6-methoxy-9-(propa-1,2-dien-1-yl)-9H-purine | 1538583-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-methoxy-9-(propa-1,2-dien-1-yl)-9H-purine
• CAS: 1538583-91-3
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: MXRILRYJGMLZGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-9-(propa-1,2-dien-1-yl)-9H-purine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy To Construct Acyclic Nucleosides via Ag(I)-Catalyzed Addition of Pronucleophiles to 9-Allenyl-9H-purines

  摘要：

  A new strategy to construct acyclic nucleosides with diverse side chains was developed. With Ag(I) salts as catalysts, the hydrocarboxylation, hydroamination, and hydrocarbonation reactions proceeded well, affording acyclic nucleosides in good yields (41 examples, 60-98% yields). Meanwhile, these reactions exhibited high chemoselectivities and E-selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol4036566
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-9-(propa-1,2-dien-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）配合物催化不对称分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经报道了通过高度对映选择性分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷类似物。以手性钌（II）-苯基恶唑啉配合物为催化剂，可得到含三个连续立体中心的环丙基碳环嘌呤核苷类似物，收率高达99％，ee高达99％。此外，使用该策略可以简明方式合成具有抗BLV活性的手性环丙基碳环腺苷核苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600377

文献信息

• 一种合成含氟非环核苷类似物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104530049B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种合成含氟非环核苷类似物的方法，反应方程式如下：其中：R1选自下列基团中的一种：甲氧基、乙氧基、哌啶、吗啉、二甲胺基、苄基；R2选自下列基团中的一种：H、NH2、甲氧基。本发明通过使用5％催化剂，则能以高产率得到产物。该反应具有操作简单、反应条件温和、催化剂便宜易得、可进行克级反应,以及反应能够延伸成更加有利的产物等几个优点，为合成含氟非环核苷类似物提供了一条简洁实用的合成方法。
• Regiodivergent Synthesis of Pyrazolines with a Quaternary Carbon Center via Cycloaddition of Diazoesters to <i>N</i>-Purine-Substituted Allenes
  作者：Ming-Sheng Xie、Zhen Guo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02161

  日期：2018.8.17

  Diversity-oriented synthesis of pyrazoline derivatives that contain a quaternary carbon center has been achieved via the 1,3-dipolar cycloaddition between N-purine-substituted allenes and α-alkyl/aryl diazoesters. Using Pd2(dba)3 as a catalyst, only 1-pyrazoline derivatives are produced in a regioselective manner. When DPPB is used as a catalyst, diverse 1-pyrazolines and 2-pyrazolines are obtained

  通过N-嘌呤取代的烯与α-烷基/芳基重氮酸酯之间的1，3-偶极环加成反应，实现了包含季碳中心的吡唑啉衍生物的多样性导向合成。使用Pd 2（dba）3作为催化剂，以区域选择性方式仅产生1-吡唑啉衍生物。当DPPB用作催化剂时，以中等至良好的总收率获得了不同的1-吡唑啉和2-吡唑啉。