(E)-[2-(phenylazo)phenyl]diphenylphosphine | 865623-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[2-(phenylazo)phenyl]diphenylphosphine
• CAS: 865623-19-4
• 化学式: C₂₄H₁₉N₂P
• 分子量: 366.402
• InChiKey: JTBPMOGAUZGEPT-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[2-(phenylazo)phenyl]diphenylphosphine 以 甲苯 为溶剂， 生成 8,9,9-Triphenyl-7,8-diaza-9lambda5-phosphabicyclo[4.3.0]nona-1(9),2,4,6-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过热、溶剂、酸和光辐照控制 2-膦基偶氮苯和内鏻盐之间的平衡

  摘要：

  合成了几种与内鏻盐平衡的 2-膦基偶氮苯。描述了取代基、溶剂和酸性添加剂对其平衡的影响。天...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110259
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硫磷 在 正丁基锂 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 (E)-[2-(phenylazo)phenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  2-膦基偶氮苯和内鏻盐之间平衡的热和光控制

  摘要：

  膦和鏻盐之间的可逆转化是通过外部光和热刺激实现的。通过相应的硫化膦脱硫成功合成了两种2-膦基偶氮苯。其中一种带有偶氮基团的膦与内鏻盐处于平衡状态，并显示出热致变色现象，这是由于平衡常数随温度的变化而产生的。虽然 2-膦基偶氮苯像通常的三芳基膦一样反应，但它与水的反应通过类似于 Mitsunobu 反应的机制产生带有肼部分的氧化膦。在偶氮苯的4'-位带有甲基的2-膦基偶氮苯通过辐照异构化为Z-异构体。与 E 异构体相比，Z 异构体既不与内部鏻盐平衡也不水解，因为它的几何形状很难进行分子内亲核攻击。光异构化导致了对水的独特反应性的转换。预期这种与内鏻盐平衡的膦可用于通过利用偶氮苯部分的光异构化来控制有机反应。

  DOI：

  10.1021/ja054293d

文献信息

• Different coordination modes of 2-(diphenylphosphino)azobenzenes in complexation with hard and soft metals
  作者：Naokazu Kano、Masaki Yamamura、Xiangtai Meng、Takaharu Yasuzuka、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1039/c2dt31494k

  日期：——

  Control of coordination modes of a ligand in metal complexes is significant because the coordination modes influence catalytic properties of transition metal catalysts. Reactions of 2-diphenylphosphinoazobenzenes, which are in equilibrium with the inner phosphonium salts, with ZnCl2, W(CO)5(THF), and PtCl2(cod) gave three different coordination types of metal complexes with distinctive UV-vis absorptions. All the complexes were characterized by X-ray crystallographic analyses. In the zinc and tungsten complexes, the source molecule functions as an amide ligand and a phosphine ligand, respectively. In the platinum complex, the phosphorus molecule works as a tridentate ligand with formation of a carbon–platinum bond.

  金属配合物中配体的配位模式的控制具有重要意义，因为配位模式会影响过渡金属催化剂的催化性能。与内磷盐平衡的2-二苯基磷基偶氮苯与ZnCl2、W(CO)5(THF)和PtCl2(cod)的反应产生了三种不同的金属配合物类型，并具有独特的紫外-可见吸收特征。所有配合物都通过X射线晶体学分析进行了表征。在锌和钨配合物中，源分子分别作为酰胺配体和磷配体。在铂配合物中，磷分子作为三齿配体，与铂形成碳-铂键。