N-(2,6-dibromophenyl)-3-methylbutyramide | 1240610-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dibromophenyl)-3-methylbutyramide
• 英文别名: N-(2,6-dibromophenyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 1240610-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO
• 分子量: 335.038
• InChiKey: GAIZTHQNYULDJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dibromophenyl)-3-methylbutyramide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以69%的产率得到4-bromo-2-isobutylbenzooxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZOXAZOLE, BENZIMIDAZOLE, OXAZOLOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DU BENZOXAZOLE, DU BENZIMIDAZOLE, DE L'OXAZOLOPYRIDINE ET DE L'IMIDAZOPYRIDINE COMME MODULATEURS DE LA GAMMA-SECRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的新颖取代苯并噁唑、苯并咪唑、噁唑吡啶和咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2、Y3和Z的含义如索赔中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法、包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2010094647A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 2,6-二溴苯胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以17%的产率得到N-(2,6-dibromophenyl)-3-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZOXAZOLE, BENZIMIDAZOLE, OXAZOLOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DU BENZOXAZOLE, DU BENZIMIDAZOLE, DE L'OXAZOLOPYRIDINE ET DE L'IMIDAZOPYRIDINE COMME MODULATEURS DE LA GAMMA-SECRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的新颖取代苯并噁唑、苯并咪唑、噁唑吡啶和咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X、A1、A2、A3、A4、Y1、Y2、Y3和Z的含义如索赔中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法、包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2010094647A1

文献信息

• Design and Synthesis of a Novel Series of Bicyclic Heterocycles As Potent γ-Secretase Modulators
  作者：Francois Bischoff、Didier Berthelot、Michel De Cleyn、Gregor Macdonald、Garrett Minne、Daniel Oehlrich、Serge Pieters、Michel Surkyn、Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Sven Van Brandt、Ingrid Velter、Mirko Zaja、Herman Borghys、Chantal Masungi、Marc Mercken、Harrie J. M. Gijsen

  DOI：10.1021/jm201710f

  日期：2012.11.8

  The design and the synthesis of several chemical subclasses of imidazole containing gamma-secretase modulators (GSMs) is described. Conformational restriction of pyridone 4 into bicyclic pyridone isosteres has led to compounds with high in vitro and in vivo potency. This has resulted, in the identification of benzimidazole 44a as a GSM with low nanomolar potency in vitro. In mouse, rat, and dog, this compound displayed the typical gamma-secretase modulatory profile by lowering A beta 42 and A beta 40 levels combined with an especially pronounced increase in A beta 38 and A beta 37 levels while leaving the total levels of amyloid peptides unchanged.
• NOVEL SUBSTITUTED BENZOXAZOLE, BENZIMIDAZOLE, OXAZOLOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Gijsen Henricu Jacobus Maria

  公开号：US20120022090A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention is concerned with novel substituted benzoxazole, benzimidazole, oxazolopyridine and imidazopyridine derivatives of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 and Z have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.
• US8772504B2
  申请人：——

  公开号：US8772504B2

  公开（公告）日：2014-07-08