(R)-1-benzotriazol-1-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-1-one | 942130-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzotriazol-1-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(benzotriazol-1-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 942130-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 335.285
• InChiKey: BERFAXQVAGAFIE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzotriazol-1-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-1-one 、 D-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(R)-3-phenyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Benzotriazol-1-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2- phenylpropan-1-ones:  Mosher-Bt Reagents

  摘要：

  Benzotriazole derivatives of 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionic acid react with water-soluble amino acids and peptides in an acetonitrile/water (2:1) mixture to give the corresponding amides in quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/jo070278a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R)-1-benzotriazol-1-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzotriazol-1-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2- phenylpropan-1-ones:  Mosher-Bt Reagents

  摘要：

  Benzotriazole derivatives of 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionic acid react with water-soluble amino acids and peptides in an acetonitrile/water (2:1) mixture to give the corresponding amides in quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/jo070278a

文献信息

• Palladium-Mediated Approach to Coumarin-Functionalized Amino Acids
  作者：Lindon W. K. Moodie、Samy Chammaa、Tomas Kindahl、Christian Hedberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00854

  日期：2017.6.2

  hylglycine into proteins is a valuable biological tool. Coumarins are typically accessed via the Pechmann reaction, which requires acidic conditions and lacks substrate flexibility. A Pd-mediated coupling is described between o-methoxyboronic acids and a glutamic acid derived (Z)-vinyl triflate, forming latent coumarins. Global deprotection with BBr3 forms the coumarin scaffold in a single step. This

  将荧光的1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸掺入蛋白质是一种有价值的生物学工具。香豆素通常通过Pechmann反应进入，该反应需要酸性条件且缺乏底物的柔韧性。描述了邻甲氧基硼酸和谷氨酸衍生的（Z）-三氟甲磺酸酯之间形成潜在潜伏香豆素的Pd介导的偶联。用BBr 3进行整体脱保护可在一个步骤中形成香豆素骨架。这种温和且可扩展的途径产生了五个类似物，包括适合在较低pH值下使用的探针。