甲基对氧磷 | 950-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基对氧磷
• 中文别名: 邻二甲基邻(对硝基苯基)磷酸
• 英文名称: methyl paraoxon
• 英文别名: dimethyl 4-nitrophenyl phosphate；DMNP；paraoxon methyl；dimethyl p-nitrophenylphosphate；dimethyl 4-nitrophenyl phosphonate；O,O-dimethyl O-(4-nitrophenyl) phosphate；p-nitrophenyl dimethyl phosphate；MEP oxon；dimethyl (4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 950-35-6
• 化学式: C₈H₁₀NO₆P
• mdl: MFCD00055531
• 分子量: 247.144
• InChiKey: BAFQDKPJKOLXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基对氧磷 在 水 、 Zr₆O₄(OH)₄(trimesate)₂(formate)₆ 作用下， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Green synthesis of zirconium MOF-808 for simultaneous phosphate recovery and organophosphorus pesticide detoxification in wastewater

  摘要：

  我们开发了一种制备具有可控晶体尺寸的 Zr 基 MOF-808 的绿色方法。MOF-808 能够同时降解有毒农药和回收磷酸盐离子，从而净化废水。

  DOI：

  10.1039/d2ta02074b
• 作为产物：
  描述：

  甲基对硫磷 在 间氯过氧苯甲酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 甲基对氧磷
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on the Interactions of Cyclodextrins with Organic Phosphates and Thiophosphates

  摘要：

  α-环糊精（α-CD）和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-环糊精（G1-β-CD）影响了几种二甲基（硝基苯基）磷酸酯及其相应硫代磷酸酯在水性碱性溶液中的苯酚释放速率。通过对随CD浓度变化的速率常数进行曲线拟合分析，结果表明α-CD和G1-β-CD与磷酸酯和硫代磷酸酯不仅形成了1:1的复合物，还形成了2:1（主体:客体）的复合物。在1:1复合物中，磷酸酯的苯酚释放大多被加速，而硫代磷酸酯的苯酚释放则被减速。在2:1复合物中，磷酸酯和硫代磷酸酯的反应均被显著延缓。确定的结合常数和速率常数显示了显著的主客体和底物特异性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.76

文献信息

• A dual-function all-inorganic intercluster salt comprising the polycation ε-[Al₁₃O₄(OH)₂₄(H₂O)₁₂]⁷⁺ and polyanion α-[PMo₁₀V₂O₄₀]⁵⁻ for detoxifying sulfur mustard and soman
  作者：Jialin Yu、Qi Gao、Lijuan Zhang、Yunshan Zhou、Yuxu Zhong、Jianbo Yin、Yuanyuan Zhou、Fangsheng Tao、Yong'an Wang

  DOI：10.1039/d0dt01307b

  日期：——

  The specially designed intercluster compound can catalytically decontaminate both HD and GD at ambient conditions with high efficiency.

  这种特别设计的簇间化合物可以在常温下高效催化去污剂HD和GD。
• Mononuclear Co(III)-complex promoted phosphate diester hydrolysis: dependence of reactivity on the leaving group
  作者：Michela Padovani、Nicholas H. Williams、Paul Wyman

  DOI：10.1002/poc.770

  日期：2004.6

  omoted hydrolysis of a range of methyl aryl phosphate diesters was investigated at 37°C and I = 0.1 M (NaClO4). The pH–rate profile confirms that the aqua-hydroxy form of the complex is the only kinetically significant ionic form. At pH 6.9, all the reactions are first order in both diester and Co(III) complex. Plotting the second-order rate constant for Co(III) complex-promoted hydrolysis against

  在37°C和I  = 0.1  M（NaClO 4）下研究了TrpnCo（III）（OH）（OH 2）促进的一系列甲基芳基磷酸二酯的水解。pH-速率曲线证实了络合物的水-羟基形式是唯一在动力学上重要的离子形式。在pH 6.9时，所有反应均为二酯和Co（III）配合物的一级反应。绘制Co（III）配合物促进的水解相对于p K a的二级速率常数剩下的芳氧基的残基显示弯曲的LFER，表明限速步骤的变化。根据从限速水解到限速结合的变化或磷烷中间体的存在来讨论这一点。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Alkali Metal Ion Catalysis and Inhibition in Nucleophilic Displacement Reactions at Phosphorus Centers:  Ethyl and Methyl Paraoxon and Ethyl and Methyl Parathion
  作者：Ik-Hwan Um、Young-Hee Shin、Seung-Eun Lee、Kiyull Yang、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo702138h

