4-甲酰基苯基碳酸叔丁酯 | 87188-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基苯基碳酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-formylphenyl) carbonate
• 英文别名: 4-(tert-butoxycarbonyloxy)benzaldehyde；para-tert-butoxycarbonyloxybenzaldehyde；tert-Butyl 4-formylphenyl carbonate
• CAS: 87188-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00191880
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RRFJMIZWYMSQAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯基碳酸叔丁酯 在 甲醇 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯酚的化学选择性O-叔丁氧羰基化及其从Ot-Boc衍生物再生的有机催化方法。

  摘要：

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系CBr4-PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。

  DOI：

  10.1021/jo8013325
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-yl)phenyl tert-butyl carbonate 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到4-甲酰基苯基碳酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazol-2-ylphenyl-1,2,4,5-tetrazines: efficient synthesis via Pinner reaction and their luminescent properties

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.476

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Synthetic Study on Carthamin. 2. Stereoselective Approach to <i>C</i>-Glycosyl Quinochalcone via Desymmetrization
  作者：Taiki Hayashi、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03899

  日期：2017.2.17

  Toward the total synthesis of carthamin, a stereoselective approach to the C-glycosyl quinochalcone intermediate is reported via the desymmetrization of a pseudo-Cs-symmetric C-glycosyl cyclohexadienone.

  为了进行红花素的全合成，据报道，通过伪C s-对称C-糖基环己二酮的去对称化，对C-糖基喹喔啉中间体进行了立体选择。
• [EN] ANTIBODY-DRUG-CONJUGATE AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015162293A1

  公开（公告）日：2015-10-29

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• Trichloromethyltrimethylsilane, Sodium Formate, and Dimethylformamide:  A Mild, Efficient, and General Method for the Preparation of Trimethylsilyl-Protected 2,2,2-Trichloromethylcarbinols from Aldehydes and Ketones
  作者：Jérémy Kister、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo070180w

  日期：2007.5.1

  preparation of trimethylsilyl-protected 2,2,2-trichloromethylcarbinols 2 from aldehydes and ketones are reported. Compounds 2, which are important intermediates in organic synthesis, were obtained in excellent yields by use of a combination of trichloromethyltrimethylsilane (TMSCCl3), and a catalytic amount of sodium formate (HCOONa) in dimethylformamide (DMF). Substrates bearing highly sensitive protecting

  报道了从醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基羰基化合物2的新条件。通过使用三氯甲基三甲基硅烷（TMSCCl 3）和催化量的甲酸钠（HCOONa）在二甲基甲酰胺（DMF）中的组合，以优异的产率获得了化合物2，这是有机合成中的重要中间体。带有高度敏感的保护基的底物已经成功地经受了我们的条件。我们还描述了一种一锅法，可以直接进入2,2,2-三氯甲基卡宾醇3。这种方法避免了通常使用3的合成所需要的强碱（ Wyvratt et al。J.Org。化学。1987年，52，944; Aggarwal和Mereu，J。Org。化学。2000，65，7211）。
• Pyrrole Macrocyclic Ligands for Cu-Catalyzed Asymmetric Henry Reactions
  作者：Andrea Gualandi、Lucia Cerisoli、Helen Stoeckli-Evans、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo200318b

  日期：2011.5.6

  5′-(alkane-2,2-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehydes). These macrocycles, differing for the alkyl/aryl meso-substituents, were used as ligands in the copper-catalyzed Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with nitroalkanes. In the optimized experimental conditions, the condensations of nitromethane and aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of copper diacetate and

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