氯苯胺灵 | 101-21-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯苯胺灵
• 中文别名: 土豆抑芽粉；氯普芬；戴科；3-氯苯胺基甲酸异丙酯；3-氯苯基氨基甲酸异丙酯；N-(3-氯苯基)氨基甲酸异丙酯；马铃薯抑芽剂；3-氯氨基甲酸异丙基酯
• 英文名称: CHLORPROPHAM
• 英文别名: propan-2-yl N-(3-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 101-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00037108
• 分子量: 213.664
• InChiKey: CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41°C
• 沸点：
  247°C
• 密度：
  1.18
• 闪点：
  247°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 暴露限值：
  An experimental carcinogen and neoplastigen
• 物理描述：
  Isopropyl-n-(3-chlorophenyl)carbamate is a brown chunky solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless solid
• 气味：
  Faint characteristic odor
• 蒸汽压力：
  24 mPa (1.8X10-4 mm Hg) at 20 °C (98% pure)
• 稳定性/保质期：
  避免与强酸、强碱、强氧化剂接触。对眼睛略有刺激性，但对皮肤无刺激性。动物试验未发现其有致畸或致突变的作用。
• 分解：
  247 °C
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5388 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1626;1629;1626;1615;1638;1644.1;1668.8;1613;1638.1;1641.2;1618

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在大鼠体内，氯丙酚最重要的代谢转化是在对位进行羟基化，并使产生的4-羟基氯丙酚与硫酸盐结合。异丙基残基的羟基化约占这种除草剂代谢的1/3。大约检测到的单羟基化合物比二羟基化合物多4倍。化合物进一步氧化……水解裂解……产生间氯苯胺、二氧化碳和异丙醇，异丙醇进一步氧化成丙酮和二氧化碳。间氯苯胺的羟基化也发生，生成N-乙酰-4-氨基-2-氯酚……以及N-乙酰-2-氨基-4-氯酚……。

In rats, most important metabolic transformation of chloropropham is hydroxylation in the para-position and conjugation of the resulting 4-hydroxychloropropham with sulfate. Hydroxylation of the isopropyl residue accounts for about 1/3 of the metabolism of this herbicide. ...Approximately 4 times more monohydroxy compound than dihydroxy compound were detected. Compound undergoes further oxidation... hydrolytic fission... yields meta-chloroaniline, carbon dioxide and isopropanol, which is further oxidized to acetone and carbon dioxide. Hydroxylation of... meta-chloroaniline also takes place to give N-acetyl-4-amino-2-chlorophenol... plus N-acetyl-2-amino-4-chlorophenol... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有人建议，氯丙酚在敏感植物和抗性植物之间可能有不同的代谢方式。在敏感植物中发现的完整的碳酰胺在抗性植物中并未观察到。

...It was... suggested that chlorpropham... metabolized differently between sensitive and resistant plants. ...Intact carbamates /found/ in sensitive plants... were not observed in resistant plant.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氨基甲酸酯键在处理新霉素的大鼠体内发生水解，体外研究提示肝脏是水解的部位。

Hydrolysis of carbamate linkage occurred in neomycin treated rats, and in vitro investigation suggested that liver is site of hydrolysis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠口服给药后，观察了肾脏排泄情况。尽管没有找到预期的水解产物，但发现了并鉴定了N-乙酰羟基类似物的排泄。发现了1-羧乙氧基化合物和一个被认为是1-羟基丙基-2-N-(3-氯-4-羟基苯基)氨基甲酸酯的代谢物...在用CIPC对大豆植株进行根部处理后，从根和茎组织中分离和纯化了CIPC的极性代谢物。数据显示，主要的根代谢物是2-羟基CIPC的O-葡萄糖苷。在茎中也发现了这种物质。

Following oral administration... to rats, renal excretion was followed. ...Although the expected hydrolysis products were not found free, n-acetyl hydroxyl analogs were excreted and identified. The 1-carbethoxy compound and a metabolite believed to be 1-hydroxypropyl-2-n-(3-chloro-4-hydroxyphenyl) carbamate was found... after root treatment of soybean plants with CIPC, polar metabolites of CIPC from root and shoot tissues were isolated and purified. Data showed major root metabolite was o-glucoside of 2-hydroxy CIPC. This was also found in shoots... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲酰胺通过肝脏酶促水解；降解产物通过肾脏和肝脏排出。

