2,4,6-三氯苯肼盐酸盐 | 2724-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氯苯肼盐酸盐
• 中文别名: (2,4,6-三氯苯基)肼盐酸盐
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: hydron;(2,4,6-trichlorophenyl)hydrazine;chloride
• CAS: 2724-66-5
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂*ClH
• 分子量: 247.939
• InChiKey: ADTJGIMHXSBSPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质：浅黄色的粉末状物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯肼盐酸盐 在 三聚甲醛 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(2,4,6-trichlorophenyl)-4-(hydroxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Swartz, David L.; Karash, Angela R.; Berry, Laura A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1561 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4,6-三氯苯肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  作为琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型氨基环丁烷甲酸衍生物的发现

  摘要：

  构象限制开关概念已被采用作为药物结构优化的主要工具，以扩大化学结构范围并提高针对特定蛋白质的治疗活性。与阳性对照啶酰菌胺相比，以此方式生产的几种1-氨基环丁烷甲酸衍生物在体外表现出令人满意的抗真菌活性。体外抗真菌试验表明，化合物A21对立枯丝核菌( R.s.，EC 50 = 0.03 mg/L)和灰葡萄孢( B.c.，EC 50 = 0.04 mg/L)具有相当甚至更高的抗真菌活性。Fluxapyroxad（R.s.，EC 50 = 0.02 mg/L；B.c.，EC 50 = 0.20 mg/L）和啶酰菌胺（R.s. ， EC 50 = 0.29 mg/ L；B.c.，EC ）50 = 0.42 毫克/升）。此外，成功筛选到的化合物A20对猪SDH具有良好的抑制活性，其IC 50值为3.73 μM，与fluxapyroxad（IC 50 = 3.76 μM）相比具有相当的药效。使用 SEM

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01429

文献信息

• Continuous Flow Process For the Synthesis of Phenylhydrazine Salts and Substituted Phenylhydrazine Salts
  申请人：SHANGHAI HYBRID-CHEM TECHNOLOGIES

  公开号：US20190152896A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provided a continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts. Diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying with acids are innovatively integrated together. Using acidic liquids of aniline or substituted aniline, diazotization reagents, reductants and acids as raw materials, phenylhydrazine derivative salts is obtained through the synthesis process, which is a three-step continuous tandem reaction including diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying. The described synthesis process is a kind of integrated solutions, which is carried out in an integrated reactor. The feed inlets of the integrated reactor are continuously filled with raw materials. In the integrated reactor, diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying are carried out continuously and orderly, and phenylhydrazine salts or substituted phenylhydrazine salts is obtained in the outlet of the integrated reactor without interruption. The total reaction time is no more than 20 min.

  本发明提供了一种连续流程，用于合成苯肼盐和取代苯肼盐。重氮化、还原、酸性水解和酸化与酸类创新地集成在一起。使用苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸类作为原料，通过合成过程获得苯肼衍生物盐，这是一个包括重氮化、还原、酸性水解和酸化的三步连续串联反应。所述的合成过程是一种集成解决方案，是在一个集成反应器中进行的。集成反应器的进料口连续填充原料。在集成反应器中，重氮化、还原、酸性水解和酸化被连续有序地进行，苯肼盐或取代苯肼盐在集成反应器的出口处获得，没有中断。总反应时间不超过20分钟。
• Hydroxyl directed <i>C</i>-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions
  作者：Sayantan Paul、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7ob01929g

  日期：——

  Hydroxyl assisted, efficient, transition-metal free and direct C-arylation of 3-hydroxychromone and 5-hydroxy pyran-4-one moieties in the presence of a base, air as an oxidant and arylhydrazines as arylating agents to furnish highly biologically active 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones has been developed.

