1-甲氧基-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-苯 | 30567-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-苯
• 英文名称: 2,4'-dimethoxydiphenylmethane
• 英文别名: 1-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)benzene；(2-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methane；1-Methoxy-2-((4-methoxyphenyl)methyl)benzene；1-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 30567-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: KVCVHSGCINIKCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-苯 在 copper bronze 、 三乙胺 作用下， 生成 L-3,5-diiodo-3'-(4-methoxybenzyl)-O-methyl-N-trifluoroacetyl thyronine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-甲氧基-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-苯
  参考文献：
  名称：

  苄基铵盐和硼酸的镍催化交叉偶联：通过 C-N 键活化立体有择地形成二芳基乙烷

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/ja3089422

文献信息

• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Benzylammonium Salts with Boronic Acids under Mild Conditions
  作者：Robert Phipps、Paul Türtscher、Holly Davis

  DOI：10.1055/s-0036-1588548

  日期：2018.2

  pathway for the putative benzyl-Pd(II) intermediate obtained upon oxidative addition and have optimised this to obtain fluorene in good yield. Herein, we give a full account of the development of the palladium­-catalysed cross-coupling of benzylammonium salts with boronic acids. A range of benzylamine-derived quaternary ammonium salts can be coupled with boronic acids under relatively mild conditions

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Friedel-Crafts alkylation of anisole and its comparison with toluene. Predominant ortho-para substitution under kinetic conditions and the effect of thermodynamic isomerizations
  作者：George A. Olah、Judith A. Olah、Toshiyuki Ohyama

  DOI：10.1021/ja00330a042

  日期：1984.9

  Alkylation, catalysee par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des halogenures d'alkyle et des alcanols

  烷基化，催化剂 par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des haloures d'alkyle et des alcanols
• A novel and efficient route to diarylmethanes catalyzed by nickel(II) ion on nanoporous carbon
  作者：Sun Young Park、Min Kang、Jae Eui Yie、Ji Man Kim、Ik-Mo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.114

  日期：2005.4

  Much improved catalytic carbon–carbon bond-forming reactions between aryl chlorides and Grignard reagents has been achieved using nickel(II) ion on nanoporous carbon.

  使用纳米多孔碳上的镍离子可以大大改善芳基氯化物和格氏试剂之间的催化碳-碳键形成反应。