The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

氯丙嘧啶是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。碳酸酯通过与酶的活性位点上的羧基化形成不稳定的复合物与胆碱酯酶结合。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素，即使在低剂量下也会导致过度流涎和眼泪。在更高水平的暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻常常很明显。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该递质在神经和肌肉接头处释放，以便让肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积累并继续作用，使得任何神经冲动持续传递，肌肉收缩不会停止。

Chlorpropham is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：人类非致癌性证据E组

Cancer Classification: Group E Evidence of Non-carcinogenicity for Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：无足够数据。2）动物证据：数据不足。对人类致癌风险的总体评估为第3组：该物质对人类致癌性无法分类。/来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: No adequate data. 2) evidence in animals: Inadequate data. Overall summary evaluation of carcinogenic risk to humans is Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：氯普罗磷

IARC Carcinogenic Agent:Chloropropham

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

口服或肠道给药14C异丙基和14C环标记氯丙磷到大鼠后，4天内尿液中分别排出了50%和85%的剂量，分别对应两种标记位置；对于异丙基标记的化合物，另有17-20%的剂量以二氧化碳形式通过肺部排出。...当怀孕大鼠给予14C氯丙磷时，放射性物质很容易转移到胎儿中，其在胎儿组织中的水平下降速度不像母体器官中那么快。哺乳期大鼠给予标记的氯丙磷后，其后代幼鼠体内也含有放射性物质。

After oral or ip administration of (14)C isopropyl and (14)C ring-labelled chloropropham to rats, 4 day urinary excretions were 50 and 85% of dose, respectively for two sites of labelling; in case of isopropyl-labelled compound, an additional 17-20% of dose was excreted as CO2 via lungs. ...When pregnant rats were given (14)C chloropropham, radioactivity was readily transferred to fetuses, and its level did not decline in fetal tissues as rapidly as it did in maternal organs. Pups of lactating rats that were given labelled chloropropham also contained radioactivity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

给予单次口服标记氯丙磷的Wistar大鼠，链状(14)C CIPC和环状(14)C CIPC的平均尿排泄率分别为55.9%和82.6%。链状CIPC有35.4 ± 7.5%的给药剂量通过呼出空气排出。

In Wistar rats given single oral dose of labeled chlorpropham average urinary excretions of radioactivity were 55.9% and 82.6% of chain (14)C CIPC and ring (14)C CIPC. With chain CIPC 35.4 + or - 7.5% of administered dose was excreted in respired air.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

皮肤吸收并不显著。

Dermal absorption is not significant.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氯丙酸或其代谢物在根部吸收后很容易进行顶向运输，并可能从某些植物的叶部应用进行基向运输。 ...极性代谢物一旦在根部或茎部形成，就不会被转运。

Chlorpropham or its metabolites are readily transported acropetally following root absorption and may be transported basipetally from foliar application in some plants. ...Polar metabolites are not translocated once they are formed in either roots or shoots.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S26,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  FD8050000
• 海关编码：
  2924299035
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射。包装需密封保存，并与酸类、碱类及氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	间氯苯氨基甲酸异丙酯
化学品英文名称：	Isopropylm-chlorocartmnilate；N-3-Chlorophenylisopropylcarbamate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	101-21-3
分子式：	C 10 H 12 ClNO 2
分子量：	213.68

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：间氯苯氨基甲酸异丙酯

有害物成分 含量 CAS No. 间氯苯氨基甲酸异丙酯 100 101-21-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。资料报道，本品对人有致突变作用，受热分解释出高毒的氯、氮氧化物和光气。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出高毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢、光气。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	170
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与酸类、碱类、氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、碱类、氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	空气中浓度较高时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡棕色结晶，具有轻微的特殊的气味。
pH：
熔点(℃)：	41
沸点(℃)：	149／0．266kPa
相对密度(水=1)：	1．180(30℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	170
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 10 H 12 ClNO 2
分子量：	213.68
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水。
主要用途：	用作除草剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强酸、强碱、强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢、光气。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1200mg／kg(大鼠经口)；6500ms／kg(小鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、碱类、氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为5000～7500mg/kg（原药为4200mg/kg），兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。对眼睛稍有刺激性，但对皮肤无刺激性。动物试验未见致畸、致突变作用，大鼠慢性毒性试验和致癌作用试验无作用剂量为每天30mg/kg。

