4-羧基-2,2,6,6-四甲基氮杂环己烷-1-氧基自由基 | 37149-18-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-羧基-2,2,6,6-四甲基氮杂环己烷-1-氧基自由基
• 中文别名: 4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基；4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基；4-羧基-TEMPO
• 英文名称: 1-oxyl-4-carboxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 4-carboxy-TEMPO；4-carboxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl；4-carboxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy；carboxy-TEMPO；4-carboxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl；4-carboxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl；4-carboxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-N-oxyl
• CAS: 37149-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₃
• 分子量: 200.258
• InChiKey: CYQGCJQJIOARKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-189 °C(lit.)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-羧基-TEMPO 自由基
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Carboxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl
4-Carboxy-TEMPO
4-Carboxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy, free radical
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Carboxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl
别名
4-Carboxy-TEMPO
4-Carboxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy, free radical
: C10H18NO3
分子式
: 200.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Carboxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl
-
化学文摘登记号(CAS 37149-18-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 185 - 189 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基-2,2,6,6-四甲基氮杂环己烷-1-氧基自由基 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 8-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-1,3-dipropylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Development of Spin-Labeled Probes for Adenosine Receptors

  摘要：

  Functionalized xanthine derivatives bearing a nitroxide moiety at the 3- or 8-position were synthesized as electron paramagnetic resonance (EPR) probes. The 8-cyclopentyl-1-propylxanthine derivative 4, spin-labeled at N3 by substitution with a nitroxide-bearing dihydropyrrole moiety, was a potent and selective A(1) adenosine receptor antagonist (K-i for A(1) 5.5 nM, 1600-fold selectivity vs A(2A), > 200-fold vs A(2B), and 310-fold vs A(3) adenosine receptors). 8-(1-Oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1,3-dipropylxanthine 10 (K-i for A(1) 8.2 nM) was similarly potent and selective, while 8-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-1,3-dipropylxanthine 11 (K-i for A(1) 160 nM) exhibited significantly lower affinity for A(1) adenosine receptors. 8-[4-(((1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl]-1-propylxanthine 14, a 3-unsubstituted xanthine derivative, was found to be a potent A(2B) adenosine receptor antagonist (K-i for A(2B) 48 nM) but also exhibited high affinity for A(1) receptors (K-i for A(1) 15.7 nM). An X-ray structure of compound 10 was obtained, confirming the proposed structure. The novel spin-labeled A(1)-selective or A(1)/A(2B)-nonselective adenosine receptor antagonists may become useful probes for biophysicochemical investigations of adenosine receptors in their membrane environment.

  DOI：

  10.1021/jm049513x
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 barium hydroxide octahydrate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 145.75h， 生成 4-羧基-2,2,6,6-四甲基氮杂环己烷-1-氧基自由基
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi多组分反应自旋标记的二酮哌嗪和肽类拟肽嵌合体†

  摘要：

  首次通过基于异腈的多组分反应（IMCR）获得了自旋标记的化合物。典型的IMCR Ugi-protocols提供了简单的实验设置，允许通过结构多样性来合成标记的二酮哌嗪（DKPs）和肽-类肽嵌合体。该反应使顺磁性自旋标记保持完整，并提供了通往多种新的和化学上多样化的自旋标记的简单通用的途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob02194h
• 作为试剂：
  描述：

  硫化环戊烷 在 4-羧基-2,2,6,6-四甲基氮杂环己烷-1-氧基自由基 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 硫代环己酮
  参考文献：
  名称：

  将 TEMPO 集成到协同光催化的金属-有机框架中：硫化物的选择性好氧氧化

  摘要：

  金属有机框架 (MOF) 因其适应性强的结构单元而成为有前途的可见光光催化剂。原则上，可以通过将氧化还原介质整合到 MOF 中来组装协同光催化来进一步优化活性。考虑到丰富的中孔和可接近的羟基结合位点，PCN-222，由 Zr 6 (μ-OH) 8组成合成了簇和羧基卟啉配体以与 4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (HOOC-TEMPO) 结合。作为概念验证，选择硫化物的选择性好氧氧化作为模型反应。值得注意的是，PCN-222 与 HOOC-TEMPO 对由 660 nm 红光驱动的硫化物选择性有氧氧化产生了协同影响。相比之下，没有可接近的羟基位点的 PCN-226 仅与 HOOC-TEMPO 有不显眼的合作。密度泛函理论计算表明HOOC-TEMPO可以通过二齿模型自发吸附在Zr 6 (μ-OH) 8簇上。由于缺乏 Zr 6 (μ-OH) 8的结合位点, TEMPO 被证明在促进硫化物在

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02519

文献信息

• [EN] TARGETED NITROXIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING FERROPTOSIS-RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE CIBLÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA FERROPTOSE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2021021699A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided herein are compounds useful in the prevention or treatment of ferroptosis in a patient, and methods of preventing or treating ferroptosis, or a treating a condition or disease associated with ferroptosis, such as a patient having a neurodegenerative disease, traumatic brain injury, acute kidney disease, liver injury, ischemia/reperfusion injury, ischemic stroke, intracerebral hemorrhage, liver fibrosis, diabetes, acute myeloid leukemia, age-related macular degeneration, psoriasis, a hemolytic disorder, or an inflammatory disease.

