2-羟基-2-甲基-5-苯基-4-炔-3-酮 | 15495-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-5-苯基-4-炔-3-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-yn-3-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-one；4-Hydroxy-4-methyl-1-phenyl-1-butyn-3-one；1-Phenylaethinyl-2-hydroxy-2-methyl-propanon-(1)
• CAS: 15495-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PBGHUXDDKJXDSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121.5 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-5-苯基-4-炔-3-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以73%的产率得到2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Brennan, Colin M.; Johnson, David C.; McDonnell Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 957 - 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛缩二乙醛 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.4h， 生成 2-羟基-2-甲基-5-苯基-4-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel and Convenient Routes to Functionalized Alkynyl Ketones from 1-(Benzotriazol-1-yl)propargyl Ethyl Ethers

  摘要：

  1-(Benzotriazol-1-yl)propargyl ethyl ethers, readily accessible from propargyl aldehyde diethyl acetals and benzotriazole, undergo smooth Lithiation at the methine carbon and subsequent reactions with alkyl halides, aldehydes, ketones, imines, esters, trialkylsilyl chlorides, dialkyl carbonates, and isocyanates to yield the corresponding substituted ethers. Hydrolysis of these intermediates under acidic conditions affords a wide variety of alkynyl ketones bearing hydroxy, amino, acyl, trimethylsilyl, alkoxycarbonyl, and (alkylamino)carbonyl substituents at the alpha-position in good to excellent overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00128a038

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Cascade Wacker−Heck Reaction:  Chemoselective Coupling of Two Electron-Deficient Reactants
  作者：Franck Silva、Maud Reiter、Rebecca Mills-Webb、Marcin Sawicki、Daniel Klär、Nicolas Bensel、Alain Wagner、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo061292a

  日期：2006.10.1

  acrylate, two electron-deficient reactants. With β-hydroxy ynones, this cascade Wacker−Heck process gave access to highly functionalized tri- or tetrasubstituted dihydropyranones featuring an unusual dienic system. For diastereomerically pure and for enantioenriched β-hydroxyynones, these reactions proceed without affecting the stereochemical integrity of the existing stereocenters. In addition, tetrasubstituted

  开发了一种新颖的钯（II）催化的氧羰基钯化工艺，该工艺允许羟基炔酮与丙烯酸乙酯（两种电子不足的反应物）进行精心策划的结合。借助β-羟基炔酮，这种级联的Wacker-Heck工艺可以获得具有独特二烯体系的高度官能化的三或四取代的二氢吡喃酮。对于非对映体纯的和对映体富集的β-羟基炔酮，进行这些反应时不会影响现有立体中心的立体化学完整性。另外，当使用α-羟基炔酮和丙烯酸乙酯作为起始原料时，可以制备四取代的呋喃酮。环化后获得的二氢吡喃酮和呋喃酮是新颖的化合物，
• Coupling and Carbonylation of Iodoaromatics and Terminal Alkynes or Alkynols Catalyzed by a Dimeric Palladium Hydroxide
  作者：Lionel Delaude、Anna M. Masdeu、Howard Alper

  DOI：10.1055/s-1994-25660

  日期：——

  The palladium(II) complex [(Ph3P)Pd(Ph)(μ-OH)]2 is an effective catalyst for the coupling and carbonylation of alkynes and iodoarenes to give acetylenic ketones in 63-94% yields. Acetylenic hydroxy ketones were formed using secondary or tertiary alkynols as reactants.

  钯（II）复合物[(Ph3P)Pd(Ph)(δ-¼-OH)]2 是一种有效的催化剂，可用于炔烃和碘炔烃的偶联和羰基化反应，以 63-94% 的收率生成乙炔酮。使用仲炔醇或叔炔醇作为反应物可生成乙炔羟基酮。
• Elphimoff-Felkin,I.; Verrier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1047 - 1052
  作者：Elphimoff-Felkin,I.、Verrier,M.

  DOI：——

  日期：——
• Elphimoff-Felkin,I.; Verrier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1052 - 1057
  作者：Elphimoff-Felkin,I.、Verrier,M.

  DOI：——

  日期：——
• Brennan, Colin M.; Johnson, David C.; McDonnell Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 957 - 962
  作者：Brennan, Colin M.、Johnson, David C.、McDonnell Peter D.

  DOI：——

  日期：——