6-methyl-4-oxo-2-[N-(phenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde | 1246677-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-4-oxo-2-[N-(phenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-methyl-4-oxo-2-(N-prop-2-enylanilino)chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1246677-41-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: PHRKVGSDRMHQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-oxo-2-[N-(phenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(2-Hydroxy-5-methylbenzoyl)-1-prop-2-enylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent

  摘要：

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260977
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methyl-4-oxo-2-[N-(phenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent

  摘要：

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260977

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of 1-benzopyrano[2,3-b]pyrrolo[2,3-d]pyridines: A microwave-accelerated intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylide
  作者：Sourav Maiti、T. M. Lakshmykanth、Suman Kalyan Panja、Ranjan Mukhopadhyay、Ayan Datta、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.567

  日期：2011.7

  Regio‐ and stereoselective syntheses of tetracyclic compounds having chromone, pyrrolidine, and piperidine rings have been accomplished by an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction involving azomethine ylide. The reactions were carried out thermally as well as by irradiation with microwave. The latter process accelerates the reaction. The selectivities were investigated by density functional theory

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。
• Effects of substituent and catalyst on the intramolecular Povarov reaction—synthesis of chromenonaphthyridines
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Koushik Sadhukhan、Jaydip Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.130

  日期：2012.2

  2-(N-Alkenyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde undergoes intramolecular Povarov reaction with aromatic amines in the presence of Ph3P·HClO4 to produce chromenonaphthyridine. The effects of substituent and catalyst have been studied. The substituent on the alkenyl part of aminochromone controls the mode of reaction as well as the stereochemistry of the product.

  2-（N-烯基-N-芳基）氨基色酮-3-甲醛在Ph 3 P·HClO 4存在下与芳香胺进行分子内Povarov反应，生成壬基萘并吡啶。已经研究了取代基和催化剂的作用。氨基色酮的烯基部分上的取代基控制反应的方式以及产物的立体化学。
• Substituent-controlled domino-Knoevenagel-hetero Diels–Alder reaction—a one-pot synthesis of polycyclic heterocycles
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.028

  日期：2010.9

  The reaction of 2-(N-alkenyl-N-aryl)amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde with dimedone/Meldrum’s acid/4-hydroxycoumarin by heating in ethanol in the presence of pyridine produces polycyclic heterocycles bearing pyridine and pyran rings in a one-pot reaction. The effect of substituents on N-atom of the amino function controls the mode of reaction. Terminal alkenes prefer intramolecular Michael

  通过在吡啶存在下于乙醇中加热，使2-（N-烯基-N-芳基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与二甲酮/麦德鲁姆酸/ 4-羟基香豆素反应生成多环一锅反应中带有吡啶和吡喃环的杂环。取代基对氨基官能团的N-原子的影响控制了反应方式。末端烯烃偏爱分子内迈克尔型反应，但非末端烯烃偏爱Diels-Alder反应，而在类似条件下，2-（N-烷基-N-烯丙基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3 -甲醛经历多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应。