2-(4-methylphenyl)-2-(1-naphthyl)acetic acid | 1644111-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-(1-naphthyl)acetic acid
• CAS: 1644111-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: WVZVZKYJEMRIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 对溴甲苯 在 乙基氯化镁 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-(4-methylphenyl)-2-(1-naphthyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羧酸衍生物与格氏试剂的α-芳基化反应

  摘要：

  在钯 (0) 催化剂存在下，芳基乙酸与芳基卤化物的反应与格氏试剂（2 当量）一起进行，得到二芳基化乙酸。通过用烯丙基溴处理证实了去质子化，这表明在室温至 60°C 下使用 EtMgCl 或 tBuMgCl 导致完全去质子化。在这样的条件下（4-甲氧基苯基）乙酸去质子化后，在作为催化剂的 Pd（tBu3P）2（2 mol%）存在下用 4-甲氧基溴苯处理所得混合物，得到双（4-甲氧基苯基）乙酸酸，产率为 86%。在类似条件下与几种芳基卤反应得到相应的二芳基乙酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402450