17α-ethynylestradiol 3,17-bis(tetrahydropyranyl ether) | 3589-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynylestradiol 3,17-bis(tetrahydropyranyl ether)
• 英文别名: 17α-ethynylestra-3,17β-diol 3,17-bis(tetrahydropyranyl ether)；2-[[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]oxane
• CAS: 3589-92-2
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄
• 分子量: 464.645
• InChiKey: ARYXDCUWMUCIEK-IRJVKXEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynylestradiol 3,17-bis(tetrahydropyranyl ether) 在 10percent Pd/C 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3,17β-dihydroxy-17α-pentylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  雌二醇的17alpha衍生物作为甾族硫酸酯酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶或甾基硫酸酯酶是广泛分布在人体组织中的微粒体酶，其催化硫酸化的3-羟基类固醇水解为相应的游离活性3-羟基类固醇。由于雄激素和雌激素可能是从血液中可用的脱氢表雄酮硫酸盐（DHEAS）和硫酸雌酮（E（1）S）开始在癌细胞内合成的，因此使用抑制类固醇硫酸酯酶活性的治疗剂可能是一种有益的方法。雄激素敏感性和雌激素敏感性疾病的治疗。在本研究中，我们报告了甾族硫酸酯酶抑制剂新家族的化学合成和生物学评估。通过添加在C18类固醇的雌二醇（E（2））的17α位上取代的烷基，苯基，苄基或苄基来设计抑制剂 使用均质的JEG-3细胞或转染到HEK-293细胞中的类固醇硫酸酯酶进行酶分析。我们观察到，疏水取代基可强烈抑制类固醇硫酸酯酶，而亲水取代基则较弱。尽管在17α-位的疏水基团增加了抑制活性，但位阻因素却起到了相反的作用。如17alpha-decyl-E（2）和17alpha-dodecyl-E（

  DOI：

  10.1021/jm0001166
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 炔雌醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到17α-ethynylestradiol 3,17-bis(tetrahydropyranyl ether)
  参考文献：
  名称：

  核医学中的硒标记。2. D环取代的雌激素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00354a019

文献信息

• 17α -Substituted analogs of estradiol for the development of fluorescent estrogen receptor ligands
  作者：Mohammad Salman、B.R. Reddy、Pete Delgado、Philip L. Stotter、Letitia C. Fulcher、Gary C. Chamness

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90070-c

  日期：1991.7

  literature precedent and on our earlier work with small 17 alpha side chains. In this report, we describe syntheses and estrogen receptor binding affinities of 19 analogs of estradiol substituted in the 17 alpha position with larger side chains (of six to 11 carbons), some of which may be synthetically modified to link a fluorophore. These analogs were synthesized either by nucleophilic cleavage of estrone-17

  为了成功开发出高亲和力荧光团-雌二醇偶联物，荧光团必须连接到雌二醇分子上对其与受体结合干扰最小的位置。基于文献先例和我们早期使用小 17 α 侧链的工作，我们专注于 17 α 取代基作为荧光团连接的模型。在本报告中，我们描述了 19 种雌二醇类似物的合成和雌激素受体结合亲和力，它们在 17 α 位取代了较大的侧链（6 到 11 个碳），其中一些可能经过合成修饰以连接荧光团。这些类似物是通过雌酮-17 β-环氧乙烷 3-苄基醚的亲核裂解和随后的脱苄基（4 到 18），通过炔烃（21 到 24）的交叉偶联合成的，通过 17 α-乙炔雌二醇 3,17-双（四氢吡喃基醚）的烷基化和随后的酸性水解（25 至 28），或通过将雌酮与适当的芳基/炔基锂试剂（29、30 和 32）或与苄基溴化镁（ 31)。使用标准竞争测定法测定这些新合成的类似物对雌激素受体（大鼠子宫）的相对结合亲和力。结果表明，侧链中迁
• Steroidal silicon side-chain analogs as potential antifertility agents
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Masato Tanabe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong

  DOI：10.1021/jm00387a011

  日期：1987.4

  A number of silicon-substituted analogues of ethynylestradiol that exhibit modified and enhanced biological activities have been synthesized. Particularly noteworthy are a group of [(trialkylsilyl)ethynyl]estradiol analogues that exhibit high antifertility potency and markedly reduced estrogenic activity. The best compounds synthesized are 17 alpha-[(triethylsilyl)ethynyl]estradiol (5) and 17 alpha-[(tert-butyldimethylsilyl)ethynyl]estradiol (33), which show a separation of antifertility from estrogenic activity in the rat. The results of structure-activity studies indicate a good correlation between the observed biological activities and the calculated van der Waals volumes of the three variable silicon substituents.
• Synthesis of some analogs of estradiol
  作者：Robert T. Blickenstaff、Emerson Foster、Koert Gerzon、Peter Young

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90037-6

  日期：1985.10

  As part of a search for estradiol derivatives designed for conjugation to carboxyl or amine functions of anti-cancer agents or suitable derivatives thereof, estradiol analogs with side chains at the C-16 or -17 position were prepared for biological assay. These analogs include several which have a substituted nitrogenous function at C-17. The avidity of some of these analogs for binding to estrogen receptor was found to be of a low order.