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。
• β-Functionalization of Carboxylic Anhydrides with β-Alkyl Substituents through Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Shaojin Chen、Yuhuang Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201408604

  日期：2014.12.1

  The first NHC‐catalyzed functionalization of carboxylic anhydrides is described. In this reaction, the β carbon behaves as a nucleophilic carbon and undergoes asymmetric reactions with electrophiles. Anhydrides with challenging β‐alkyl substituents work effectively.

  描述了第一个NHC催化的羧酸酐官能化。在该反应中，β碳表现为亲核碳，并与亲电子发生不对称反应。具有挑战性的β-烷基取代基的酸酐可有效发挥作用。
• Design, synthesis, antibacterial and insecticidal activities of novel N-phenylpyrazole fraxinellone hybrid compounds
  作者：Yong Guo、Xiaoguang Wang、Lailiang Qu、Shengnan Xu、Yi Zhao、Ruoqian Xie、Mengxing Huang、Yanbing Zhang

  DOI：10.1039/c6ra28064a

  日期：——

  mL−1, than insecticidal activity, compounds 4n, 4o and 4t exhibited more promising insecticidal activity with final mortality rates (FMRs) of >60%, when compared with their precursor fraxinellone and the positive control toosendanin. This suggested that introducing polyhalogenated phenylpyrazole at C-4 and C-5 positions of fraxinellone could lead to more promising insecticidal derivatives than monohalogenated

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的抗微生物和杀虫剂的研究的继续中，制备了一系列20种新颖的N-苯基吡唑fraxinellone杂化化合物，并对其抗菌和杀虫活性进行了评估。通过X射线晶体学确定了化合物4h和4r的两个关键的空间构型。尽管只有化合物4g对枯草芽孢杆菌具有MIC值为4μgmL -1的较好的抗菌活性，但其杀虫活性却比化合物4n，4o和4t好与前者fraxinellone和阳性对照tosendanin相比，它们显示出更具希望的杀虫活性，最终死亡率（FMR）> 60％。这表明，在氟辛内酯的C-4和C-5位处引入多卤代苯基吡唑比单卤代苯基吡唑可以产生更有希望的杀虫衍生物，特别是引入N-（2-氯-4-氟-苯基）吡唑。
• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (III): Semisynthesis and Biological Activity of <i>N</i> ‐Phenylpyrazole Sarisan Hybrids as Antifungal Agents
  作者：Enhua Hou、Meiyue Han、Xiaoguang Wang、Wanqing Cheng、Jiangping Cao、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202100779

  日期：2022.1

  efforts to develop natural product (NP)-based antifungal agents, a series of N-phenylpyrazole sarisan hybrids 6a–v were prepared via I2-mediated oxidative cyclization, and their structures were determined by various spectral analyses including IR, 1H-NMR and ESI-MS. Among all N-phenylpyrazole sarisan hybrids, compounds 6a, 6b, 6e, 6i, 6j and 6r exhibited more encouraging antifungal action against at

  许多植物病原真菌很容易感染作物，导致作物减产。在我们继续努力开发基于天然产物 (NP) 的抗真菌剂的过程中，通过 I 2介导的氧化环化制备了一系列N-苯基吡唑 SAriSAn 杂合体6a - v，它们的结构通过各种光谱分析确定，包括 IR，1 H-NMR和ESI-MS。在所有N-苯基吡唑 SAriSAn 杂化物中，化合物6a、6b、6e、6i、6j和6r与参考杀菌剂恶霉灵相比，对至少两种植物病原真菌表现出更令人鼓舞的抗真菌作用。特别是，6a对禾谷镰刀菌、马里镰刀菌和尖孢镰刀菌具有非常令人鼓舞的广谱抗真菌活性，EC 50值为 12.6±0.9、18.5±0.2 和 37.4±1.8 μg /毫升，分别。此外，还观察到了构效关系（SAR）。此外，化合物6a和6e对正常 LO2 细胞的毒性也相对较低。本研究表明，这些N-苯基吡唑SAriSAn杂合体将有助于开发新的基于NP的抗真菌剂。