3β-acetoxy-20-oxo-5α-pregnan-18-al | 2137-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-20-oxo-5α-pregnan-18-al
• 英文别名: 3β-Acetoxy-18,20-dioxo-5α-pregnan
• CAS: 2137-33-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: KAXQSGVASLZUJN-WNCKLLFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-116.5 °C
• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20-oxo-5α-pregnan-18-al 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-20,20-dihydroxy-5α-pregnan-18-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素216th Communication。对于20-羟基-18、20-环-孕烯化合物的表示和构型

  摘要：

  辐照20-酮-孕烷衍生物I，XIII和XX的乙醇溶液会导致它们各自的立体异构体20-羟基-18,20-环孕烷化合物的形成，其结构和构型已被完全确定。同时观察到已知的片段化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430147
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 platinum(IV) oxide sodium perchlorate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3β-acetoxy-20-oxo-5α-pregnan-18-al
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Functionalization of C13-Angular Methyl Group in Pregnane Steroid by Means of Intramolecular Carbonyl-Mediated Anodic Oxidation.

  摘要：

  对3β-醋酸酯-5α-孕烯-20-酮及其四-O-醋酸β-D-葡萄糖苷衍生物中C13-角甲基的氧官能化已通过在类固醇骨架中C20-羰基残基介导的阳极氧化实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1143

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 212. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von 20-Keto-pregnan-Verbindungen
  作者：P. Buchschacher、M. Cereghetti、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19590420641

  日期：——

  It is shown that irradiation of the 20-keto-pregnane derivatives I, XI and XVI leads predominantly to cyclisation between the carbon atoms 18 and 20 with formation of the novel pentacyclic steroid compounds II, XII and XVII. Simultaneously fragmentation reactions occur yielding products of type XIX and XX.

  结果表明，辐照20-酮-孕烷衍生物I，XI和XVI主要导致碳原子18和20之间的环化，并形成了新颖的五环类固醇化合物II，XII和XVII。同时发生断裂反应，产生XIX和XX型产物。