Fmoc-α-Lysine-OH hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-α-Lysine-OH hydrochloride
• 英文别名: N-Fmoc-(N-α)-lysine hydrochloride；Fmoc-D-Lys-OH�?�HCl；6-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄*ClH
• 分子量: 404.894
• InChiKey: MVMZFAIUUXYFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-α-Lysine-OH hydrochloride 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Fmoc-lysine-(N-ε)-diethylenetriaminepentaacetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/140282

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and fluorescence of the new environment-sensitive fluorophore 6-chloro-2,3-naphthalimide derivative
  作者：Alan R. Katritzky、Sevil Ozcan、Ekaterina Todadze

  DOI：10.1039/c000684j

  日期：——

  Convenient and efficient synthesis of a new environmentally sensitive chlorine-substituted 2,3-naphthalimide-based fluorophore is reported. Benzotriazole carboxyl group activation of the 6-chloro-fluorophore enabled quick labeling of free and Fmoc-protected amino acids. The photophysical properties of the compounds obtained include high quantum yields in solvents of different polarity: water, methanol, acetonitrile and hexane.

  报道了一种新型环境敏感型氯代2,3-萘酞亚胺基荧光团的高效便捷合成方法。通过苯并三唑羧基活化6-氯荧光团，可实现对游离氨基酸和Fmoc保护氨基酸的快速标记。所获得化合物的光物理性质包括在不同极性溶剂（水、甲醇、乙腈和己烷）中具有高量子产率。
• Solid-phase synthesis of d-fructose-derived Heyns peptides utilizing Nα-Fmoc-Lysin[Nε-(2-deoxy-d-glucos-2-yl),Nε-Boc]-OH as building block
  作者：Sebastian Schmutzler、Daniel Knappe、Andreas Marx、Ralf Hoffmann

  DOI：10.1007/s00726-021-02989-7

  日期：2021.6

  and Heyns peptides requires sufficient quantities of pure peptides. Thus, the glycated building block Nα-Fmoc-Lys[Nε-(2-deoxy-d-glucos-2-yl),Nε-Boc]-OH (Fmoc-Lys(Glc,Boc)-OH), which was synthesized in two steps starting from unprotected d-fructose and Fmoc-l-lysine hydrochloride, was site-specifically incorporated during solid-phase peptide synthesis. The building block allowed the synthesis of a peptide

  醛糖和酮糖可以糖化蛋白质，分别产生异构的 Amadori 和 Heyns 产物。显然，与d-葡萄糖相比，d-果糖更多地参与糖氧化，有利于晚期糖基化终产物 (AGEs) 的形成。虽然 Amadori 产品和糖化作用已被广泛研究，但在很大程度上不知道果糖的体内影响。异构 Amadori 和 Heyns 肽的表征需要足够数量的纯肽。因此，糖化结构单元 N α -Fmoc-Lys[N ε -(2- deoxy- d -glucos-2-yl),N ε -Boc]-OH (Fmoc-Lys(Glc,Boc)-OH)，它是从未受保护的d-果糖和 Fmoc-开始分两步合成的升-赖氨酸盐酸盐，在固相肽合成过程中被定点掺入。该构件允许合成在人血清白蛋白的胰蛋白酶消化物中鉴定出的肽，该肽含有所报告的 Lys233 糖化位点。糖化氨基酸衍生物和肽的结构通过质谱和核磁共振光谱证实。重要的是，未受保护的糖部分在肽延
• AMINO DIACIDS CONTAINING PEPTIDE MODIFIERS
  申请人：CHEMICAL & BIOPHARMACEUTICAL LABORATORIES OF PATRAS S.A.

  公开号：US20160207957A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to peptide modifier compounds of Formula (1), or a salt thereof, wherein: a is an integer from 1 to 10, more preferably from 1 to 3; b is an integer from 0 to 7; Z is a terminal group and Y is a bivalent group. Further aspects of the invention relate to intermediates in the preparation of compounds of Formula (1), and the use of compounds of Formula 1 in the synthesis of peptide derivatives.

  本发明涉及式（1）的肽修饰化合物或其盐，其中：a为1至10的整数，更好地为1至3；b为0至7的整数；Z为末端基团，Y为双价基团。本发明的其他方面涉及制备式（1）化合物的中间体以及使用式1化合物合成肽衍生物。
• Peptide macrocycles against Acinetobacter baumannii
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11505573B2

  公开（公告）日：2022-11-22

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X, L1 and R1 to R10 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of diseases and infections caused by Acinetobacter baumannii.

  本发明提供了式 (I) 的化合物 其中 X、L1 和 R1 至 R10 如本文所述，以及其药学上可接受的盐类。此外，本发明还涉及式（I）化合物的制造、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗鲍曼不动杆菌引起的疾病和感染的药物的用途。
• [EN] AMINO DIACIDS CONTAINING PEPTIDE MODIFIERS<br/>[FR] MODIFICATEURS PEPTIDIQUES CONTENANT DES DIACIDES AMINÉS
  申请人：CHEMICAL & BIOPHARMACEUTICAL LAB OF PATRAS S A

  公开号：WO2015028966A3

  公开（公告）日：2015-07-23