6-methyl-2-[N-(3-methylbut-2-enyl)anilino]-4-oxochromene-3-carbaldehyde | 1246677-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-[N-(3-methylbut-2-enyl)anilino]-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1246677-46-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: ANEMJUKTXBNSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-[N-(3-methylbut-2-enyl)anilino]-4-oxochromene-3-carbaldehyde 、 苯甲酰硝基甲烷 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substituent-controlled domino-Henry-hetero Diels–Alder reaction: synthesis of polycyclic nitronates

  摘要：

  Syntheses of hitherto unreported 5-aryl-3,3-dimethylchromeno[2,3-b]furo[3,4-dlpyridine-1,11-diones and 6-aryl-4,4-dimethyl-12-oxochromeno[2,3:2',3]pyridino[4',5'-d][1,2]oxazine-2-N-oxide have been accomplished by a metal-free domino-Henry-hetero Diels-Alder reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.095
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 6-Methyl-4-oxo-2-phenylamino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-methyl-2-[N-(3-methylbut-2-enyl)anilino]-4-oxochromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代基和催化剂对分子内Povarov反应的影响—壬基萘啶的合成

  摘要：

  2-（N-烯基-N-芳基）氨基色酮-3-甲醛在Ph 3 P·HClO 4存在下与芳香胺进行分子内Povarov反应，生成壬基萘并吡啶。已经研究了取代基和催化剂的作用。氨基色酮的烯基部分上的取代基控制反应的方式以及产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.130

文献信息

• Substituent-controlled domino-Knoevenagel-hetero Diels–Alder reaction—a one-pot synthesis of polycyclic heterocycles
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.028

  日期：2010.9

  The reaction of 2-(N-alkenyl-N-aryl)amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde with dimedone/Meldrum’s acid/4-hydroxycoumarin by heating in ethanol in the presence of pyridine produces polycyclic heterocycles bearing pyridine and pyran rings in a one-pot reaction. The effect of substituents on N-atom of the amino function controls the mode of reaction. Terminal alkenes prefer intramolecular Michael

  通过在吡啶存在下于乙醇中加热，使2-（N-烯基-N-芳基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与二甲酮/麦德鲁姆酸/ 4-羟基香豆素反应生成多环一锅反应中带有吡啶和吡喃环的杂环。取代基对氨基官能团的N-原子的影响控制了反应方式。末端烯烃偏爱分子内迈克尔型反应，但非末端烯烃偏爱Diels-Alder反应，而在类似条件下，2-（N-烷基-N-烯丙基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3 -甲醛经历多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应。
• Effects of substituent and catalyst on the intramolecular Povarov reaction—synthesis of chromenonaphthyridines
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Koushik Sadhukhan、Jaydip Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.130

  日期：2012.2

  2-(N-Alkenyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde undergoes intramolecular Povarov reaction with aromatic amines in the presence of Ph3P·HClO4 to produce chromenonaphthyridine. The effects of substituent and catalyst have been studied. The substituent on the alkenyl part of aminochromone controls the mode of reaction as well as the stereochemistry of the product.

  2-（N-烯基-N-芳基）氨基色酮-3-甲醛在Ph 3 P·HClO 4存在下与芳香胺进行分子内Povarov反应，生成壬基萘并吡啶。已经研究了取代基和催化剂的作用。氨基色酮的烯基部分上的取代基控制反应的方式以及产物的立体化学。
• Substituent-controlled domino-Henry-hetero Diels–Alder reaction: synthesis of polycyclic nitronates
  作者：Pritam Biswas、Jaydip Ghosh、Sourav Maiti、Subhabrata Banerjee、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.095

  日期：2013.6

  Syntheses of hitherto unreported 5-aryl-3,3-dimethylchromeno[2,3-b]furo[3,4-dlpyridine-1,11-diones and 6-aryl-4,4-dimethyl-12-oxochromeno[2,3:2',3]pyridino[4',5'-d][1,2]oxazine-2-N-oxide have been accomplished by a metal-free domino-Henry-hetero Diels-Alder reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.