  日期：2008.2.1

  We report on the ethanolysis of the PO and PS compounds ethyl and methyl paraoxon (1a and 1b) and ethyl and methyl parathion (2a and 2b). Plots of spectrophotometrically measured rate constants, kobsd versus [MOEt], the alkali ethoxide concentration, show distinct upward and downward curvatures, pointing to the importance of ion-pairing phenomena and a differential reactivity of free ions and ion pairs

  我们报道了P O和PS化合物乙基和甲基对氧磷（1a和1b）以及乙基和甲基对硫磷（2a和2b）的乙醇化反应。分光光度法测量的速率常数的曲线，ķ实测值与[MOET]，碱浓度乙醇，显示不同的向上和向下的曲率，指向的离子配对现象的重要性和自由离子和离子对的差分的反应性。三种类型的反应性和选择性的图案已经被辨别：（1）对于P Ò化合物1A和1B，LiOEt>的NaOEt> KOEt>环氧乙烷- ; （2）用于P S化合物图2a，KOEt>环氧乙烷- >的NaOEt> LiOEt; （3）对于P S，2B，18C6冠络合KOEt> KOEt =环氧乙烷- >的NaOEt> LiOEt。这些选择性模式取决于亲电中心，P O vs P S和金属阳离子的性质，是碱金属阳离子的催化和抑制的特征。基态（GS）与过渡态（TS）的稳定能为催化和抑制趋势提供了线索。值得注意的是，冠状K +对2b反应的空前催化行为。建模揭示了2a与加冠K
• A convenient synthetic route to phosphate esters from phosphites
  作者：Purnanand、B.S. Batra、B.P. Pant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99554-6

  日期：1989.1

  Dialkyl arylphosphate esters have been synthesized in improved yields by the reaction of dicyclohexylamine salts of substituted phenols with dialkyl hydrogen phosphite and carbon tetrachloride. The reaction proceeds through the corresponding phosphorochloridates.

  通过使取代的酚的二环己胺盐与亚磷酸二烷基氢酯和四氯化碳反应，可以提高产率合成二烷基芳基磷酸酯。反应通过相应的磷酰氯进行。
• Molecular Engineering of Organophosphate Hydrolysis Activity from a Weak Promiscuous Lactonase Template
  作者：Monika M. Meier、Chitra Rajendran、Christoph Malisi、Nicholas G. Fox、Chengfu Xu、Sandra Schlee、David P. Barondeau、Birte Höcker、Reinhard Sterner、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja405911h

  日期：2013.8.7

  lactonase (PLL) family that show promiscuous organophosphate-degrading activity. Starting from a weakly promiscuous PLL scaffold (Dr0930 from Deinococcus radiodurans ), we designed an extremely efficient organophosphate hydrolase (OPH) with broad substrate specificity using rational and random mutagenesis in combination with in vitro activity screening. The OPH activity for seven organophosphate substrates

  酶的快速进化为蛋白质非凡的适应性提供了独特的分子见解，并有助于阐明氨基酸序列、结构和功能之间的关系。我们研究了来自 Pseudomonas diminuta (PdPTE) 的磷酸三酯酶的进化，该酶以显着的催化效率水解合成有机磷酸酯。PTE 被认为是一种进化上“年轻”的酶，据推测它是从磷酸三酯酶样内酯酶 (PLL) 家族的成员进化而来的，这些成员表现出混杂的有机磷降解活性。从弱混杂的 PLL 支架（来自耐辐射奇异球菌的 Dr0930）开始，我们使用合理和随机诱变结合体外活性筛选设计了一种具有广泛底物特异性的极其有效的有机磷酸酯水解酶 (OPH)。七个有机磷底物的 OPH 活性同时增强了多达 5 个数量级，实现了高达 10(6) M(-1) s(-1) 的催化效率的绝对值。结构和计算分析确定了工程化 PLL 变体增强 OPH 活性的分子基础，并证明 PdPTE 和工程化 PLL 中的 OPH

表征谱图