(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-氨基己酸甲酯盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-氨基己酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: Fmoc-Lys-OMe*HCl
• 英文别名: Fmoc-L-Lys-OMe*HCl；N2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester hydrochloride；[(5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-methoxy-6-oxohexyl]azanium;chloride
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 418.92
• InChiKey: BFRSKAFOHYTUAS-BDQAORGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-氨基己酸甲酯盐酸盐 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N6-(hex-5-ynoyl)-N2-hex-5-ynoylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucylglycyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Polymeric drug delivery conjugates and methods of making and using thereof

  摘要：

  本文描述了一种可降解的药物传递共轭物，用于有效地将生物活性剂传递给受试者。药物传递共轭物包括水溶性高分子量线性可降解聚合物骨架，该骨架包括通过第一（主链）可切割连接子连接在一起的多个线性水溶性聚合物段，其中生物活性剂与至少一个水溶性聚合物段、至少一个可切割连接子或二者的组合共价结合。这些共轭物相对于先前技术的传递共轭物具有许多优点。本文还描述了制备和使用这些共轭物的方法。

  公开号：

  US09289510B2
• 作为产物：
  描述：

  赖氨酸杂质4 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-氨基己酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  适用于固相合成多价糖肽模拟物的 C-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  已经设计并合成了五个 C-糖基功能化赖氨酸构件，其特征是 α-鼠李糖、α-甘露糖、α-半乳糖、β-半乳糖和β-N-乙酰氨基葡萄糖的 C-糖苷衍生物。这些衍生物带有酸不稳定保护基团，非常适合多价糖肽的固相合成。赖氨酸结构单元由 C-烯丙基糖苷制备，该糖苷经历了与丙烯酸酯的 Grubbs 交叉复分解，然后还原所得 α,β-不饱和酯中的 C=C 双键，并释放羧酸酯以允许缩合带有赖氨酸侧链。将由此得到的C-糖苷共五种，用于三种糖肽的固相肽合成(SPPS)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000587

文献信息

• Clickable Coumarins as Fluorescent Labels for Amino Acids
  作者：Michael Gütschow、Matthias Mertens

  DOI：10.1055/s-0033-1338636

  日期：——

  orthogonally protected peptidomimetic products as well as a biotinylated fluorescent amino acid. Seven trifunctional conjugates of Fmoc-protected amino acids with alkynyloxy-substituted coumarins have been prepared and spectroscopically characterized. The coumarin core was either coupled to the α or side chain amino group. This design allows for the linear or branched elongation to peptides or peptidomimetics

  摘要 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。
• Cross-metathesis coupling of sugars and fatty acids to lysine and cysteine
  作者：Andrea J. Vernall、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b411770k

  日期：——

  Attachment of an olefin tether to the side chain of either lysine or cysteine allows cross metathesis (CM) conjugation with olefin-containing sugar and fatty acid analogues.

  在赖氨酸或半胱氨酸的侧链上附加一个烯烃拴系，使之能与含有烯烃的糖类及脂肪酸类似物通过交叉易位反应（CM）进行连接。
• [EN] LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À PEPTIDE LINÉAIRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013123456A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broad spectrum of antibiotic bioactivity. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。本文提供的化合物在其他实施例中可以克服细菌信号肽酶（SPases）特定位置的单个氨基酸突变所带来的耐药性，并在其他实施例中提供广谱抗生素生物活性。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Applications of the N-tert-Butylsulfonyl (Bus) Protecting Group in Amino Acid and Peptide Chemistry
  作者：Stephen Hanessian、Xiaotian Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1217996

  日期：2009.10

  The utility of the tert-butylsulfonyl group (Bus) for the temporary protection of amino acids and peptides is reported. Compatibility and orthogonality in the presence of other N- and O-protecting groups were studied.

  报道了叔丁基磺酰基 (Bus) 用于临时保护氨基酸和肽的效用。研究了存在其他 N 和 O 保护基团时的相容性和正交性。
• Bioinspired Design and Oriented Synthesis of Immunogenic Site-Specifically Penicilloylated Peptides
  作者：Noémie Scornet、Sandrine Delarue-Cochin、Marie Eliane Azoury、Maxime Le Mignon、Julie-Anne Chemelle、Emmanuel Nony、Bernard Maillère、Raphaël Terreux、Marc Pallardy、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00393

  日期：2016.11.16

  stemming from BP-HSA to be recognized by naı̈ve CD4+ T-cells thus identifying a pre-existing T-cell repertoire for penicillin molecules bound to proteins. It also established a promising model approach expandable to other most frequently used penicillin classes of antibiotics to reveal biomimetic drug-modified antigenic peptides relevant for qualitative and quantitative drug allergy studies.

  β-内酰胺抗生素过敏被认为是公共健康问题。通过与血清蛋白共价结合，已知青霉素可形成免疫原性复合物。后者被抗原呈递细胞识别并消化成半抗原肽，从而导致被治疗者的免疫接种和包括过敏反应的IgE介导的超敏反应。如果对药物的I型过敏反应通常不可预测，则已知它们依赖于CD4 + T细胞。这项基础研究重新审视了苄青霉素（BP）过敏的化学基础，旨在通过分析结合BP的人血清白蛋白（BP-HSA）概况和评估纯净CD4 +来鉴定具有免疫学意义的仿生苄青霉素酰化肽。T细胞对候选BP-HSA衍生肽的反应。通过质谱研究了在生理和碱性pH下体外合成的BP-HSA生物共轭物的化学结构。从BP半抗原接枝的十个最具代表性的赖氨酸残基中，设计了受HSA启发的15-mer肽序列，并使用两种互补的计算机方法（即HLA II类结合预测）预测了每种肽的潜在T细胞表位特征免疫表位数据库和分析资源（IEDB）中的工具以及计算性丙氨酸扫描诱