(4-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)methanol | 1093281-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 1093281-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DWJNXJYJEWHIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-((4-allyl-3-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)methyl)benzo[d][1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  半苯的亲电捕获

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了苄基氯的烯丙基脱芳构化如何提供对各种半苯的直接访问。这些支架在碳正离子存在下表现为高反应性亲核试剂。此外，半苯易受分子内重排的影响，从而提供广泛的功能化芳烃。报告了对这种新反应性的分析，以及观察到的分子内重组背后的基本原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01331
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  半苯的亲电捕获

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了苄基氯的烯丙基脱芳构化如何提供对各种半苯的直接访问。这些支架在碳正离子存在下表现为高反应性亲核试剂。此外，半苯易受分子内重排的影响，从而提供广泛的功能化芳烃。报告了对这种新反应性的分析，以及观察到的分子内重组背后的基本原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01331

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearomative Allylation of Benzyl Phosphates
  作者：Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01807

  日期：2018.7.20

  Dearomative C–C bond formation of benzyl phosphates has been developed. In the presence of a palladium/PAr3 catalyst, benzyl phosphates reacted with allyl borates to generate the allylated product in a dearomative fashion. The resulting dearomatized molecules were successfully derivatized by Simmons–Smith cyclopropanation and oxidation.

  已经开发出苄基磷酸的脱芳香族C–C键形成。在钯/ PAr 3催化剂的存在下，磷酸苄酯与硼酸烯丙酯反应，以脱芳族方式生成烯丙基化产物。产生的脱芳烃分子已通过Simmons-Smith环丙烷化和氧化作用成功衍生。
• Pd-catalyzed C4-Dearomative Allylation of Benzyl Ammoniums with Allyltributylstannane
  作者：Yuki Kayashima、Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.200216

  日期：2020.7.5

  A dearomative C4-allylation of benzyl ammoniums with allyltributylstannane by a palladium catalysis is described. A triarylphosphine-ligated palladium catalyst, which is capable of cleaving benzyli...

  描述了在钯催化下苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的脱芳基 C4-烯丙基化反应。三芳基膦连接的钯催化剂，能够裂解苄基...
• CYP17 Inhibitors. Annulations of Additional Rings in Methylene Imidazole Substituted Biphenyls: Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modelling
  作者：Mariano A. E. Pinto-Bazurco Mendieta、Matthias Negri、Qingzhong Hu、Ulrike E. Hille、Carsten Jagusch、Kerstin Jahn-Hoffmann、Ursula Müller-Vieira、Dirk Schmidt、Thomas Lauterbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/ardp.200700251

  日期：2008.10

  originating from two classes of annulated biphenyls were synthesized as mimetics of the steroidal A‐ and C‐rings and examined for their potency as inhibitors of human CYP17. Selected compounds were tested for inhibition of the hepatic CYP enzyme 3A4. Potent CYP17 inhibitors were found for each class, compound 9 (17 and 71% at 0.2 and 2 μM, respectively) and 21 (591 nM). Compound 21 showed only weak inhibition

  合成了来自两类环联苯的 21 种新化合物，作为甾体 A 和 C 环的模拟物，并检查了它们作为人类 CYP17 抑制剂的效力。测试所选化合物对肝 CYP 酶 3A4 的抑制作用。对每一类都发现了有效的 CYP17 抑制剂，化合物 9（分别为 17% 和 71%，浓度为 0.2 和 2 μM）和 21（591 nM）。化合物 21 仅显示出对 CYP3A4 的微弱抑制（分别为 32% 和 64%，在 2 μM 和 10 μM 时）。然而，这两种化合物都表现出对糖皮质激素形成酶 CYP11B1 的中度至强抑制作用。最有趣的化合物停靠在我们的蛋白质模型中。它们绑定到我们之前发布的一种模式中。确定了新的相互作用区域。