silver(I) (4-bromophenyl)acetylide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: silver(I) (4-bromophenyl)acetylide
• 英文别名: [p-BrC6H4C≡CAg]n；p-AgC2C6H4Br
• 化学式: C₈H₄AgBr
• 分子量: 287.892
• InChiKey: PQIVWTZIZXEIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver(I) (4-bromophenyl)acetylide 、 2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以46.7 mg的产率得到5-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含银的炔烃与CF3CHN2的环加成反应：3-三氟甲基吡唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301870
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 银 在 DBU 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到silver(I) (4-bromophenyl)acetylide
  参考文献：
  名称：

  从带有Ag阳极的末端炔烃中电化学生成乙炔化银，并与芳基硼酸整合到顺序的Pd催化偶合中。

  摘要：

  开发了一种用Ag阳极由乙炔生成乙炔化银的电氧化方法。该反应可以整合到Pd催化的Sonogashira型电化学反应中。在催化量的Pd（OAc）（2）和4-BzO-TEMPO存在下，电生成的乙炔化银立即与芳基硼酸反应，以高收率提供相应的偶联加合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc02633f

文献信息

• Assembly of Layer-Type Organosilver(I) Complexes Incorporating Nitrate and Isomeric Halophenylethynide Ligands
  作者：Ping-Shing Cheng、Sam C. K. Hau、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1071/ch14326

  日期：——

  Single-crystal X-ray analysis of a series of 10 silver(i) nitrate complexes containing carbon-rich ligands each composed of a halosubstituted phenyl nucleus bearing a terminal ethynyl group at various positions provided detailed information on the influence of ligand disposition and orientation, coordination preferences, and the co-existence of silver(i)–ethynide and silver(i)–halogen interactions in the construction of coordination networks, which are consolidated by argentophilic and weak intra or intermolecular interactions.

  对一系列 10 个硝酸银（i）配合物进行了单晶 X 射线分析，这些配合物含有富碳配体，每个配体都由一个卤代苯基核组成，在不同位置上带有一个末端乙炔基，分析结果详细说明了配体排列和取向、配位偏好以及银（i）-乙炔和银（i）-卤素相互作用在配位网络构建过程中的影响，配位网络由亲精作用和微弱的分子内或分子间相互作用加以巩固。
• Investigating Direct Alkynylation at the Bridgehead of Bicyclic Cages Using Silver(I) Acetylides
  作者：Rebecca H. Pouwer、Jason B. Harper、Kamesh Vyakaranam、Josef Michl、Craig M. Williams、Carsten H. Jessen、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1002/ejoc.200600701

  日期：2007.1

  Silver(I) acetylides facilitate direct carbon-carbon bond formation at the bridgehead position of adamantane, and in some instances related systems such as carborate anions and bicyclo [2.2.2]octanes. Substrate constraints along with attempts to further understand the underlying mechanism are presented. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007).

  银 (I) 炔化物有助于在金刚烷的桥头位置直接形成碳 - 碳键，在某些情况下，相关系统如碳酸盐阴离子和双环 [2.2.2] 辛烷。介绍了底物约束以及进一步了解潜在机制的尝试。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。
• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Electrochemical generation of silver acetylides from terminal alkynes with a Ag anode and integration into sequential Pd-catalysed coupling with arylboronic acids
  作者：Koichi Mitsudo、Takuya Shiraga、Jun-ichi Mizukawa、Seiji Suga、Hideo Tanaka

  DOI：10.1039/c0cc02633f

  日期：——

  Sonogashira-type reaction. In the presence of the catalytic amount of Pd(OAc)(2) and 4-BzO-TEMPO, electro-generated silver acetylides reacted immediately with arylboronic acids to afford the corresponding coupling adducts in high yields.

  开发了一种用Ag阳极由乙炔生成乙炔化银的电氧化方法。该反应可以整合到Pd催化的Sonogashira型电化学反应中。在催化量的Pd（OAc）（2）和4-BzO-TEMPO存在下，电生成的乙炔化银立即与芳基硼酸反应，以高收率提供相应的偶联加合物。