4-Ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl³-dihydro-1-piperidin-1-oxyl | 69116-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl³-dihydro-1-piperidin-1-oxyl
• 英文别名: 4-ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl-Δ³-dhydropiperidine-1-oxyl；4-Ethinyl-2,2,6,6-tetramethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridyl-1-oxid；4-ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl-3,4-dehydro-piperidine-1-oxyl；4-ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl-Δ³-piperidin-1-oxyl；4-Ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl-Δ³-dehydro-1-piperidinoxyl；2,2,6,6-tetramethyl-3,4-didehydro-piperidin-4-yl-acetylene N-oxyl
• CAS: 69116-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₆NO
• 分子量: 178.254
• InChiKey: NHLGPBOLNINGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl³-dihydro-1-piperidin-1-oxyl 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以31.8%的产率得到bis-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-Δ3-piperidyl-4)diacetylene
  参考文献：
  名称：

  New polyyne derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951890
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl³-dihydro-1-piperidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  脉冲EPR研究人类端粒四聚体构象

  摘要：

  远程学习：在生理条件下，端粒序列采用不同的四链体拓扑结构，尽管目前尚在讨论这些物种的确切性质。合成了由富含鸟苷端粒重复序列组成的双自旋标记寡核苷酸，并通过脉冲EPR技术对其进行了表征。在存在K +离子的溶液中，螺旋桨和篮式四重体构象以1：1的混合物共存。

  DOI：

  10.1002/anie.200902146

文献信息

• Syntheses and utilizations of pyrroline-nitroxide- and tetrahydropyridine-nitroxide-based α-ketophosphonates, β-ketophosphonates, and a bisphosphonate
  作者：Mostafa Isbera、Balázs Bognár、Cecília Sár、József Jekő、Tamás Kálai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1880595

  日期：2021.5.3

  Abstract Five- and six-membered cyclic nitroxides containing α-ketophosphonates were obtained from the corresponding paramagnetic acyl chlorides via the Arbuzov reaction, while those containing β-ketophosphonates were obtained from the appropriate 1-alkynylphosphonates via PdCl2-catalyzed hydration. These new paramagnetic phosphorus compounds proved to be useful reagents in C–C and C=C bond-forming

  摘要 经由Arbuzov反应从相应的顺磁性酰氯中获得含α-酮膦酸酯的五元和六元环状硝基氧化物，而通过PdCl 2催化水合从合适的1-炔基膦酸酯中获得含β-酮膦酸酯的五元环氧化氮。这些新的顺磁性磷化合物被证明可用于C–C和C = C键形成反应以及官能团转化反应，即还原，磷-布鲁克重排和Regitz重氮转移反应。还报道了顺磁性双膦酸酯双膦酸酯的合成。
• Syntheses and utilizations of pyrroline and tetrahydropyridine nitroxide-based phosphonate esters, a phosphate ester and a bisphosphonate
  作者：Tamás Kálai、Mostafa Isbera、Balázs Bognár、Cecília Sár、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1080/10426507.2021.1989685

  日期：2022.6.3

  nitroxide-based allylic phosphonate esters, α-ketophosphonate esters were obtained from the corresponding paramagnetic allyl bromides and acyl chlorides respectively via the Arbuzov reactions. The α-hydroxyphosphonate esters were accessed by Pudovik reactions from the corresponding paramagnetic ketones and aldehydes. The β-ketophosphonate esters were obtained from the appropriate 1-alkynylphosphonate esters via

  摘要 五元和六元环状氮氧化合物基烯丙基膦酸酯、α-酮膦酸酯分别由相应的顺磁性烯丙基溴和酰氯通过 Arbuzov 反应获得。α-羟基膦酸酯通过普多维克反应从相应的顺磁性酮和醛中获得。β-酮膦酸酯由合适的1-炔基膦酸酯通过PdCl 2催化的水合获得。还报道了烯丙基磷酸酯和顺磁性双膦酸盐的合成。
• Click Reactions with Nitroxides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Wayne Hubbell

  DOI：10.1055/s-0028-1088018

  日期：2009.4

  azide-alkyne 1,3-dipolar cycloadditions (CuAAC) with paramagnetic azide and alkyne building blocks are described. This method provides a route to the synthesis of complex spin-labeled molecules such as amino acids, carbohydrates, drug molecules and biradicals. acetylenes - amino acids - azides - click chemistry - free radicals

  描述了具有顺磁性叠氮化物和炔烃构建基的铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）。该方法为合成复杂的自旋标记分子（例如氨基酸，碳水化合物，药物分子和双基）提供了途径。 乙炔-氨基酸-叠氮化物-单击化学-自由基
• Microwave-Assisted Click Chemistry for Nucleoside Functionalization: Useful Derivatives for Analytical and Biological Applications
  作者：Joachim Engels、Jamal Krim、Moha Taourirte、Christian Grünewald、Ivan Krstic

  DOI：10.1055/s-0032-1317964

  日期：——

  analytical tools. A series of novel 5-(1,2,3-triazolyl)-2′-deoxyuridines were synthesized using a simple and convenient one-step synthetic procedure via the Huisgen reaction. The key step in these syntheses is a click reaction at the C-5 position under solvent free microwave irradiation and CuI as a catalyst. 5-Azidomethyl-2′-deoxyuridine was synthesized from thymidine and its click reactions with several

  摘要 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔烃的点击反应提供了高产率的三唑衍生物。合成的化合物仅显示出有限的抗病毒活性[针对人鼻病毒（HRV），丙型肝炎病毒（HCV）和HIV]和对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。pyr改性的和EPR的硝基氧基自旋标记的脱氧尿苷的荧光性质的评估表明这些化合物作为有价值的分析工具的适用性。 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔
• Noncovalent spin-labeling of RNA: the aptamer approach
  作者：Subham Saha、Thilo Hetzke、Thomas F. Prisner、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1039/c8cc05597a

  日期：——

  In the first example of site-directed spin-labeling of unmodified RNA, a pyrrolidine-nitroxide derivative of tetramethylrosamine (TMR) was shown to bind with high affinity to the malachite green (MG) aptamer, as determined by continuous-wave (CW) electron paramagnetic resonance (EPR), pulsed electron–electron double resonance (PELDOR) and fluorescence spectroscopies.

  在未修饰RNA的定点旋转标记的第一个例子中，四甲基罗莎明（TMR）的吡咯烷-硝基氧化物衍生物与孔雀石绿（MG）适体具有高亲和力，如通过连续波（CW）确定的那样电子顺磁共振（EPR），脉冲电子-电子双共振（PELDOR）和荧光光谱。