benzyl N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethenyl]carbamate | 484068-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethenyl]carbamate
• CAS: 484068-42-0
• 化学式: C₃₀H₃₈NO₇PSi
• 分子量: 583.693
• InChiKey: SGZHDBFTDIBTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-碘丁氧基)苯 、 benzyl N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethenyl]carbamate 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(6-phenoxy-hexanoyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧基酰亚胺的新型自由基烷基化

  摘要：

  尽管烷基化是最重要和最基本的有机反应之一，但羧酸衍生物的自由基介导的烷基化尚未得到很好的研究。羧酸酰亚胺的第一次成功的自由基烷基化是通过将烷基添加到烯酮 O,N-缩醛上并随后裂解 NO 键来实现的。值得注意的是，由于 1,2-苯基从甲硅烷基转移到氧，被吸电子基团活化的卤代烷在无锡条件下发生烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja028396x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyloxy-carbamic acid benzyl ester 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  羧基酰亚胺的新型自由基烷基化

  摘要：

  尽管烷基化是最重要和最基本的有机反应之一，但羧酸衍生物的自由基介导的烷基化尚未得到很好的研究。羧酸酰亚胺的第一次成功的自由基烷基化是通过将烷基添加到烯酮 O,N-缩醛上并随后裂解 NO 键来实现的。值得注意的是，由于 1,2-苯基从甲硅烷基转移到氧，被吸电子基团活化的卤代烷在无锡条件下发生烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja028396x

文献信息

• Novel Radical Alkylation of Carboxylic Imides
  作者：Sunggak Kim、Chae Jo Lim、Changsik Song、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/ja028396x

  日期：2002.12.1

  organic reactions, radical-mediated alkylations of carboxylic acid derivatives have not been well studied. The first successful radical alkylation of carboxylic imides is achieved by the addition of an alkyl radical to a ketene O,N-acetal and the subsequent cleavage of N-O bond. It is noteworthy that alkyl halides activated with an electron-withdrawing group undergo alkylations under tin-free conditions

  尽管烷基化是最重要和最基本的有机反应之一，但羧酸衍生物的自由基介导的烷基化尚未得到很好的研究。羧酸酰亚胺的第一次成功的自由基烷基化是通过将烷基添加到烯酮 O,N-缩醛上并随后裂解 NO 键来实现的。值得注意的是，由于 1,2-苯基从甲硅烷基转移到氧，被吸电子基团活化的卤代烷在无锡条件下发生烷基化。