(S)-4-[1-羟基-2-(甲基氨基)乙基]邻苯二酚 | 150-05-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (S)-4-[1-羟基-2-(甲基氨基)乙基]邻苯二酚
• 中文别名: D-肾上腺素；D-副肾碱
• 英文名称: (S)-4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]pyrocatechol
• 英文别名: D-(+)-epinephrine；(S)-adrenaline；4-[(1S)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 150-05-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: UCTWMZQNUQWSLP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.5°C
• 沸点：
  316.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1967 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：
  受热容易引发燃烧，并会释放有毒的氮氧化物烟雾；此外，药物还可能引起接触性皮炎，但这种副作用通常会在短时间内自行消退。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  请将产品存放在通风、低温、干燥的地方。

制备方法与用途

类别：易燃固体
毒性分级：剧毒
急性毒性：

• 静脉注射 - 大鼠 LD50: 0.8 毫克/公斤；静脉注射 - 小鼠 LD50：38 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 受热易燃，燃烧时释放有毒氮氧化物烟雾
• 药物副作用：接触皮炎，但短期内会消失

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[1-羟基-2-(甲基氨基)乙基]邻苯二酚 在 laccase [E_.⁽¹⁰⁾C₁₃₂] 、 氧气 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 (+/-)-3-hydroxy-1-methyl-indoline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Laccase-mediated multi-step homo- and heteromolecular reactions of ortho -dihydroxylated aromatic compounds and mono- or diaminated substances resulting in C C, C O and C N bonds

  摘要：

  Three types of reactions involving oxidation, inter- and intramolecular Michael-addition as well as homo-intermolecular dimerization, catalyzed by laccase [EC. 1.10.3.2] of Pycnoporus cinnabarinus in the presence of oxygen, resulted in the formation of dimeric, trimeric and cyclic products with yields up to 44% (non-optimized reactions). For heteromolecular reactions a number of different aminated five- and six-membered aromatic compounds were used. The first reaction type involved the oxidation of catechol, 3- or 4-methylcatechol to o-quinone and subsequent Michael-addition of the amino compounds with C-N bond formation. Conclusive analytical data (UV-vis data, MS spectra) for the respective o-quinone are provided. The second type of reaction included a homo-intermolecular dimerization probably with C-C and C-O bond formation to the proposed dibenzofuran derivatives. The heteromolecular reaction with the amino compounds yielded trimers consisting of homomolecular dimers and the amino compound connected via a C-N bond. The third reaction type started from epinephrine (adrenaline) which was oxidized by laccase and underwent an intramolecular Michael-addition to adrenochrome. The subsequent heteromolecular reaction resulted in the unusual substance class of cyclooctenes (diazocines). Differences between the reaction types in regard to the kind of o-hydroquinone, amino compound used and the types of product recovered are discussed. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.08.011
• 作为产物：
  描述：

  盐酸肾上腺酮 在 S-(-)-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeuredichlorid 作用下， 生成 (S)-4-[1-羟基-2-(甲基氨基)乙基]邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硝基联苯-6,6'-对映体对映体，可逆的schutzgruppen-I：合成的Zur立体异构体，s-（+）-和r-（-）-去甲肾上腺素和肾上腺素

  摘要：

  通过将1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-氨基乙炔和1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-甲基氨基乙酰胺酰化，合成具有空间上相当固定的手性羰基部分的二氨基乙酮衍生物。 S-（-）-或R-（+）-1,1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二碳酸（2,2'-二硝基-6,6'-二苯甲酸） 。还原后，获得具有手性中心的类似的二酰胺基酮衍生物。除去保护基产生了去甲肾上腺素和肾上腺素不同比例的对映体。讨论了该部分立体特异性与固定构象的2,2'-二硝基-6，6'-二苯二酸-二mid杂酮的联系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87372-5

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。

表征谱图