2-(1-tosylaziridin-2-yl)ethan-1-ol | 1190378-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosylaziridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]ethanol；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]ethanol
• CAS: 1190378-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: KNPLBICMWBHHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosylaziridin-2-yl)ethan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸盐介导的一锅串联氮丙啶开环-二硫键形成-还原-迈克尔加成反应

  摘要：

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.003
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 chloroamine-T 在 trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-(1-tosylaziridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸盐介导的一锅串联氮丙啶开环-二硫键形成-还原-迈克尔加成反应

  摘要：

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.003

文献信息

• Modular One-Step Three-Component Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Using a Catellani Strategy
  作者：Guangyin Qian、Miao Bai、Shijun Gao、Han Chen、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Wei Yan、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201806780

  日期：2018.8.20

  Reported is a modular one‐step three‐component synthesis of tetrahydroisoquinolines using a Catellani strategy. This process exploits aziridines as the alkylating reagents, through palladium/norbornene cooperative catalysis, to enable a Catellani/Heck/aza‐Michael addition cascade. This mild, chemoselective, and scalable protocol has broad substrate scope (43 examples, up to 90 % yield). The most striking

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。
• One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216960

  日期：2009.10

  Diaryl disulfides and diselenides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate the corresponding thiolate and selenolate species in situ, which effect the ring opening of aziridines and epoxides in a regio­selective manner. A simple, mild, cost-effective protocol has been developed to prepare β-amino and β-hydroxy sulfides and selenides in a one-pot operation.

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。
• Regioselective ring-opening of aziridines with diselenides and disulfides using the Zn/AlCl₃system
  作者：Barahman Movassagh、Elaheh Salehi Morovat

  DOI：10.1080/17415993.2011.551938

  日期：2011.4

  An efficient Zn/AlCl3-promoted highly regioselective one-pot procedure has been demonstrated for the synthesis of β -amino selenides and sulfides from a variety of diselenides/disulfides and aziridines by reductive cleavage of Se–Se and S–S bonds using the Zn/AlCl3 system in acetonitrile under very mild conditions.

  一种高效的 Zn/AlCl3 促进的高度区域选择性一锅法已被证明用于通过使用 Zn 还原裂解 Se-Se 和 S-S 键从各种二硒化物/二硫化物和氮丙啶合成 β-氨基硒化物和硫化物/AlCl3 体系的乙腈溶液，条件非常温和。
• Ring Opening of Aziridines by Pendant Sulfamates Allows for Regioselective and Stereospecific Preparation of Vicinal Diamines
  作者：Someshwar Nagamalla、Annu Anna Thomas、Appasaheb K. Nirpal、Joel T. Mague、Shyam Sathyamoorthi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01731

  日期：2023.11.17

  The ring opening of aziridines by pendant sulfamates is a viable strategy for the rapid preparation of vicinal diamines. Our reaction is compatible with both disubstituted cis- and trans-aziridines; unsubstituted, N-alkyl, and N-aryl sulfamates engage effectively. In all cases examined, the cyclization reaction is perfectly regioselective and stereospecific. Once activated, the product oxathiazinane

  通过侧氨基磺酸盐对氮丙啶进行开环是快速制备邻位二胺的可行策略。我们的反应与双取代的顺式和反式氮丙啶兼容；未取代的、 N-烷基和N-芳基氨基磺酸盐有效地接合。在所有检查的情况下，环化反应都具有完美的区域选择性和立体特异性。一旦激活，产物恶噻嗪杂环就可以用多种亲核试剂开环。
• Direct Synthesis of Functionalized Unsymmetrical β-Sulfonamido Disulfides by Tetrathiomolybdate Mediated Aziridine Ring-Opening Reactions
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Venkataraman Ganesh、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo901528e

  日期：2009.10.16

  Direct synthesis of unsymmetrical beta-sulfonamido disulfides by ring-opening of aziridines by using benzyltriethyl-ammonium tetrathiomolybdate 1 as a sulfur transfer reagent in the presence of symmetrical disulfides as thiol equivalents has been reported. Reaction of benzyl and alkyl disulfides gave unsymmetrical beta-sulfonamido disulfides as the only product in very good yields. From the Study, it has been observed that aryl disulfides containing p-NO2, p-Cl, and p-CN led to the formation of the corresponding beta-aminosulfides as the exclusive products. However, un-substituted aryl disulfides and the one containing electron-donating substituents (p-Me) provide a mixture of beta-sulfonamido mono- and disulfides as the products.