5,5'-di(1-oxoethyl)-2,2'-bithiophene | 1421-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-di(1-oxoethyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-diacetyl-2,2'-bithiophene；Amidephrine mesylate；N-[3-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenyl]methanesulfonamide;methanesulfonic acid
• CAS: 1421-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: DZBDNNDXPKNUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-di(1-oxoethyl)-2,2'-bithiophene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 5,5'-bis(2,2'-bipyridin-6-yl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型简单的“ LEGO”系统，用于合成噻吩基取代的2,6-低聚吡啶

  摘要：

  Car☐氨基dra 1–3与噻吩乙二醛水合物5缩合形成噻吩基取代的1,2,4-三嗪6–8。1,2,4-三嗪很容易在[4 + 2]环加成反应中转化为9-11吡啶。该反应序列提供了新的和简单的途径，可以实现确定的区域化学反应来取代噻吩基取代的2,6-寡吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02043-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 [Pd^II{N-(quinolin-8-yl)picolinamido}Cl] 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到5,5'-di(1-oxoethyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  NNN / CNN钳形配体的钯配合物的设计与合成：杂芳烃交叉脱氢偶联反应的催化剂

  摘要：

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C { 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00695

文献信息

• <i>Ex situ</i> generation of stoichiometric HCN and its application in the Pd-catalysed cyanation of aryl bromides: evidence for a transmetallation step between two oxidative addition Pd-complexes
  作者：Steffan K. Kristensen、Espen Z. Eikeland、Esben Taarning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c7sc03912c

  日期：——

  methodology was also suitable for the synthesis of 13C-labelled benzonitriles with ex situ generated 13C-hydrogen cyanide. Stoichiometric studies with the metal complexes were undertaken to delineate the mechanism for this catalytic transformation. Treatment of Pd(P(tBu)3)2 with H13CN in THF provided two Pd-hydride complexes, (P(tBu)3)2Pd(H)(13CN), and [(P(tBu)3)Pd(H)]2Pd(13CN)4, both of which were isolated

  首次报道了使用接近化学计量和气态氰化氢的钯催化芳基溴化物氰化的方案。采用两室反应器在密闭环境中安全释放异位生成的HCN，事实证明该方法在Ni催化的氢氰化反应中非常有效。随后，利用该装置将一定范围的芳基和杂芳基溴化物（28个实例）直接高产率地转化为相应的苄腈，而无需使用氰化物盐。在二恶烷-水溶剂混合物中，使用Pd（0）预催化剂P（t Bu）3 -Pd-G3和弱碱乙酸钾实现氰化。该方法也适用于13的合成C-标记的苄腈与异位生成13 C-氰化氢。进行了金属配合物的化学计量研究，以描述这种催化转化的机理。在THF中用H 13 CN处理Pd（P（t Bu）3）2提供了两种Pd-氢化物配合物（P（t Bu）3）2 Pd（H）（13 CN）和[（P（t Bu） ）3）Pd（H）] 2 Pd（13 CN）4，两者均已分离，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析进行了表征。当在KOAc存在下在THF∶水混合物中进行相同的反应时，仅形成（P（t
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011060000A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) or as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到公式（I）中定义的新化合物或规范中定义的化合物，以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Studies on the Electronic Absorption Spectra of 2,2′-Bithienyl and Some of Its Derivatives. A Molecular Orbital Treatment
  作者：Rafie H. Abu-Eittah、Fakhreia A. Al-Sugeir

  DOI：10.1246/bcsj.58.2126

  日期：1985.7

  The electronic absorption spectra of 2,2′-bithienyl and a number of its derivatives have been investigated. The predominant conformer as well as the polarity of the molecule were predicted from the spectrum. Molecular orbital calculations were performed on different conformers of 5-formyl-2,2′-bithienyl and the s-trans geometry proved to be the predominant conformer of the molecule. A good agreement

  已经研究了 2,2'-二噻吩基及其许多衍生物的电子吸收光谱。从光谱预测主要的构象异构体以及分子的极性。对 5-甲酰基-2,2'-二噻吩基的不同构象异构体进行了分子轨道计算，证明 s-trans 几何结构是该分子的主要构象异构体。在计算和观察到的跃迁能量和强度之间观察到良好的一致性。
• Palladium‐Catalysed Direct C‐H Activation/Arylation of Heteroaromatics: An Environmentally Attractive Access to Bi‐ or Polydentate Ligands
  作者：Fazia Derridj、Aditya L. Gottumukkala、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.200800143

  日期：2008.6

  Bi- or polydentate ligands based on heterocycles can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by heteroarylation with heteroaryl bromides. A variety of heteroaromatics such as furans, thiophenes, pyridines, thiazoles or oxazole derivatives have been employed and moderate to good yields were generally obtained using the air-stable complex [PdCl(dppb)(C3H5)]

  基于杂环的双齿或多齿配体可以很容易地通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后用杂芳基溴化物进行杂芳基化来制备。已经使用了多种杂芳烃，例如呋喃、噻吩、吡啶、噻唑或恶唑衍生物，并且使用空气稳定的络合物 [PdCl(dppb)(C3H5)] 作为催化剂通常可以获得中等至良好的产率。可以容忍杂芳烃上的一系列功能，例如乙酰基、甲酰基、酯或腈。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Halo-Bridged Abnormal NHC Palladium(II) Dimer for Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of Heteroarenes
  作者：Sreejyothi P、Samaresh Chandra Sau、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01053

  日期：2018.8.17

  This work describes the dehydrogenative coupling of heteroarenes using a dimeric halo-bridged palladium(II) catalyst bearing an abnormal NHC (aNHC) backbone. The catalyst can successfully activate the C–H bond of a wide range of heteroarenes, which include benzothiazole, benzoxazole, thiophene, furan, and N-methylbenzimidazole. Further, it exhibited good activity for heteroarenes bearing various functional

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。