(17a)-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 | 2553-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17a)-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇
• 英文名称: 3,17β-dihydroxy-17α-ethylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 19-nor-17a-pregna-1,3,5(10)-triene-3,17-diol；17α-ethylestradiol；19-nor-17βH-pregnatriene-(1.3.5(10))-diol-(3.17)；(8R)-3.17c-Dihydroxy-13c-methyl-17t-aethyl-(8rH.9tH.14tH)-7.8.9.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；3.17β-Dihydroxy-13-methyl-17α-aethyl-gonatrien-(1.3.5(10))；17α-Aethyl-oestratrien-(1.3.5(10))-diol-(3.17β)；17-Ethylestradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-ethyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 2553-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: GQHYKMYMSVJXJM-SLHNCBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (17a)-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(8R,9S,13S,14S,17S)-17-ethyl-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ortho-Formylation of estrogens. Synthesis of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol

  摘要：

  Several estrogens were mono-formylated using a mixture of paraformaldehyde. MgCl2, and Et3N in refluxing THF. In all cases, the 2-isomer was formed as the major product with high regioselectivity compared to the 4-isomer. Excellent to high yields were obtained in all examples except one. The method was applied for an efficient synthesis of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.005
• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(17a)-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过使用氮化硼上的钯轻松控制化学选择性加氢

  摘要：

  钯在甲醇中的氮化硼（Pd / BN）上的异相催化氢化反应仅在存在其他可还原官能团（例如苄基醚，芳基卤化物，芳基酮和硝基）的情况下，仅对叠氮化物，烯烃和炔烃进行化学选择性氢化。此外，通过在吡啶中使用Pd / BN作为溶剂，还可以在不降低其他共存的可还原官能度（包括叠氮化物和烯烃）的情况下，实现炔烃的完全化学选择性半氢化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300035

文献信息

• Structure−Activity Relationships of 17α-Derivatives of Estradiol as Inhibitors of Steroid Sulfatase
  作者：Roch P. Boivin、Van Luu-The、Roger Lachance、Fernand Labrie、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm0001166

  日期：2000.11.1

  inhibit steroid sulfatase activity may be a rewarding approach to the treatment of androgeno-sensitive and estrogeno-sensitive diseases. In the present study, we report the chemical synthesis and biological evaluation of a new family of steroid sulfatase inhibitors. The inhibitors were designed by adding an alkyl, a phenyl, a benzyl, or a benzyl substituted at position 17alpha of estradiol (E(2)), a C18-steroid

  类固醇硫酸酯酶或甾基硫酸酯酶是广泛分布在人体组织中的微粒体酶，其催化硫酸化的3-羟基类固醇水解为相应的游离活性3-羟基类固醇。由于雄激素和雌激素可能是从血液中可用的脱氢表雄酮硫酸盐（DHEAS）和硫酸雌酮（E（1）S）开始在癌细胞内合成的，因此使用抑制类固醇硫酸酯酶活性的治疗剂可能是一种有益的方法。雄激素敏感性和雌激素敏感性疾病的治疗。在本研究中，我们报告了甾族硫酸酯酶抑制剂新家族的化学合成和生物学评估。通过添加在C18类固醇的雌二醇（E（2））的17α位上取代的烷基，苯基，苄基或苄基来设计抑制剂 使用均质的JEG-3细胞或转染到HEK-293细胞中的类固醇硫酸酯酶进行酶分析。我们观察到，疏水取代基可强烈抑制类固醇硫酸酯酶，而亲水取代基则较弱。尽管在17α-位的疏水基团增加了抑制活性，但位阻因素却起到了相反的作用。如17alpha-decyl-E（2）和17alpha-dodecyl-E（
• The development of a lead-free replacement for the Lindlar catalyst for alkyne semi-hydrogenation using silica supported, N-doped carbon modified cobalt nanoparticles
  作者：Peter McNeice、Marc-André Müller、Jonathan Medlock、Werner Bonrath、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2gc01400a

  日期：——

  The synthesis of vitamin precursors via alkyne semi-hydrogenation has been achieved with a lead- and palladium-free catalyst. Cobalt nanoparticles modified by nitrogen doped carbon and supported on silica allow the production of a range of fine chemicals and vitamin precursors. The optimal catalyst could be conveniently recycled and used for at least five runs with consistent activity. Interestingly

  使用无铅和无钯催化剂已实现通过炔烃半氢化合成维生素前体。由氮掺杂碳修饰并负载在二氧化硅上的钴纳米粒子允许生产一系列精细化学品和维生素前体。最佳催化剂可以方便地回收并使用至少五次并具有一致的活性。有趣的是，这种材料在容易还原的氰基、酮基、醛基甚至硝基存在下选择性地氢化炔烃，这表明它是合成有机化学的通用催化剂。
• DE643978
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gandolfi; De Ruggieri, Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 675,686
  作者：Gandolfi、De Ruggieri

  DOI：——

  日期：——
• FR809819
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——