H-L-Trp(Boc)-O^tBu | 252187-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Trp(Boc)-O^tBu
• 英文别名: H-Trp-(Boc)-OtBu·HCl；L-Trp(Boc)-O-t-Bu；3-((S)-2-amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(S)-3-(2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 252187-12-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: HUJOZLUMSHQHDO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Trp(Boc)-O^tBu 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.13h， 生成 (2S,5S,9S)-9-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-2-((S)-1-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)ethyl)-5-isobutyl-12,12-dimethyl-4,7,10-trioxo-11-oxa-3,6,8-triazatridecan-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-MYCOBACTERIALS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS

  摘要：

  本公开涉及抗菌化合物。具体来说，这些化合物用于抑制细菌的生长，特别是结核分枝杆菌（Mtb），和/或针对具有磷酸-MurNAc-五肽转位酶的细菌。本公开还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018107236A1
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到H-L-Trp(Boc)-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-MYCOBACTERIALS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS

  摘要：

  本公开涉及抗菌化合物。具体来说，这些化合物用于抑制细菌的生长，特别是结核分枝杆菌（Mtb），和/或针对具有磷酸-MurNAc-五肽转位酶的细菌。本公开还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018107236A1

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• Tantalum-Catalyzed Amidation of Amino Acid Homologues
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b08415

  日期：2019.12.4

  tantalum-catalyzed solvent-free approach for the construction of amide bonds with 1-(trimethylsilyl)imidazole is developed, and the mild reaction conditions are applicable to a wide variety of electrophilic amino acid homologs. This approach delivers a new class of peptides in high yields without any epimerization.

  开发了一种钽催化的无溶剂方法，用于与 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑构建酰胺键，并且反应条件温和，适用于多种亲电氨基酸同系物。这种方法以高产率提供了一类新的肽，而没有任何差向异构化。
• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。
• Catalytic Oligopeptide Synthesis
  作者：Zijian Liu、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03735

  日期：2018.2.2

  Waste-free catalytic assembly of α-amino acids is fueled by a multiboron catalyst that features a characteristic B3NO2 heterocycle, providing a versatile catalytic protocol wherein functionalized natural α-amino acid units are accommodated and commonly used protecting groups are tolerated. The facile dehydrative conditions eliminate the use of engineered peptide coupling reagents, exemplifying a greener

  α-氨基酸的无废催化组件由具有特征性B 3 NO 2杂环的多硼催化剂提供燃料，从而提供了一种通用的催化方案，其中可以容纳官能化的天然α-氨基酸单元，并且可以耐受常用的保护基团。简便的脱水条件消除了工程化肽偶联剂的使用，为肽偶联提供了更绿色的催化选择。催化作用足够坚固，可以合成五肽，以催化方式构建所有四个酰胺键。
• Synthesis of Silacyclic Dipeptides: Peptide Elongation at Both N- and C-Termini of Dipeptide
  作者：Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c11260

  日期：2022.2.2

  A new type of peptide bond formation utilizing silacyclic amino acids or peptides is described. This work has the following advantages: (1) imidazolylsilane is a highly fascinating coupling reagent for dipeptide synthesis from N-,C-terminal unprotected amino acids with amino acid tert-butyl esters; (2) deprotection of the tert-butyl ester at the C-terminus and cyclization sequentially proceed depending

  描述了一种利用硅环氨基酸或肽形成的新型肽键。该工作具有以下优点： (1) 咪唑基硅烷是一种极具吸引力的偶联剂，可用于从 N-、C-末端未保护的氨基酸与氨基酸叔丁酯合成二肽；(2)叔的去保护C末端的-丁酯和环化根据反应条件依次进行，得到新的硅环二肽；(3)环化产物显示出作为肽延伸底物的显着能力，因为硅环化合物可以作为亲核试剂和亲电子试剂，并且这种能力导致一锅位点选择性四肽和寡肽合成。这些创新优势将有助于显着简化经典肽合成。