(R)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-6-azidohexanoic acid | 1198791-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-6-azidohexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-D-Lys(N₃)-OH；Fmoc-D-Lys(N₃)；Nalpha-Fmoc-Nepsilon-Azido-D-Lysine；(2R)-6-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1198791-53-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 394.43
• InChiKey: PJRFTUILPGJJIO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

Fmoc-D-Lys(N3)-OH 是一种含有叠氮基的点击化学试剂，可应用于多种生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-6-azidohexanoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [4-[(1R)-1-[[(2S)-2-[[(2R)-6-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-[[(2R)-1-[[(2S)-6-azido-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-2,6-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-triazole bridged vancomycin CDE-ring bicyclic mimics using RuAAC macrocyclization

  摘要：

  我们在此报告了Ru(II)催化的六肽双大环化反应，得到了万古霉素的双环CDE环的模拟物，随后使用等温滴定量热法（ITC）测量了其对小肽配体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3cc40628h
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-芴甲氧羰基)-D-赖氨酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-6-azidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮基保护的肽通过硫酯方法进行有效的肽连接

  摘要：

  叠氮基保护的Fmoc-Lys-OH（Fmoc-Lys（N 3）-OH）是通过铜（II）催化的重氮转移法从Fmoc-Lys-OH合成的，并通过普通的Fmoc-基引入到肽中固相肽合成。该叠氮基肽可以通过无Ag +的硫酯方法与肽硫酯缩合，而没有任何明显的副反应。肽缩合后，Zn粉容易将叠氮基还原为氨基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.037

文献信息

• [EN] MOLECULAR LOGIC GATES FOR CONTROLLED MATERIAL DEGRADATION<br/>[FR] GRILLES LOGIQUES MOLÉCULAIRES POUR LA DÉGRADATION CONTRÔLÉE DE MATÉRIAU
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057941A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure features, inter alia, a cyclic multifunctional linker, including at least two cleavable moieties; at least two connecting chains connected to the at least two cleavable moieties to provide a cyclic structure; and at least two linking groups, each linking group being bonded at one end to a connecting chain and being located between two cleavable moieties, and each linking group having a second end configured to bond to crosslinkable moieties. In the cyclic multifunctional linker, each connecting chain has at least two ends, and at least two of the connecting chains are each connected at each end to a cleavable moiety.

  本公开涵盖了一个循环多功能连接物，包括至少两个可切断的基团；至少两个连接链连接到至少两个可切断的基团以提供一个循环结构；以及至少两个连接基团，每个连接基团在一端连接到一个连接链，并位于两个可切断的基团之间，每个连接基团具有第二端配置为与可交联基团结合。在循环多功能连接物中，每个连接链具有至少两个端点，并且至少两个连接链中的每一个端点都连接到一个可切断的基团。
• The isolation of secondary metabolites from Rheum ribes L. and the synthesis of new semi-synthetic anthraquinones: Isolation, synthesis and biological activity
  作者：Ibrahim Halil Gecibesler、Faruk Disli、Sinan Bayindir、Mahmut Toprak、Ali Riza Tufekci、Ayse Sahin Yaglıoglu、Muhammed Altun、Alpaslan Kocak、Ibrahim Demirtas、Sevki Adem

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.128378

  日期：2021.4

  Resveratrol and 6-O-methylalaternin were isolated from the Rhubarb for the first time in addition to well-known secondary metabolites including emodin, aloe-emodin, β-sitosterol and rutin. The new semi-synthetic anthraquinone derivatives with the NαFmoc-l-Lys and ethynyl group were synthesized from the isolated anthraquinones emodin and aloe-emodin of Rhubarb to increase the bioactivities. Aloe-emodin

  大黄大黄（Rhubarb）是安纳托利亚东部地区最重要的食用药用植物之一，被当地人称为“Işkın”。除了大黄素，芦荟大黄素，β-谷甾醇和芦丁以外，还首次从大黄中分离出白藜芦醇和6- O-甲基alaternin。与新的半合成的蒽醌衍生物Ñ α的Fmoc-升-Lys和乙炔基是从分离蒽醌大黄素和芦荟大黄素的大黄，以增加生物活性合成。芦荟大黄素衍生物与Ñ α的Fmoc-升-Lys在25 µg / mL时分别对HT-29和HeLa细胞系显示出最高的抑制值，分别为94.11±0.12和82.38±0.00％。此外，与乙炔基和两个芦荟大黄素的修改Ñ α的Fmoc-升-Lys组显示抗氧化活性提高效果。从分子对接研究中，大黄素和芦荟大黄素衍生物与人血清白蛋白的相对结合能范围为-7.30和-10.62 kcal / mol。
• A DNA-Encoded Library of Chemical Compounds Based on Common Scaffolding Structures Reveals the Impact of Ligand Geometry on Protein Recognition
  作者：Nicholas Favalli、Stefan Biendl、Marco Hartmann、Jacopo Piazzi、Filippo Sladojevich、Susanne Gräslund、Peter J. Brown、Katja Näreoja、Herwig Schüler、Jörg Scheuermann、Raphael Franzini、Dario Neri

  DOI：10.1002/cmdc.201800193

  日期：2018.7.6

  A DNA‐encoded chemical library (DECL) with 1.2 million compounds was synthesized by combinatorial reaction of seven central scaffolds with two sets of 343×492 building blocks. Library screening by affinity capture revealed that for some target proteins, the chemical nature of building blocks dominated the selection results, whereas for other proteins, the central scaffold also crucially contributed

  通过七个中央支架与两组 343×492 构建块的组合反应，合成了一个包含 120 万种化合物的 DNA 编码化学文库 (DECL)。通过亲和力捕获进行的文库筛选表明，对于某些靶蛋白，构建块的化学性质主导了选择结果，而对于其他蛋白质，中心支架也对配体亲和力至关重要。发现基于 3,5-双（氨基甲基）苯甲酸核心结构的分子与人血清白蛋白结合的K d值为 6 nm ，而在等距但灵活的 L-赖氨酸支架上具有相同取代基的化合物显示140 - 降低亲和力。18 nm tankyrase-1 粘合剂具有特色l赖氨酸作为连接部分，而基于d-赖氨酸或 (2 S ,4 S )-氨基- l-脯氨酸的分子与靶标没有可检测到的结合。这项工作表明，使化学结构单元朝向蛋白质靶标的方向易于定位的中央支架可以提高编码文库的筛选效率。
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123267A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。