dichlorodiethyldithiocarbamate gold(III) | 62109-87-9

• 英文名称: dichlorodiethyldithiocarbamate gold(III)
• 英文别名: [Au{S₂CN(C₂H₅)₂}Cl₂]；dichloro(N,N-diethyldithiocarbamato-S,S')gold(III)；[AuCl₂(S₂CNEt₂)]；[Au(diethyldithiocarbamate)]Cl₂；Au(diethyldithiocarbamate)Cl₂；Au(DEDT)Cl₂
• CAS: 62109-87-9
• 化学式: C₅H₁₀AuCl₂NS₂
• 分子量: 416.146
• InChiKey: UMSIMQQKLSBYQZ-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorodiethyldithiocarbamate gold(III) 、 biphenyl-2,2'-diyl-bis-lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到(2,2′-biphendiyl)(κ2-S-diethyldithiocarbamate)gold(III)
  参考文献：
  名称：

  发光联苯环金属化的二乙基二硫代氨基甲酸金（III）配合物

  摘要：

  We report here a series of emissive biphenyl cyclometalated gold(III) diethyl dithiocarbamate complexes having H, CF3, OMe, and Bu-t substitutions on the biphenyl moiety. Synthesis of these complexes was accomplished by a single-step reaction of the appropriate dilithio-biphenyl reagent with Au(dtc)Cl-2 (dtc = diethyl dithiocarbamate). All four complexes exhibit weak room-temperature phosphorescence in solution and much more intense phosphorescence in the solid state and in low temperature glasses with lifetimes in the microseconds. From experimental data and computational modeling, the emission originates mainly from a metal-perturbed (3)(pi-pi*) state of the biphenyl moiety with a minor contribution from ligand-to-ligand charge transfer. Weak solution emission is attributed to deactivation via a distorted charge-transfer state that is less accessible in the solid state or in a low-temperature glass.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00275
• 作为产物：
  描述：

  sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 sodium diethyldithiocarbamate trihydrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.09%的产率得到dichlorodiethyldithiocarbamate gold(III)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and in vitro cytotoxicity of gold(iii) dialkyl/diaryldithiocarbamato complexes

  摘要：

  一系列六个双烷基/双芳基二硫代氨基甲酸盐（dtc）金（III）配合物[Au(R2dtc)2]Cl（1、3和5）和[Au(R2dtc)Cl2]（2、4和6）（R = 甲基、乙基和苄基）已合成，并评估其抗癌活性，结果显示具有良好的效果（EC50≈ 9.5 μM）。

  DOI：

  10.1039/c5ra15123f
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 dichlorodiethyldithiocarbamate gold(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化炔烃水合的实验和理论研究

  摘要：

  测试了结构[AuX 2（S 2 CN（R）2）]的不同Au（III）卤代二硫代氨基甲酸酯配合物的性能，这些化合物适合作为苯乙炔水合反应的催化剂。对于X ＝ Cl，Br，发现中等的催化活性，而其中X ＝ 1，C 6 F 5的那些化合物是惰性的。通过计算研究，提出了一种工作机制，该机制涉及不稳定配体（Cl或Br）的初始解离，然后炔烃的配位和活化，溶剂辅助的水攻击和烯醇互变异构化。

  DOI：

  10.1021/om500523r

文献信息

• Binding forms of gold(III) from solutions by cadmium diethyl dithiocarbamate: Thermal behavior and role of secondary interactions in the supramolecular self-assembly of polymeric complexes ([Au{S2CN(C2H5)2}2][AuCl4]) n and [Au{S2CN(C2H5)2}Cl2] n
  作者：T. A. Rodina、A. V. Ivanov、A. V. Gerasimenko

  DOI：10.1134/s1070328414020080

  日期：2014.2

  [Cd2S2CN(C2H5)2}4], (chemisorbent I) and AuCl3 solutions in 2 M HCl results in the formation of polymeric gold(III) complexes: ([AuS2CN(C2H5)2}2][AuCl4]) n (II) and [AuS2CN(C2H5)2}Cl2] n (III) with the same Au : EDtc : Cl ratio (1 : 1 : 2). The alternating centrosymmetric cations and anions of complex II are structurally self-assembled to form linear polymeric chains: the gold atom in [AuS2CN(C2H5)2}2]+ forms

