2,4,4',6-tetramethyl-1,1'-biphenyl | 3976-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4',6-tetramethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,4,4',6-tetramethylbiphenyl；2,4,6,4'-tetramethylbiphenyl；1-methyl-4-mesitylbenzene；1,3,5-trimethyl-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 3976-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: UDLFZSMUCCUOOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  291.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,2,4,6-tetramethylbenzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,4,4',6-tetramethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  N-Aroylsulfonamide-Photofragmentation (ASAP)-一种多用途的联芳合成途径

  摘要：

  描述了一种用于制备联芳基的通用且强大的方法，该方法基于 N-芳酰基磺酰胺的光化学碎裂。除了联芳基化合物外，还会形成异氰酸酯和二氧化硫。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100955

文献信息

• Highly Active Monoligated Arylpalladacyles for Cross-Coupling Reactions
  作者：Chunming Zhang、Kelli Ogawa、Siyu Tu、Chengli Zu、Jim Ringer、Chris Derstine、Hien Do、Philip P. Fontaine、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00234

  日期：2019.10.18

  for a range of aryl halide and boronate coupling partners. Notably, aryl chlorides are viable coupling partners even under relatively mild conditions at short reaction times (e.g., 1 h at 60 °C). One of the best catalysts described here exhibits improved turnover frequency for a particularly difficult coupling reaction involving an aryl chloride and a sterically congested boronic ester.

  已经开发了一系列具有酰胺，尿素和氨基甲酸酯骨架的新型单连接芳基四环复合物，发现它们对Suzuki-Miyaura交叉偶联具有很高的活性。这些Palladacycle预催化剂衍生自简单，廉价的原料，并且对空气和湿气稳定。在测试的那些中最活跃的同类物是基于尿素的palladacycles，它与t Bu 3一起使用。P配体可诱导一系列芳基卤和硼酸酯偶联伙伴的高转化率。值得注意的是，即使在相对温和的条件下，较短的反应时间（例如，在60°C下1 h），芳基氯化物也是可行的偶合伴侣。这里描述的最好的催化剂之一对于特别困难的偶合反应表现出改善的周转频率，所述偶合反应涉及芳基氯和空间拥挤的硼酸酯。
• Room-temperature activation of aryl chlorides in Suzuki–Miyaura coupling using a [Pd(μ-Cl)Cl(NHC)]2 complex (NHC = N-heterocyclic carbene)
  作者：Olivier Diebolt、Pierre Braunstein、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/b804695f

  日期：——

  A straightforwardly synthesised complex, [Pd(μ-Cl)Cl(NHC)]2 (NHC = bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, IPr), has been employed to mediate Suzuki–Miyaura reactions involving aryl chlorides at very low catalyst loadings and at room temperature.

  一个直接合成的配合物，[Pd(μ-Cl)Cl(NHC)]2（NHC = 双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基，IPr），已被用于在极低的催化剂负载量和室温条件下促进含有芳基氯的铃木-宫浦反应。
• Nickel(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Arenesulfonates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Chul-Hee Cho、Hee-Sung Yun、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo026449n

  日期：2003.4.1

  nickel-catalyzed cross-coupling reactions of neopentyl arenesulfonates with arylmagnesium bromides, involving nucleophilic aromatic substitution of alkyloxysulfonyl groups by aryl nucleophiles, take place in high yields. Optimal efficiencies are obtained by adding 3 + 2 equiv of the Grignard reagent to a mixture of dppfNiCl(2) and the sulfonate in refluxing THF. Neopentyl arenesulfonates are useful sources of

  新戊基芳烃磺酸盐与芳基溴化镁的镍催化交叉偶联反应涉及芳基亲核试剂对烷氧基磺酰基的亲核芳族取代，其收率很高。通过在回流的THF中将3 + 2当量的格氏试剂添加到dppfNiCl（2）和磺酸盐的混合物中来获得最佳效率。在这些过渡金属催化的交叉偶联反应中，新戊基芳烃磺酸盐是亲电子芳基的有用来源。芳基磺酸盐由于在反应条件下的环境反应性而不合适。这种新的交叉偶联反应可用于从芳香族化合物中创造性地消除烷氧基磺酰基，并用于制备不对称的三联苯基和低聚苯基。
• Superphenylphosphines: Nanographene-Based Ligands That Control Coordination Geometry and Drive Supramolecular Assembly
  作者：Jordan N. Smith、James M. Hook、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1021/jacs.7b12251

  日期：2018.1.24

  is dependent on the number of HBC substituents. The crystalline structures of five complexes all show intramolecular π-stacking between HBC-phosphines to form a supramolecular bidentate-like ligand that distorts the metal coordination geometry. When n = 2 or 3, the additional HBC substituents engage in intermolecular π-stacking to assemble the complexes into continuous ribbons or sheets. The phosphines

  叔膦仍然广泛用于合成，最显着的是作为金属配合物中的支持配体。通过有效的发散路线制备了一系列带有 1 到 3 个六邻六苯并晕苯 (HBC) 取代基的三芳基膦。这些“超苯基膦”，PHBC(t-Bu)5}nPh3-n (n = 1-3)，形成钯配合物 PdCl2L2 和 Pd2Cl4L2，其中溶液中的异构体分布取决于 HBC 取代基的数量。五种配合物的晶体结构均显示 HBC-膦之间的分子内 π 堆积，形成超分子双齿状配体，扭曲金属配位几何。当 n = 2 或 3 时，额外的 HBC 取代基参与分子间 π 堆积，将复合物组装成连续的带状或片状。膦采用HBC'
• Transition-Metal-Free Arylations via Photogenerated Triplet 4-Alkyl- and 4-Trimethylsilylphenyl Cations
  作者：Hisham Qrareya、Carlotta Raviola、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo4007046

  日期：2013.6.21

  The irradiation in protic solvents of 4-chloroalkylbenzenes and 4-chlorophenyltrimethylsilane caused the heterolytic cleavage of aryl–chlorine bonds to give the corresponding triplet phenyl cations. These were exploited for transition-metal-free arylation reactions under mild conditions to give allylbenzenes, γ-benzyl lactones, 3-arylacetals (ketals), and biaryls in moderate to good yields. The path

  在4-氯烷基苯和4-氯苯基三甲基硅烷的质子溶剂中辐照导致芳基-氯键的杂合裂解，得到相应的三重苯基阳离子。将它们用于温和条件下的无过渡金属芳构化反应，以中等至良好的收率得到烯丙基苯，γ-苄基内酯，3-芳基缩醛（缩酮）和联芳基。UB3LYP / 6-311 + G（2d，p）级别的DFT计算支持了所遵循的路径。