  本文提供了一些在预防或治疗患者中的铁死亡中有用的化合物，以及预防或治疗铁死亡的方法，或者治疗与铁死亡相关的疾病或病症，如患有神经退行性疾病、创伤性脑损伤、急性肾病、肝损伤、缺血/再灌注损伤、缺血性中风、颅内出血、肝纤维化、糖尿病、急性髓样白血病、年龄相关性黄斑变性、银屑病、溶血性疾病或炎症性疾病的患者。
• Synthesis and study of new paramagnetic and diamagnetic verapamil derivatives
  作者：Balázs Bognár、Shabnam Ahmed、M. Lakshmi Kuppusamy、Karuppaiyah Selvendiran、Mahmood Khan、József Jekő、Olga H. Hankovszky、Tamás Kálai、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.040

  日期：2010.4

  New derivatives of verapamil (1) modified with nitroxides and their precursors were synthesized and screened for reactive oxygen species (ROS)-scavenging activities. The basic structure was modified by changing the nitrile group to an amide or the methyl substituent on tertiary nitrogen with nitroxides and their reduced forms (hydroxylamine and secondary amines). Among the new verapamil derivatives

  合成了用氮氧化合物修饰的维拉帕米 ( 1 ) 的新衍生物及其前体，并筛选了清除活性氧 (ROS) 的活性。通过将腈基团变成酰胺或叔氮上的甲基取代基，用硝基氧及其还原形式（羟胺和仲胺）来修饰基本结构。其中新型维拉帕米衍生物化合物16B [Mohan, IK; 卡恩，M。怀塞尔，S。塞尔文迪兰，K.；斯里达尔，A.；加利福尼亚州卡恩斯；博格纳尔，B.；卡莱，T。希德，K。库普萨米，P. Am。J.生理学。心脏循环。生理。 2009 , 296, 140]，用 2,2,6,6-四甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-yloxyl 的羟胺盐修饰被证明是体外最好的 ROS 清除剂，并保护 HSMC 和 CHO 细胞免受 H 2 O 2引起的损伤。
• Organic biradical compounds with a mesogenic core and long alkoxy groups: preparation, structures and magnetic properties
  作者：Shin'ichi Nakatsuji、Takamitsu Amano、Hiroki Akutsu、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1002/poc.1083

  日期：2006.5

  Series of organic biradical compounds 3a–3h consisting of a mesogenic core (biphenyl, naphthalene, azobenzene and azoxybenzene) and long alkoxy groups with PROXYL or TEMPO radicals were prepared. The TEMPO derivatives (3b, 3d, 3f, and 3h) were found to show fairly large antiferromagnetic interactions (J = −34 ∼ −45 K) being well expressed by singlet-triplet model irrespective of the mesogenic cores and the

  制备了由介晶核（联苯，萘，偶氮苯和a氧基苯）和带有PROXYL或TEMPO基团的长烷氧基组成的一系列有机双自由基化合物3a - 3h。发现TEMPO衍生物（3b，3d，3f和3h）表现出相当大的反铁磁相互作用（J = -34〜-45 K），无论介晶核如何，均能通过单重态-三重态模型很好地表达，其行为可以理解考虑了类似手牵手的组装结构。另一方面，在所有PROXYL衍生物中仅观察到弱的反铁磁相互作用与居里-魏斯行为（3a，3c，3e和3d）与基于TEMPO的双基自由基形成鲜明对比。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Inclusion complexes of cyclodextrins with biradicals linked by a polyether chain—an EPR study
  作者：Gabriela Ionita、Viorica Meltzer、Elena Pincu、Victor Chechik

  DOI：10.1039/b704112h

  日期：——

  of beta-cyclodextrin with flexible nitroxide biradicals linked by a polyethylene glycol chain was monitored by EPR spectroscopy. The EPR spectra of the uncomplexed biradicals show an exchange interaction due to the flexibility of the polyethylene glycol chain. Complexation with cyclodextrin leads to the disappearance of the exchange interaction in the EPR spectra. The complexation can be reversed by

  通过EPR光谱监测β-环糊精与通过聚乙二醇链连接的柔性氮氧根自由基的络合。由于聚乙二醇链的柔韧性，未络合的双基自由基的EPR光谱显示出交换相互作用。与环糊精的络合导致EPR光谱中交换相互作用的消失。可以通过添加竞争性客体（例如，金刚烷衍生物）来逆转复合物。在高浓度下，夹杂物络合物沉淀，并且沉淀物的差示扫描量热法（DSC）证明了络合物的形成。元素分析数据表明，该复合物每个双自由基含有几个环糊精单元，但其组成不是化学计量的。
• Characterizing Active Pharmaceutical Ingredient Binding to Human Serum Albumin by Spin-Labeling and EPR Spectroscopy
  作者：Till Hauenschild、Jörg Reichenwallner、Volker Enkelmann、Dariush Hinderberger

  DOI：10.1002/chem.201601810

  日期：2016.8.26

  Drug binding to human serum albumin (HSA) has been characterized by a spin‐labeling and continuous‐wave (CW) EPR spectroscopic approach. Specifically, the contribution of functional groups (FGs) in a compound on its albumin‐binding capabilities is quantitatively described. Molecules from different drug classes are labeled with EPR‐active nitroxide radicals (spin‐labeled pharmaceuticals (SLPs)) and

  药物与人血清白蛋白（HSA）的结合已通过自旋标记和连续波（CW）EPR光谱法进行了表征。具体而言，定量描述了化合物中官能团（FG）对白蛋白结合能力的贡献。来自不同药物类别的分子都标记有EPR活性一氧化氮自由基（旋转标记药物（SLP）），在筛选方法中，CW-EPR光谱用于研究在生理条件下以及SLP与蛋白质的比率不同时的HSA结合。CW-EPR光谱的光谱模拟允许提取缔合常数（K A）和最大数（n）每个蛋白质的结合位点。通过比较来自23个SLP的数据，可以使药物-蛋白质结合的机制以及各个位置的化学修饰对药物吸收的影响合理化。此外，可以设想具有可预测的蛋白质结合趋势的新药物修饰。