化学性质

纯品为无色结晶，熔点（m.p.）41.4℃，沸点247℃，相对密度1.180 (30℃)，折射率n^{20D1.539，蒸气压1.3×10-8Pa(25℃)。可与醇、芳烃等大多数有机溶剂混溶，在25℃时在水中溶解度为89mg/L。工业品熔点（m.p.）约38.5～40℃。在土壤中半衰期65d (15℃)、30d （29℃）。}

用途

氯苯胺灵既是植物生长调节剂又是除草剂。它通过抑制β-淀粉酶活性，抑制植物RNA和蛋白质的合成，干扰氧化磷酸化和光合作用，破坏细胞分裂，从而显著地抑制马铃薯贮存时的发芽力。此外，也可用于果树的疏花、疏果。

作为高度选择性的苗前或苗后早期除草剂，药剂被禾本科杂草芽鞘吸收，以植物根部为主，也可被叶片吸收，在体内双向传导，能有效防除小麦、玉米、苜蓿、向日葵、马铃薯、甜菜、大豆、水稻、菜豆、胡萝卜、菠菜、莴苣、洋葱、辣椒等作物地中一年生禾本科杂草和部分阔叶草。用于马铃薯抑芽，在收获后待损伤自然愈合（约14天以上）和出芽前使用，将药剂混细干土均匀撒于马铃薯上，每吨马铃薯用0.7%粉剂1.4～2.1kg(有效成分9.8～14.7g)，或用2.5%粉剂400～600g (有效成分10～15g)。

主要防除的杂草有生禾苗、稗草、野燕麦、早熟禾、荠菜、苋、燕麦草、多花黑麦草、繁缕、粟米草、萹蓄、马齿苋、田野菟丝子等。在作物播后苗前进行土壤处理，用0.7%粉剂157～425kg/hm²单用或混用，可防除敏感杂草。根据土壤有机质和温度不同，适当增大用量可扩大杀草谱。

用途

• 抑制马铃薯贮藏期发芽
• 有丝分裂毒药；抑制植物代谢。
• 农业上用作选择性芽前除草剂，防除胡萝卜、韭葱、洋葱等作物中的杂草。

生产方法

氯苯胺灵可由3-氯苯基异氰酸酯与异丙醇作用制得。或由3-氯苯胺与氯甲酸异丙酯作用制得。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 1200 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体

储运特性

库房通风、低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

职业标准

STEL 2 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯苯胺灵 在 2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 、 nickel(II) bromide trihydrate 、 N-甲基二环己基胺 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到(3-羟基苯基)-氨基甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  热催化下 Ni(I) 催化芳基卤化物与水的羟基化反应

  摘要：

  报道了在热催化下，通过 PhSiH 3促进的 Ni 催化，使用水作为羟基源对（杂）芳基卤化物进行高效羟基化。该方法提供了获得多种多功能药用酚和多酚的一般程序，其中一些已被证明难以使用文献方法合成。机理研究表明，添加 PhSiH 3会导致活性 Ni(I) 物质的产生，其通过 Ni(I)–Ni(III) 途径催化羟基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03840
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 氯苯胺灵
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Carbamates via CuI/MNAO Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)aryl Halides with Potassium Cyanate in Alcohols
  作者：S. Vijay Kumar、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03175

  日期：2018.3.2

  to N-(hetero)aryl carbamates was developed through CuI/MNAO [2-((2-methylnaphthalen-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid] catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl chlorides with potassium cyanate in alcohols at 120–130 °C. This method utilizes broadly available substrates to afford various N-(hetero)aryl carbamates in good to excellent yields. Moreover, (hetero)aryl bromides and (hetero)aryl iodides were also

  通过CuI / MNAO [2-（（（2-甲基萘-1-基）氨基）-2-氧乙酸]]催化（杂）芳基氯化物与钾的交叉偶联，开发了一种N-（杂）芳基氨基甲酸酯的有效途径醇中的氰酸盐在120–130°C下。该方法利用广泛可用的底物以良好至优异的产率提供各种N-（杂）芳基氨基甲酸酯。此外，（杂）芳基溴化物和（杂）芳基碘化物也以低催化剂负载量和相对较低的温度反应以提供N-（杂）芳基氨基甲酸酯。

表征谱图