4-(4-bromo-2-hydroxymethyl-6-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 474329-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-bromo-2-hydroxymethyl-6-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-bromo-2-(hydroxymethyl)-6-nitrophenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 474329-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₂BrN₃O₅
• 分子量: 416.272
• InChiKey: JFGHJNORDUWMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methane sulfonyl chloride 、 4-(4-bromo-2-hydroxymethyl-6-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 邻三氟甲基苯酚 、 甲基磺酰氯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到4-[4-bromo-2-nitro-6-(2-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bace

  摘要：

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶抑制剂，特别是BACE。本发明还涉及其组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制BACE活性，并用于治疗阿尔茨海默病和其他BACE介导的疾病。

  公开号：

  US20030095958A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromo-2-ethoxycarbonyl-6-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 、 diisobutylaluminum hydride 在 Rochelle's salt 、 乙酸乙酯 、 钠 、 Dipotassium;2,3-dihydroxybutanedioate 、 magnesium sulfate 、 silica 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 4-(4-bromo-2-hydroxymethyl-6-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester, 0.27 g, 0.65 mmol, 28% yield的产率得到4-(4-bromo-2-hydroxymethyl-6-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bace

  摘要：

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是BACE。本发明还涉及其组成物和方法，用于抑制哺乳动物中BACE的活性，并用于治疗阿尔茨海默病和其他BACE介导的疾病。

  公开号：

  US20030095958A1

文献信息

• INHIBITORS OF BACE
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1389194A2

  公开（公告）日：2004-02-18
• [EN] INHIBITORS OF BACE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BACE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2002088101A2

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention relates to inhibitors of aspartic proteinases, particularly, BACE. The present invention also relates to compositions thereof and methods therewith for inhibiting BACE activity in a mammal, and for treating Alzheimer's Disease and other BACE-mediated diseases.