4-甲酰基苯基磷酸二乙酯 | 22955-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基苯基磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-formylphenyl) phosphate
• 英文别名: Phosphoric acid, diethyl 4-formylphenyl ester
• CAS: 22955-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.211
• InChiKey: CNLFXAFCSHVWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯基磷酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到diethyl 4-(hydroxymethyl)phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于实时检测碱性磷酸酶的新型比例荧光探针及其在活细胞中的应用

  摘要：

  通过一种简单的合成途径，开发了一种新型比例荧光探针，用于检测水性介质中的碱性磷酸酶（ALP）和用于活细胞中的荧光成像。在荧光探针的设计中引入自发降解间隔基对于比率检测方法是有益的，并且允许选择具有氨基的荧光团。在ALP催化下，磷酸单酯键断裂；随后是1,4-消除，氨基甲酸酯部分的分解以及随后形成的4-amine-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团。探针APN响应ALP表现出从蓝色到绿色的显着荧光颜色变化，并且探针溶液的荧光强度比（F 550 /F 480）与ALP的浓度在0至100 UL -1之间具有良好的线性关系。我们的研究表明，APN在识别ALP方面显示出很高的准确度，检出限低至0.16 UL -1。此外，该探针显示出非常好的生物相容性，这有利于其在生物系统中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119953
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluormethanesulfonyloxy)benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-甲酰基苯基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of triflates with potassium diethyl phosphite. Formation of phosphate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a019

文献信息

• Transition State Analysis of the Reaction Catalyzed by the Phosphotriesterase from <i>Sphingobium</i> sp. TCM1
  作者：Andrew N. Bigley、Dao Feng Xiang、Tamari Narindoshvili、Charlie W. Burgert、Alvan C. Hengge、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00041

  日期：2019.3.5

  emerging pollutants. The phosphotriesterase from Sphingobium sp. TCM1 (Sb-PTE) is one of the few enzymes known to be able to hydrolyze organophosphorus flame retardants such as triphenyl phosphate and tris(2-chloroethyl) phosphate. The effectiveness of Sb-PTE for the hydrolysis of these organophosphates appears to arise from its ability to hydrolyze unactivated alkyl and phenolic esters from the central phosphorus

  有机磷阻燃剂是几乎所有耐久的塑料产品中使用的稳定有毒化合物，被认为是主要的新兴污染物。鞘氨醇单胞菌属的磷酸三酯酶。TCM1（Sb -PTE）是已知能够水解有机磷阻燃剂（如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯）的几种酶之一。Sb- PTE水解这些有机磷酸酯的有效性似乎是由于其水解来自中心磷核的未活化的烷基和酚酯的能力而产生的。Sb- PTE如何能够催化未活化取代基的水解是未知的。探讨Sb的催化水解机理确定了-PTE，反应的pH依赖性以及改变溶剂粘度的影响。通过测量初级和次级18氧同位素对底物水解的影响并确定改变p K a的影响来补充这些实验。离去基团对水解速率常数大小的影响。总体而言，结果表明单个基团必须被离子化以引起亲核攻击，并且单独的普通酸不涉及离去基团的质子化。布朗斯台德分析和重原子动力学同位素效应与早期缔合过渡态相符，随后的质子转移不受速率的限制。提出了底物与双核金属中心的新型结合方式和催化机理，以解释Sb-
• Novel Conjugated Unsaturated Ketones with Submicromolar Potencies Towards some Leukemic and Colon Cancer Cells
  作者：Swagatika Das、H. Inci Gul、Umashankar Das、Jan Balzarini、Stephen G. Dimmock、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.2174/1573406414666181015142633

  日期：2019.5.20

  compounds to treat this devastating condition. Various alkylating anticancer drugs have been employed in the clinic for treating cancers. Unsaturated conjugated ketones are a group of alkylators which are of significant interest as potent antineoplastic agents. Objective: The goal of this study is to discover unsaturated conjugated ketones which are novel potent cytotoxins displaying growth-inhibitory

  背景：癌症仍然是世界范围内的主要健康负担。迫切需要开发新的抗肿瘤化合物来治疗这种破坏性疾病。各种烷基化抗癌药已在临床中用于治疗癌症。不饱和的共轭酮是作为有效的抗肿瘤剂具有重要意义的一组烷基化剂。 目的：本研究的目的是发现不饱和共轭酮，它们是新型有效的细胞毒素，对肿瘤表现出抑制生长的特性，并在药物开发中用作细胞毒性的战斗部。 方法：合成了多种3,5-双（亚苄基）-4-哌啶酮2a-n，并针对多种肿瘤细胞系进行了评估。通过腹腔注射30、100和300 mg / kg的剂量对小鼠评估2a-k，n的短期神经毒性。使用SPSS软件进行用于确定结构-活性关系的统计相关性。 结果：许多化合物在10-7至10-8 M的区域内显示出细胞毒性，并鉴定了一些有助于细胞毒性的结构特征。与马法兰和5-氟尿嘧啶相比，化合物2a-d，2h对一组白血病和结肠癌细胞系显示出明显更高的细胞毒性。这些主要的细胞毒素符合药物样特性
• Dynamic Substrate Enhancement for the Identification of Specific, Second-Site-Binding Fragments Targeting a Set of Protein Tyrosine Phosphatases
  作者：Marco F. Schmidt、Matthew R. Groves、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/cbic.201100414

