rings A and B represent each an optionally substituted homocycle or heterocycle, etc.; R1s are the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl, acyl, etc.; X1 represents a bond, optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbyl, etc.; X2 represents a bond, optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbyl, —O—, etc.; Ys are the same or different represents hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl, oxo, etc.; m is 0 or 1; n is an integer of 1 to 3; q1 is an integer of 1 to 2n+4; and q2 is an integer of 0 to 2n+3, provided that q1+q2 is 2n+4.

  通式（1）表示的化合物或其盐具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且可用作药物，其中环A和环B分别表示可选择取代的同环或异环等；R1s相同或不同，每个代表氢，可选择取代的烃基，酰基等；X1表示键，可选择取代的二价脂肪烃基等；X2表示键，可选择取代的二价脂肪烃基，—O—等；Ys相同或不同，代表氢，可选择取代的烃基，氧代，等；m为0或1；n为1到3的整数；q1为1到2n+4的整数；q2为0到2n+3的整数，前提是q1+q2为2n+4。
• [EN] SOX11 INHIBITORS FOR TREATING MANTLE CELL LYMPHOMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE SOX11 POUR TRAITER UN LYMPHOME À CELLULES DU MANTEAU
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2021257544A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Disclosed are compounds that are chemical inhibitors of SOX11. The compounds disclosed are useful in treatment of various cancers.

  公开的是一些化合物，它们是SOX11的化学抑制剂。所公开的化合物在治疗多种癌症方面是有用的。