N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacetamide | 72377-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-1-naphthaleneacetamide；N-methyl-2-naphthalen-1-yl-N-phenylacetamide
• CAS: 72377-93-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: BTYPORGYLGQBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacetamide 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (±)-methyl 1-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j

文献信息

• A fluorous Mukaiyama coupling reagent for a concise condensation reaction: utility of medium-fluorous strategy
  作者：Yuya Sugiyama、Yuki Kurata、Yoko Kunda、Atsushi Miyazaki、Junko Matsui、Shuichi Nakamura、Hiromi Hamamoto、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.034

  日期：2012.5

  condensation reactions using various fluorous Mukaiyama reagents, including a novel medium-fluorous strategy, is described. A Mukaiyama reagent bearing a medium-fluorous content tag, between 40 and 60% fluorine by weight, was prepared and examined in ester and amide-forming condensation reactions. At the end of the reactions, the fluorous pyridone by-product was effectively separated from non-fluorous components

  描述了使用各种含氟Mukaiyama试剂进行缩合反应的整个研究，包括新型中氟策略。制备了带有中等氟含量标签的Mukaiyama试剂，氟含量在40％至60％之间，并在形成酯和酰胺的缩合反应中进行了检测。在反应结束时，通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤沉淀物，有效地将氟吡啶酮副产物与非氟组分分离。还显示了带有氟标签的Mukaiyama试剂与其无氟标签的对应物相比，可显着提高反应速率。有趣的是，观察到氟链越长，Mukaiyama试剂的活性越高。
• 10.1016/j.mcat.2024.114452
  作者：Wang, Jun-Bo、Guan, Yu、Huo, Bo-Xuan、Bai, Rui、Mo, Li-Ping、Zhang, Zhan-Hui

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114452

  日期：——

  A novel, efficient and environmentally friendly synthetic method has been developed for C(sp)-H selenation of arylacetamides with readily available diselenides as selenating reagents at room temperature. This protocol is applicable to a list of wide-ranging arylacetamides and diselenides, and provides various α-selenylated aryl amide derivatives with high yield using choline hydroxide (ChOH) as a green

  开发了一种新颖、高效且​​环境友好的合成方法，用于在室温下以容易获得的二硒化物作为硒化试剂对芳基乙酰胺进行 C(sp)-H 硒化。该方案适用于一系列广泛的芳基乙酰胺和二硒化物，并使用氢氧化胆碱（ChOH）作为绿色促进剂和溶剂，无需任何过渡金属催化剂或氧化剂，高产率地提供各种α-硒化芳基酰胺衍生物。
• Photostimulated reactions of N,N-disubstituted amide enolate anions with haloarenes by the SRN1 mechanism in liquid ammonia
  作者：Roberto A. Rossi、Ruben A. Alonso

  DOI：10.1021/jo01295a015

  日期：1980.3
• ROSSI R. A.; ALONSO R. A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1239-1241
  作者：ROSSI R. A.、 ALONSO R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Development of catalytic deacylative alkylations (DaA) of 3-acyl-2-oxindoles: total synthesis of meso-chimonanthine and related alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Mrinal Kanti Das、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c6cc10228j

  日期：——

  We present an effective deacylative alkylation strategy for the construction of a variety of 2-oxindoles bearing all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position. A wide variety of products with quaternary...

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品