反-2,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯 | 37630-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反-2,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯
• 中文别名: 反式-2,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯；反-2,4-二甲氧基-Beta-硝基苯乙烯
• 英文名称: (E)-2,4-dimethoxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: trans-2,4-dimethoxy-β-nitrostyrene；1-[(E)-2-nitroethenyl]-2,4-dimethoxybenzene；trans-2,4-Dimethoxy-β-nitrostyrol；2,4-Dimethoxy-β-nitrostyrol；2,4-dimethoxy-trans-β-nitrostyrene；trans-β-Nitro-2.4-dimethoxy-styrol；(E)-2,4-Dimethoxy-β-nitro-styrol；(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethene；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethylene；1,3-dimethoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene；Benzene, 2,4-dimethoxy-1-(2-nitroethenyl)-；2,4-dimethoxy-1-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 37630-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: NUMXHEUHHRTBQT-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-111 °C(lit.)
• 沸点：
  360.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (E)-5-bromo-2,4-dimethoxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Reichert; Koch, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 445,450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 反-2,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  7-(2-Aminoethyl)-1,3-benzthia- or oxa-zol-2(3H)-ones

  摘要：

  某些氨乙基取代的1,3-苯并噻唑和1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮是D.sub.2-多巴胺激动剂。这些化合物是通过将适当的邻氨基酚或硫酚与光气反应制备的。

  公开号：

  US04554284A1

文献信息

• One-Pot Asymmetric Synthesis of γ-Nitroaldehydes from Aldehydes and Nitroalkanes through a Catalytic Tandem Reaction Using an Amino Acid Lithium Salt
  作者：Masanori Yoshida、Naoki Kitamikado、Hiroto Ikehara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo102570p

  日期：2011.4.1

  One-pot asymmetric synthesis of γ-nitroaldehydes from aldehydes and nitroalkanes was achieved by a catalytic tandem reaction using a primary amino acid lithium salt, O-tert-butyldiphenylsilyl l-tyrosine lithium salt, as a catalyst. Various aryl, alkenyl, and alkyl aldehydes were converted into γ-nitroaldehydes via in situ generation of nitroalkenes.

  从醛和硝基烷烃γ-nitroaldehydes的一锅不对称合成，通过使用一级氨基酸锂盐，催化串联反应实现ø -叔-butyldiphenylsilyl升-酪氨酸锂盐，作为催化剂。各种芳基，烯基和烷基醛通过原位生成硝基烯烃转化为γ-硝基醛。
• A photocatalyst-free photo-induced denitroalkylation of β-nitrostyrenes with 4-alkyl substituted Hantzsch esters at room temperature
  作者：Siyu Zhang、Yaming Li、Jiaao Wang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151721

  日期：2020.4

  substituted Hantzsch esters as the alkyl source under xenon lamp irradiation is developed. The reaction proceeds at room temperature and affords the corresponding products in moderate to excellent yields. The oxidant di-t-butyl peroxide serves as an efficient radical initiator under irradiation of a Xenon lamp, initiating alkyl radicals from the 4-alkyl substituted Hantzsch esters.

  开发了一种无光催化剂的立体选择性光诱导策略，用于在氙气灯照射下，使用4-烷基取代的汉茨酯作为烷基源，对β-硝基苯乙烯进行脱硝基烷基化。反应在室温下进行，并以中等至优异的产率提供相应的产物。氧化剂二吨丁基过氧化物用作氙气灯的照射下，一个有效的自由基引发剂，发起从所述4烷基取代的汉奇酯的烷基基团。
• Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative
  作者：Wenjun Li、Wenbin Wu、Feng Yu、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00757a

  日期：——

  Catalytic asymmetric Michael additions with curcumin derivatives were achieved by a new series of tertiary amine–thiourea organocatalysts to afford the Michael adducts in high yields and excellent enantioselectivities.

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。
• Organocatalyzed asymmetric Michael addition by an efficient bifunctional carbohydrate–thiourea hybrid with mechanistic DFT analysis
  作者：Chandra S. Azad、Imran A. Khan、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c6ob02158a

  日期：——

  core scaffold were synthesized and examined as catalysts for the asymmetric Michael addition reaction of aryl/alkyl trans-β-nitrostyrenes over cyclohexanone and other Michael donors having active methylene. Excellent enantioselectivities (<95%), diastereoselectivities (<99%), and yields (<99%) were attained under solvent free conditions using 10 mol% of 1d0. The obtained results were explained through

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。
• Temperature Dual Enantioselective Control in a Rhodium-Catalyzed Michael-Type Friedel-Crafts Reaction: A Mechanistic Explanation
  作者：Isabel Méndez、Ricardo Rodríguez、Víctor Polo、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Pilar García-Orduña、Daniel Carmona

  DOI：10.1002/chem.201601301

  日期：2016.7.25

  enantiomer of the Friedel–Crafts (FC) adduct of the reaction between N‐methyl‐2‐methylindole and trans‐β‐nitrostyrene can be obtained by using (SRh,RC)‐[(η5‐C5Me5)Rh(R)‐Prophos}(H2O)][SbF6]2 as the catalyst precursor. This catalytic system presents two other uncommon features: 1) The ee changes with reaction time showing trends that depend on the reaction temperature and 2) an increase in the catalyst

  通过将温度从283 K更改为233 K，N-甲基-2-甲基吲哚和反式-β-反应之间的Friedel-Crafts（FC）加合物的S（99％ee）或R（96％ee）对映异构体。硝基苯乙烯可以通过使用获得（小号的Rh，- [R ç [（ - ）η 5 -C 5我5）的Rh （[R）-Prophos}（H 2 O）] [的SbF 6 ] 2作为催化剂前体。该催化体系还具有其他两个不常见的特征：1）ee反应时间的变化显示出取决于反应温度的趋势，以及2）催化剂负载量的增加导致S对映体ee的降低。中间金属-硝基烯烃和金属-α-硝基配合物，游离的α-硝基化合物和FC加合物的检测和表征，连同溶液NMR测量，理论计算和动力学研究，使我们提出了两个合理的方法交替的催化循环。在这些周期的基础上，所有上述观察结果都可以合理化。特别是，其中一个循环的可逆性以及中间酸的动力学拆分硝基复合物可解释两种对映体均具有较高