N-(3,4-dichlorobenzyl)-2,2-diethoxyethanamine | 91882-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyl)-2,2-diethoxyethanamine
• 英文别名: N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2,2-diethoxyethanamine
• CAS: 91882-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD22205026
• 分子量: 292.205
• InChiKey: AZOLBNURUCZYCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzyl)-2,2-diethoxyethanamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl N-(3,4-dichlorobenzyl)-N-(2-oxoethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  非手性N-苄基化氨基磷酸衍生物的合成及抗寄生虫活性。

  摘要：

  合成途径已经被开发来访问一系列Ñ -benzylated氨基磷酸衍生物是新颖的，所建立的非手性类似物恶性疟原虫1-脱氧d -xylulose -5-磷酸还原酶（Pf的DXR）酶抑制剂，FR900098。对目标化合物及其合成前体的生物测定显示最小的抗疟疾活性，但可促进抗锥虫活性–在一种情况下，对造成锥g（非洲牛昏睡病）的寄生虫布鲁氏锥虫的IC 50值为5.4 µM 。相关计算机结果 讨论了在设计和评估这些化合物时进行的建模和对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103947
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄胺 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-(3,4-dichlorobenzyl)-2,2-diethoxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  非手性N-苄基化氨基磷酸衍生物的合成及抗寄生虫活性。

  摘要：

  合成途径已经被开发来访问一系列Ñ -benzylated氨基磷酸衍生物是新颖的，所建立的非手性类似物恶性疟原虫1-脱氧d -xylulose -5-磷酸还原酶（Pf的DXR）酶抑制剂，FR900098。对目标化合物及其合成前体的生物测定显示最小的抗疟疾活性，但可促进抗锥虫活性–在一种情况下，对造成锥g（非洲牛昏睡病）的寄生虫布鲁氏锥虫的IC 50值为5.4 µM 。相关计算机结果 讨论了在设计和评估这些化合物时进行的建模和对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103947

文献信息

• Synthesis and anti-parasitic activity of achiral N-benzylated phosphoramidic acid derivatives
  作者：Christiana M. Adeyemi、Anne C. Conibear、Marius K. Mutorwa、Iviwe C. Nokalipa、Michelle Isaacs、Dumisani Mnkandhla、Heinrich C. Hoppe、Kevin A. Lobb、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103947

  日期：2020.8

  access a series of N-benzylated phosphoramidic acid derivatives as novel, achiral analogues of the established Plasmodium falciparum 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate reductase (PfDXR) enzyme inhibitor, FR900098. Bioassays of the targeted compounds and their synthetic precursors have revealed minimal antimalarial activity but encouraging anti-trypanosomal activity – in one case with an IC50 value of 5.4 µM

  合成途径已经被开发来访问一系列Ñ -benzylated氨基磷酸衍生物是新颖的，所建立的非手性类似物恶性疟原虫1-脱氧d -xylulose -5-磷酸还原酶（Pf的DXR）酶抑制剂，FR900098。对目标化合物及其合成前体的生物测定显示最小的抗疟疾活性，但可促进抗锥虫活性–在一种情况下，对造成锥g（非洲牛昏睡病）的寄生虫布鲁氏锥虫的IC 50值为5.4 µM 。相关计算机结果 讨论了在设计和评估这些化合物时进行的建模和对接研究。