2-(1-naphthyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)butanoic acid；2-[1]Naphthyl-buttersaeure；α-Ethyl-(1-naphthyl)-essigsaeure；2-[1]naphthyl-butyric acid；naphthylbutyric acid；2-Naphthalen-1-ylbutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: QHYDAWFCHGDWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)butanoic acid 在 氯化亚砜 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-1-yl)but-1-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的氨甲基化形成全碳四元立体中心：精确获得β2,2-氨基酸。

  摘要：

  的β不对称合成2,2- α-氨基酸保留在有机合成一个巨大的挑战。这里有稳定且容易获得的N，O-缩醛烯酮的一种新颖的对映选择性有机催化氨基甲基报道，提供β 2,2-氨基酯轴承在高对映体比率的全碳季立体中心具有手性磷酸催化量。通常，这种转变可能是通过不对称的反阴离子导向催化进行的。其结果是，一个简洁，实用，和原子的经济朝向快速访问β协议2,2 α-氨基酸已经研制成功。

  DOI：

  10.1002/anie.202009892
• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-naphthyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化未激活的C（sp 3）–H键的位点选择性氟化

  摘要：

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01710

文献信息

• Metal‐Free Hydrosilylation of Ketenes with Silicon Electrophiles: Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Avijit Roy、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202100877

  日期：2021.6.4

  catalysts is reported. The boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane accelerates the slow uncatalyzed reaction of ketenes and hydrosilanes, thereby providing a convenient access to the new class of β,β-di- and β-monoaryl-substituted aldehyde-derived silyl enol ethers. Yields are moderate to high, and Z configuration is preferred. The corresponding silyl bis-enol ethers are also available when using

  报道了由主族催化剂促进的烯酮氢化硅烷化的研究很少。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷加速了烯酮和氢硅烷的缓慢未催化反应，从而为获得新型 β,β-二-和 β-单芳基取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚提供了便利。产量中等至高，Z型配置是首选。当使用二氢硅烷时，也可以使用相应的甲硅烷基双烯醇醚。相关的三苯甲基阳离子引发的氢化硅烷化涉及甲硅烷离子的自我再生，效果要差得多。
• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

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• Beyond Benzyl Grignards: Facile Generation of Benzyl Carbanions from Styrenes
  作者：R. David Grigg、Jared W. Rigoli、Ryan Van Hoveln、Samuel Neale、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/chem.201200642

  日期：2012.7.23

  transition‐metal catalysts. Herein, we report the facile and convenient generation of reactive benzyl anionic species from styrenes. A CuI‐catalyzed Markovnikov hydroboration of the styrenic double bond by using a bulky pinacol borane source is followed by treatment with KOtBu to facilitate a sterically induced cleavage of the CB bond to produce a benzylic carbanion. Quenching this intermediate with a variety of

  苄基官能化是将容易获得的芳烃原料转化为更有用的分子的便捷方法。然而，由苄基卤化物或类似前体形成碳阴离子苄基物种远非微不足道。另一种方法是苯乙烯与合适的偶联伙伴直接反应，但这些反应通常涉及使用贵金属过渡金属催化剂。在此，我们报告了从苯乙烯中轻松方便地生成活性苄基阴离子物质。通过使用庞大的频哪醇硼烷源对苯乙烯双键进行Cu I催化的 Markovnikov 硼氢化，然后用 KO t Bu 处理以促进 C 的空间诱导裂解B键产生苄型碳负离子。用各种亲电子试剂（包括 CO 2、CS 2、异氰酸酯和异硫氰酸酯）淬灭该中间体，可促进在苄基碳原子上形成C  C 键。这种方法的实用性在非甾体抗炎药 (±)-氟比洛芬的三步两锅合成中得到了证明。
• Optically active α- and β-naphthalene derivatives—IV
  作者：O. Piccolo、R. Menicagli、L. Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88004-7

  日期：1979.1

  The (S) methyl 3-(α- and β-naphthyl)-butanoates have been related to the optically active title compounds and to 2-(α- and β-naphthyl)-butanoic-, -3-methylbutanoic- and -3,3-dimethylbutanoic acids. The absolute configurations and maximum rotatory powers (this is in fact, all that has been measured, in terms of rotatory power) of the naphthyl hydrocarbons and their related compounds have been established

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• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。