  双核二乙基二硫代氨基甲酸镉（EDtc），[Cd 2 S 2 CN（C 2 H 5）2 } 4 ]，（化学吸附剂I）和AuCl 3溶液在2 M HCl中的化学吸附作用导致形成聚合金（III）配合物：（[Au S 2 CN（C 2 H 5）2 } 2 ] [AuCl 4 ]）n（II）和[Au S 2 CN（C 2 H 5）2 } Cl 2 ] n （III）具有相同的Au∶EDtc∶Cl比（1∶1∶2）。中心II的交替的中心对称阳离子和阴离子在结构上自组装以形成线性聚合物链：[Au S 2 CN（C 2 H 5）2 } 2 ] +中的金原子形成仲Au（1）⋯Cl（ 1）与两个相邻的[AuCl 4 ] -阴离子键合（3.7784Å）。次级S（1）⋯Cl（1）相互作用（3.4993Å）进一步加强了这种结合。混合配体配合物III包含两个结构上不等价的分子[Au S 2 CN（C 2 H 5）2
• Proteasome versus Thioredoxin Reductase Competition as Possible Biological Targets in Antitumor Mixed Thiolate-Dithiocarbamate Gold(III) Complexes
  作者：Javier Quero、Silvia Cabello、Teresa Fuertes、Inés Mármol、Ruben Laplaza、Victor Polo、M. Concepción Gimeno、M. Jesús Rodriguez-Yoldi、Elena Cerrada

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01464

  日期：2018.9.4

  interaction with thioredoxin reductase as derived from in vitro analysis and computational studies. However, a competition between this enzyme and proteasome is detected in cells, which is corroborated by the determination of proteasomal chymotrypsin-like activity inhibition. In addition, some of these dithiocarbamate gold(III) derivatives reduce cell viability and proliferation by intrinsic apoptotic pathway

  具有二硫代氨基甲酸酯和硫醇盐配体的新型混合金（III）衍生物已被合成和表征。它们显示出对结肠癌细胞系的高抗癌活性，而不会影响分化的肠上皮细胞，在磷酸盐缓冲盐溶液中具有很高的稳定性，并且在大多数衍生物中存在还原剂的情况下，对金的还原具有抗性。它们中的一些显示出与源自体外的硫氧还蛋白还原酶的相互作用分析和计算研究。然而，在细胞中检测到该酶与蛋白酶体之间的竞争，这通过确定蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性抑制得到证实。此外，这些二硫代氨基甲酸酯金（III）衍生物中的一些通过内在的凋亡途径降低细胞活力和增殖，并改变线粒体膜电位，细胞色素c释放和caspase-3活化。因此，我们的结果显示蛋白酶体可能是结直肠癌靶向的新复合物。
• Synthesis, characterization and DFT study of digold(II) naphth-di-yl complex
  作者：Lakshmi Nilakantan、Kothanda Rama Pichaandi、Mahdi M. Abu-Omar、David R. McMillin、Paul R. Sharp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.032

  日期：2017.9

  We report here the synthesis of bis(DEDT –S,S)-μ-(naphthyl-1,8) digold(II) (1) (DEDT = diethyldithiocarbamate) with a formal Au-Au bond. Complex 1 is formed from the reaction of Au(DEDT)Cl2 with 1,8-dilithioaphthalene, a unique synthesis as gold(II) complexes are traditionally synthesized by oxidative addition of digold(I) complexes. Complex 1 was characterized by NMR, UV-Vis spectroscopy, X-ray and

  我们在这里报告具有正式Au-Au键的双（DEDT -S，S）-μ-（萘基-1,8）digold（II）（1）（DEDT =二乙基二硫代氨基甲酸酯）的合成。络合物1是由Au（DEDT）Cl 2与1,8-二硫代萘的反应形成的，这是一种独特的合成方法，因为传统上通过氧化加成didig（I）络合物来合成金（II）络合物。配合物1通过NMR，UV-Vis光谱，X射线和元素分析来表征。密度泛函理论计算表明，配合物1 在379 nm处的UV-Vis吸收是从σ（Au-Au）轨道到σ*（Au-Au）轨道的过渡，并由DEDT到金属的电荷转移（ LMCT）。综合大楼1示在298 K或77 K处没有发射，大概是因为低地3个LMCT状态促进了快速的非辐射衰减。