(S)-4-amino-2-(1,8-naphthalimido)-4-oxobutanoic acid | 1279716-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-2-(1,8-naphthalimido)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: HLasn；(2S)-4-amino-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1279716-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: AJDDOLUJTVBNTK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 甲醇 、 (S)-4-amino-2-(1,8-naphthalimido)-4-oxobutanoic acid 、 copper diacetate 在 KOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到[Cu4((S)-4-amino-2-(1,8-naphthalimido)-4-oxobutanoate)8(py)(MeOH)]
  参考文献：
  名称：

  由包含强π···π堆积合成子的对映纯配体形成的羧酸铜（II）二聚体的合成与表征：对映选择性单晶气体至单晶气体/固体介导的转化

  摘要：

  由1,8-萘酐和氨基酸1-丙氨酸，d-苯基甘氨酸和1-天冬酰胺制备三官能和四官能对映体配体，生成（S）-2-（1,8-萘二甲酰亚胺）丙酸（ H L ala），（R）-2-（1,8-萘二甲酰亚胺）-2-苯基乙酸（H L phg）和（S）-4-氨基-2-（1,8萘二甲酰亚胺）-4-氧代丁酸酸（H L asn）。的反应大号ALA -乙酸铜（II）在各种溶剂条件下的合成，已通过X射线晶体学形成和表征了三种类似的具有不同轴向配体[Cu 2（L ala）4（THF）2 ]（1），[Cu 2（L ala）4（H L ala）]（2）和[Cu 2（L ala）4（py）（THF）]（3）。使用THF和L phg的类似反应–导致[Cu 2（L phg）4（THF）2 ]（4）。除了4的结构中的无序组分外，所有这些化合物中的萘二甲酰亚胺基团都布置在方形中央桨叶单元的同一侧，形成了所谓的手性冠构型。1,8-萘二

  DOI：

  10.1021/ic201238n
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 L-天冬酰胺 在 potassium hydroxide 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(S)-4-amino-2-(1,8-naphthalimido)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由包含强π···π堆积合成子的对映纯配体形成的羧酸铜（II）二聚体的合成与表征：对映选择性单晶气体至单晶气体/固体介导的转化

  摘要：

  由1,8-萘酐和氨基酸1-丙氨酸，d-苯基甘氨酸和1-天冬酰胺制备三官能和四官能对映体配体，生成（S）-2-（1,8-萘二甲酰亚胺）丙酸（ H L ala），（R）-2-（1,8-萘二甲酰亚胺）-2-苯基乙酸（H L phg）和（S）-4-氨基-2-（1,8萘二甲酰亚胺）-4-氧代丁酸酸（H L asn）。的反应大号ALA -乙酸铜（II）在各种溶剂条件下的合成，已通过X射线晶体学形成和表征了三种类似的具有不同轴向配体[Cu 2（L ala）4（THF）2 ]（1），[Cu 2（L ala）4（H L ala）]（2）和[Cu 2（L ala）4（py）（THF）]（3）。使用THF和L phg的类似反应–导致[Cu 2（L phg）4（THF）2 ]（4）。除了4的结构中的无序组分外，所有这些化合物中的萘二甲酰亚胺基团都布置在方形中央桨叶单元的同一侧，形成了所谓的手性冠构型。1,8-萘二

  DOI：

  10.1021/ic201238n

文献信息

• Copper(ii) carboxylate tetramers formed from an enantiopure ligand containing a π-stacking supramolecular synthon: single-crystal to single-crystal enantioselective ligand exchange
  作者：Daniel L. Reger、Jacob J. Horger、Mark D. Smith

  DOI：10.1039/c0cc04797j

  日期：——

  An enantiopure ligand built from connecting the π⋯π stacking 1,8-naphthalimide supramolecular synthon with L-asparagine, Lasn−, forms tetrameric [Cu4(Lasn)8(py)(MeOH)]. The methanol ligand, located in a chiral pocket, is replaced enantioselectively when exposed to racemicethyl lactate vapor to yield [Cu4(Lasn)8(py)((S)-ethyl lactate)], in a single-crystal to single-crystal gas/solid transformation.

  由Ïâ¯Ï堆叠 1,8-萘二甲酰亚胺超分子合成物与 L-天冬酰胺 Lasnâ 连接而成的对映纯配体形成了四聚体 [Cu4(Lasn)8(py)(MeOH)]。位于手性口袋中的甲醇配体在接触外消旋乳酸乙酯蒸气时会被对映体选择性取代，从而在单晶到单晶的气/固转化过程中生成[Cu4(Lasn)8(py)((S)-乳酸乙酯)]。
• Syntheses and Characterization of Copper(II) Carboxylate Dimers Formed from Enantiopure Ligands Containing a Strong π···π Stacking Synthon: Enantioselective Single-Crystal to Single-Crystal Gas/Solid-Mediated Transformations
  作者：Daniel L. Reger、Jacob J. Horger、Agota Debreczeni、Mark D. Smith

  DOI：10.1021/ic201238n

  日期：2011.10.17

  enantiopure ligands have been prepared from 1,8-naphthalic anhydride and the amino acids l-alanine, d-phenylglycine, and l-asparagine to produce (S)-2-(1,8-naphthalimido)propanoic acid (HLala), (R)-2-(1,8-naphthalimido)-2-phenylacetic acid (HLphg), and (S)-4-amino-2-(1,8 naphthalimido)-4-oxobutanoic acid (HLasn), respectively. Reactions of Lala– with copper(II) acetate under a variety of solvent conditions

  由1,8-萘酐和氨基酸1-丙氨酸，d-苯基甘氨酸和1-天冬酰胺制备三官能和四官能对映体配体，生成（S）-2-（1,8-萘二甲酰亚胺）丙酸（ H L ala），（R）-2-（1,8-萘二甲酰亚胺）-2-苯基乙酸（H L phg）和（S）-4-氨基-2-（1,8萘二甲酰亚胺）-4-氧代丁酸酸（H L asn）。的反应大号ALA -乙酸铜（II）在各种溶剂条件下的合成，已通过X射线晶体学形成和表征了三种类似的具有不同轴向配体[Cu 2（L ala）4（THF）2 ]（1），[Cu 2（L ala）4（H L ala）]（2）和[Cu 2（L ala）4（py）（THF）]（3）。使用THF和L phg的类似反应–导致[Cu 2（L phg）4（THF）2 ]（4）。除了4的结构中的无序组分外，所有这些化合物中的萘二甲酰亚胺基团都布置在方形中央桨叶单元的同一侧，形成了所谓的手性冠构型。1,8-萘二