5-(异氰基甲基)-1,3-苯并二氧戊环 | 39533-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(异氰基甲基)-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: 5-(isocyanomethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 3,4-Methylendioxy-benzylisocyanid；1,3-Benzodioxole, 5-(isocyanomethyl)-；5-(isocyanomethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 39533-29-4
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD02664588
• 分子量: 161.16
• InChiKey: PBZCAPLYTQDSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(异氰基甲基)-1,3-苯并二氧戊环 在 盐酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(2-(benzyloxy)-1-hydrazineylethyl)-1H-tetrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用锚定方法快速发现天冬氨酰蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  包含锚的药效学搜索，对受体结合贡献高于平均水平的片段，结合一步合成是快速发现新型生物活性分子的有力方法。在这里，我们展示了一条用于快速有效地发现天冬氨酰蛋白酶抑制剂的管道。首先，我们假设肼可能是与活性位点 Asp 羧酸相互作用的多价弹头。我们将肼锚定在多组分反应中，并创建了一个大型的肼衍生物虚拟库，可一步合成获得。接下来，我们对文库进行了基于锚定的药效团筛选，并重新合成了排名靠前的化合物。分子的抑制效力最终通过酶活性测定进行评估，结合模式由几种浸泡的晶体结构证实，支持假设和方法的有效性。本文报道的工具管道对于快速生成除 Asp 蛋白酶之外的受体结合剂具有普遍价值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000024
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-(异氰基甲基)-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  使用锚定方法快速发现天冬氨酰蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  包含锚的药效学搜索，对受体结合贡献高于平均水平的片段，结合一步合成是快速发现新型生物活性分子的有力方法。在这里，我们展示了一条用于快速有效地发现天冬氨酰蛋白酶抑制剂的管道。首先，我们假设肼可能是与活性位点 Asp 羧酸相互作用的多价弹头。我们将肼锚定在多组分反应中，并创建了一个大型的肼衍生物虚拟库，可一步合成获得。接下来，我们对文库进行了基于锚定的药效团筛选，并重新合成了排名靠前的化合物。分子的抑制效力最终通过酶活性测定进行评估，结合模式由几种浸泡的晶体结构证实，支持假设和方法的有效性。本文报道的工具管道对于快速生成除 Asp 蛋白酶之外的受体结合剂具有普遍价值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000024

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Regioselective one-pot three component synthesis of chiral 2-iminoselenazolines under sonication
  作者：Wong-Jin Chang、Manohar V. Kulkarni、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c5ra18763j

  日期：——

  A one-pot multi component reaction of selenoureas, which are in situ generated from l-amino esters and isoselenocyanates, with α-bromoketone under ultrasonication.

  一锅多组分反应，利用从l-氨基酯和异硒氰酸酯生成的硒脲类化合物，在超声波作用下与α-溴酮发生反应。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida Ruah S. Sara

  公开号：US20070244159A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的工具，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions of Free Phenylboronic Acids
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Michaela Novotná、Tatiana Mitríková、Zefeng Wang、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201901187

  日期：2019.9.22

  Boronic acids are amongst the most useful synthetic intermediates, frequently used by modern drug design. However, their access and fast synthesis of libraries are often problematic. We present a methodology on the synthesis of drug-like scaffolds via IMCRs with unprotected phenylboronic acids. To demonstrate an application of our approach, we also performed one-pot Suzuki couplings on the primary

  硼酸是最有用的合成中间体之一，经常用于现代药物设计。然而，它们的访问和库的快速合成通常是有问题的。我们提出了一种通过 IMCR 与未保护的苯基硼酸合成类药物支架的方法。为了演示我们方法的应用，我们还在主要 MCR 支架上进行了单锅 Suzuki 耦合。此外，我们对剑桥结构数据库进行了彻底的数据挖掘，揭示了有趣的几何特征。