[(2-Cyclohexylideneethyl)selanyl]benzene | 81650-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-Cyclohexylideneethyl)selanyl]benzene
• 英文别名: 2-cyclohexylideneethylselanylbenzene
• CAS: 81650-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₈Se
• 分子量: 265.257
• InChiKey: VVQKAXAFAFQOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Cyclohexylideneethyl)selanyl]benzene 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合[2,3] sigmatropic重排和闭环易位策略合成螺环生物碱。（±）-perhydrohistrionicotoxin的短而有效的途径

  摘要：

  本文描述了基于硒的[2,3]σ重排与钌催化的闭环复分解（RCM）结合用于氮杂螺环系统的合成，以模型底物5和6的反应为例。该方法已应用于生物碱（±）-perhydrohistrionicotoxin（2）的短而有效的正式全合成。因此，在10次实验室操作中由2,3-环氧环己-1--1-酮合成了已知的合成2的关键中间体（±）-戊基过氢组氨酸毒素1，大约在10分钟内即可完成。总产率为20％。合成路线是潜在的对映选择性，和关键步骤是在[2,3]σ迁移重排11至12经由相应的烯丙基硒化物（产率86％）和钌催化RCM 13到14（80％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01115-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylseleno)cyclohexanecarbaldehyde 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2-Cyclohexylideneethyl)selanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-三甲基甲硅烷基丙基硒化物中苯基硒基和三甲基甲硅烷基甲基的新重排

  摘要：

  易于通过α-苯基硒醛与三甲基硅烷基甲基锂反应制得的2-羟基-3-三甲基甲硅烷基丙基硒化物，通过酸催化的脱羟基甲硅烷基化并伴有苯基硒基转移，并通过银转化为伯烯丙基硒化物和β-三甲基甲硅烷基丙醛。诱导的三甲基甲硅烷基甲基的重排。

  DOI：

  10.1039/c39820001232

文献信息

• Synthesis of protected allylic amines from allylic phenyl selenides: Improved conditions for the chloramine T oxidation of allylic phenyl selenides
  作者：John E. Fankhauser、Richard M. Peevey、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91136-0

  日期：1984.1

  Anhydrous chloramine T in methanol is a highly effective reagent for the conversion of allylic phenyl selenides to the corresponding rearranged N-allylic-p-toluenesulfonamides. The reaction presumably proceeds via an allylic selenimide intermediate which undergoes [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  甲醇中的无水氯胺T是将烯丙基苯基硒化物转化为相应的重排N-烯丙基-对甲苯磺酰胺的高效试剂。该反应大概是通过烯丙基硒酰亚胺中间体进行的，该中间体经历了[2,3]-σ重排。
• Phenylselenodesilylation of allylsilanes and regiospecific transformation of allylsilanes to allylic alcohols via allylselenides
  作者：Hisao Nishiyama、Kazuyoshi Itagaki、Koji Sakuta、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92482-7

  日期：——
• NISHIYAMA, HISAO;ITAGAKI, KAZUYOSHI;SAKUTA, KOJI;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 2, 5285-5288
  作者：NISHIYAMA, HISAO、ITAGAKI, KAZUYOSHI、SAKUTA, KOJI、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, HISAO;KITAJIMA, TOSHIO;YAMAMOTO, AKIKO;ITOH, KENJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1232-1233
  作者：NISHIYAMA, HISAO、KITAJIMA, TOSHIO、YAMAMOTO, AKIKO、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• PANKHAUSER, J. E.;PEEVEY, R. M.;HOPKINS, P. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 15-18
  作者：PANKHAUSER, J. E.、PEEVEY, R. M.、HOPKINS, P. B.

  DOI：——

  日期：——