N-[2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙基]-4-甲基苯磺酰胺 | 402712-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙基]-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 402712-62-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: PFOWUAUAHVBEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 锰 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[2-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯乙烯基氮丙啶的对映选择性还原交叉偶联

  摘要：

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03448

文献信息

• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Silver(I)−Diene Complexes as Versatile Catalysts for the <i>C</i>-Arylation of <i>N</i>-Tosylaziridines: Mechanistic Insight from In Situ Diagnostics
  作者：Milan Bera、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100260k

  日期：2010.7.2

  31P, 109Ag) and ESI-MS probe: (I) evaluation of Hammett reaction constant (ρ); (II) correlation of initial rate (k) versus cone angle (θ) of ligand L for reactions mediated by [Ag(COD)2]PF6/L (where L is a phosphine or a phosphite ligand); (III) identification of silver−arene intermediates in solution; and (IV) correlation of initial rate (k) with ΔHOMO−LUMO of [Ag(diene)2]PF6 obtained from preliminary

  银（I）络合物将[Ag（二烯）2 ] + ý - （其中，二烯烃=环辛二烯，降冰片二烯，和1,3-环己二烯; Y - = PF 6 -，BF 4 - ）有效地催化的芳基化Ñ与-tosylaziridines芳烃和杂芳烃在环境条件下可提供相应的具有出色区域选择性的β-芳基胺衍生物。为了了解底物活化的性质以及初始键断裂/制备步骤，借助原位NMR（1 H，31 P，109Ag）和ESI-MS探针：（I）Hammett反应常数（ρ）的评估；（II）由[Ag（COD）2 ] PF 6 / L（其中L是膦或亚磷酸酯配体）介导的反应的配体L的初始速率（k）与锥角（θ）的相关性；（III）鉴定溶液中的银芳烃中间体；（IV）初始速率（k）与从初步DFT研究获得的[Ag（二烯）2 ] PF 6的ΔHOMO-LUMO的相关性。研究I得出ρ值为-0.586，表明亲电干扰的程度比典型的路易斯酸催化过程小得多。研究二
• Gold(III) Chloride/Silver Triflate: A Highly Efficient Catalyst for Ring-Opening Reaction of Aziridines with Electron-Rich Arenes
  作者：Xiaoyu Sun、Wei Sun、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200700101

  日期：2007.9.3

  Gold(III) chloride/silver triflate was found to a highly efficient catalyst in the ring-opening of aziridines with electron-rich arenes and the desired β-arylamines were afforded in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  发现氯化金（III）/三氟甲磺酸银是在氮丙啶与富电子芳烃的开环中作为高效催化剂的催化剂，在温和的反应条件下，以良好或极好的收率提供了所需的β-芳基胺。
• Synthesis of 2-Alkoxyaryl-2-aryl Enamines via Tandem Copper-Catalyzed Cycloaddition and Rhodium-Catalyzed Alkoxyarylation from Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Aryl Ethers
  作者：Seohyun Shin、Youngchul Park、Cheol-Eui Kim、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00891

  日期：2015.6.5

  synthetic route to a wide range of 2-alkoxyaryl-2-aryl enamines is developed from Rh-catalyzed alkoxyarylation of N-sulfonyl-4-aryl-1,2,3-triazoles with aryl ethers via the elimination of nitrogen molecule. In addition, 2-alkoxyaryl-2-aryl enamines are prepared via tandem Cu-catalyzed cycloaddition and Rh-catalyzed alkoxyarylation starting from alkynes, N-sulfonyl azides, and aryl ethers in one-pot.

  由N-磺酰基-4-芳基-1,2,3-三唑经芳族醚的Rh催化烷氧基芳基化反应，通过消除氮分子，开发了广泛的2-烷氧基芳基-2-芳基烯胺合成路线。另外，通过一锅法中的炔烃，N-磺酰基叠氮化物和芳基醚，通过串联的Cu催化的环加成反应和Rh催化的烷氧基化反应制备2-烷氧基芳基-2-芳基烯胺。
• Electroreductive Cross‐Electrophile Coupling of Aziridines and Aryl Bromides
  作者：Guoqing Yang、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1002/chem.202300959

  日期：2023.6.27

  general and efficient method for the electroreductive cross-electrophile coupling of aziridines with aryl bromides has been developed to access the desired β-arylethylamine derivatives and beyond. This method exhibited a broad substrate scope, and proved to be a powerful approach to the late-stage cross-electrophile coupling of natural product and drug derivatives.

  已经开发出一种通用且有效的氮丙啶与芳基溴的电还原交叉亲电子偶联方法，以获得所需的β-芳基乙胺衍生物及其他衍生物。该方法表现出广泛的底物范围，并被证明是天然产物和药物衍生物的后期交叉亲电子偶联的有效方法。