methyl N-acetyl-leucinate | 57289-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-acetyl-leucinate
• 英文别名: N-acetyl-(RS)-leucine methyl ester；N-acetyl-leucine methyl ester；N-Acetyl-leucin-methylester；methyl 2-acetoamido-4-methylpentanoate；methyl 2-acetamido-4-methylpentanoate
• CAS: 57289-25-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD03575579
• 分子量: 187.239
• InChiKey: IIGAKARAJMXVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetyl-leucinate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-甲基-2-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Poisel,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3136 - 3139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl N-acetyl-leucinate
  参考文献：
  名称：

  常规和准确的nmr测定α-氨基酸和α-氨基酸衍生物的对映体纯度

  摘要：

  作为N-乙酰基衍生物的α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基内酯的衍生化可以对对映体纯度进行准确的NMR测定。在这些条件下，具有手性移位试剂的主要配位点将对应于NMR观察位点。确定导致最高ΔΔδ值的实验因素。无法建立与绝对配置的直接关联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86812-5

文献信息

• Selectivity in carbonic anhydrase catalyzed hydrolysis of standard N-acetyl-DL-amino acid methyl esters
  作者：Robert Chênevert、Rachid Bel Rhlid、Martin Létourneau、René Gagnon、Linda D'Astous

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80220-7

  日期：1993.6

  Carbonic anhydrase-catalyzed hydrolysis of some standard N-acetyl-DL-amino acid methyl esters proceeds with high enantioselectivity. This enzyme hydrolyses selectively D amino acid derivatives in contrast to proteases which have a L stereoselectivity.

  碳酸酐酶催化的某些标准N-乙酰基-DL-氨基酸甲酯的水解以高对映选择性进行。与具有L立体选择性的蛋白酶相比，该酶选择性地水解D氨基酸衍生物。
• Synthesis of α-amino acid derivatives by copper(I)-catalyzed conjugate addition of grignard reagents to methyl 2-acetamidoacrylate
  作者：C. Cardellicchio、V. Fiandanese、G. Marchese、F. Naso、L. Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98742-2

  日期：1985.1

  The reactions of Grignard reagents with methyl 2-acetamidoacrylate in the presence of CuI give fair to good yields of α-amino esters; the corresponding α-deutero- or α-methyl-derivatives are obtained upon quenching with D+ or CH3I, respectively.

  在CuI的存在下，格氏试剂与2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的反应可以使α-氨基酯的收率达到中等水平。分别用D +或CH 3 I淬灭得到相应的α-氘代或α-甲基衍生物。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Acyclic stereocontrol in [3+2]-cycloadditions of amino acid-derived isomünchnone dipoles
  作者：Albert Padwa、Michael Prein

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00339-1

  日期：1998.6

  α-Diazoimides derived from chiral amines undergo Rh(II)-catalyzed cyclization to give the corresponding chiral isomünchnone dipoles which were trapped with a variety of dipolarophiles. The extent and sense of diastereoselectivity in the [3+2]-cycloaddition is a function of the substitution pattern on the chiral amine. Exo-cycloadducts were formed in high yield, but the π-facial selectivity is low with

  衍生自手性胺的α-重氮酰亚胺经过Rh（II）催化的环化反应，得到相应的手性异麦角酮偶极子，该偶极子被多种双极性亲和剂捕获。[3 + 2]-环加成中非对映选择性的程度和意义是手性胺上取代模式的函数。外形成高收率-cycloadducts，但该π面部选择性低与来自1-苯乙基胺和1-（1-萘基）乙基胺衍生的偶极子。然而，当使用氨基酸酯作为手性胺组分时，观察到非常高的面部辨别力。使用衍生自苯丙氨酸甲酯的手性偶极子和多种偶极亲子分子，可获得最佳结果（≥95：5）。观察到的syn可以根据在环加成的过渡态中的优选构象的酯官能团的立体电子效应来使优选性合理化。另一种可能性涉及羰基酯与铑金属的相互作用，从而引起酰胺基团的攻击以立体方式发生。通过与芳香环的π堆积有效地屏蔽π面之一，说明了苯丙氨酸衍生物的π面选择性很高。本研究介绍了一种新的方法，可在异麦草酮环加成反应中进行有效的无环立体控制。
• Hydroxamic Acid Derivatives, Preparation and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Khan Amin

  公开号：US20120004309A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Disclosed are amino alkyl/aryl hydroxamic acid compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. The disclosed compositions are useful as therapeutics for degenerative diseases in mammal.

  本发明公开了氨基烷基/芳基羟肟酸化合物及含有该类化合物的制药组合物。所公开的组合物可作为哺乳动物退行性疾病的治疗剂。