  日期：2011.11.25

  p‐Formyl‐phenyl phosphate was identified as a generic substrate for protein tyrosine phosphatases (PTPs) and was used to scrutinize the proteins' secondary binding site for specifically binding fragments. Binding fragments were detected by an amplified turnover of the substrate in a dynamic ligation reaction and were developed to highly specific PTP inhibitors.

  研究第二个位点： 对磷酸甲酰苯酯被确定为蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的通用底物，并用于检查蛋白质的次级结合位点以特异性结合片段。通过在动态连接反应中扩增底物的周转来检测结合片段，并将其发展为高度特异性的PTP抑制剂。
• WATER-SOLUBLE SHPS AS NOVEL ALKYLATING AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20040254103A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds according to the structure (I): 1 Where R is —CH 3 or —CH 2 CH 2 Cl; R′ is C 1 -C 7 alkyl or —CH 2 CH 2 Cl; R 2 or R 4 is OPO 3 H 2 , NO 2 , OCO(Glu-OH), NHCO(Glu-OH), NHR 7 and unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are, independently, H, F, Cl, Br, I, OH, OPO 3 H 2 , OCH 3 , CF 3 , OCF 3 , NO 2 , CN, SO 2 CH 3 , SO 2 CF 3 , COCH 3 , COOCH 3 , SCH 3 , SF 5 , NH 2 , NHR 7 , N(CH 3 ) 2 , OPO 3 H 2 , or a C1-C7 alkyl group with the proviso that when any two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are other than H, the other two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are H. R 7 is H or polyglutamyl as described. Phosphoric acid and glutamic acid can be a free acid or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及结构（I）的化合物：其中R为—CH3或—CH2CH2Cl；R′为C1-C7烷基或—CH2CH2Cl；R2或R4为OPO3H2，NO2，OCO（Glu-OH），NHCO（Glu-OH），NHR7，以及R2、R3、R4、R5和R6的未指定基团，独立地为H、F、Cl、Br、I、OH、OPO3H2、OCH3、CF3、OCF3、NO2、CN、SO2CH3、SO2CF3、COCH3、COOCH3、SCH3、SF5、NH2、NHR7、N(CH3)2、OPO3H2，或C1-C7烷基，但条件是当R2、R3、R4、R5或R6中的任意两个未指定基团不为H时，其他两个未指定基团为H。R7为H或所述的多谷氨酸。磷酸和谷氨酸可以是其自由酸或药用可接受盐。
• Discovery of 4,6‐bis(2‐(( <i>E</i> )‐benzylidene)hydrazinyl)pyrimidin‐2‐Amine with Antibiotic Activity
  作者：Cecilia C. Russell、Andrew Stevens、Kelly A. Young、Jennifer R. Baker、Siobhann N. McCluskey、Manouchehr Khazandi、Hongfei Pi、Abiodun Ogunniyi、Stephen W. Page、Darren J. Trott、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/open.201800241

  日期：2019.7

  (E)‐N′‐((E)‐1‐(4‐chlorophenyl)ethylidene)‐2‐(1‐(4‐chlorophenyl)ethylidene)hydrazine‐1‐carboximidhydrazide displays methicillin‐resistant Staphyoccoccus aureus (MRSA) and vancomycin‐resistant Enterococci (VRE) MICs of 2 μg mL−1. Herein we describe the structure‐activity relationship development of a novel series of guanidine to 2‐aminopyrimidine isosteres that ameliorate the low levels of mammalian cytotoxicity

  氯苯胍（ë） - ñ ' - （（ë）-1-（4-氯苯基）亚乙基）-2-（1-（4-氯苯基）亚乙基）肼基-1- carboximidhydrazide显示耐甲氧西林Staphyoccoccus黄色葡萄球菌（MRSA）和2微克毫升万古霉素耐药肠球菌（VRE）的MIC -1。在这里，我们描述了一系列新型的胍到2-氨基嘧啶等位基因的结构-活性关系的发展，该缓和剂改善了先导化合物中哺乳动物细胞毒性的低水平，同时保留了良好的抗生素活性。除去2-NH 2嘧啶部分使这些类似物失去活性。引入中央2-NH 2三嗪部分的活性降低了10倍。苯基至环己基等位基因是无活性的。4 BrPh和4-CH 3 pH值的2的MIC值和4微克毫升-1，针对分别MRSA和VRE，是有希望的未来发展的候选者。