Ph₂SbC₆F₅ | 21041-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ph₂SbC₆F₅
• 英文别名: (pentafluorophenyl)(phenyl)2antimony(III)；Pentafluorophenyldiphenylstibine；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-diphenylstibane
• CAS: 21041-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₀F₅Sb
• 分子量: 443.019
• InChiKey: YCLYAGMLMDKWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ph₂SbC₆F₅ 、 氯 以 petroleum ether 为溶剂， 以75%的产率得到(pentafluorophenyl)(phenyl)2antimony(V)Cl2
  参考文献：
  名称：

  一些新的混合五氟苯基有机锑（III和V）衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要一些带有五氟苯基和R 2 R'Sb型烃基有机基团的新型混合三有机锑（III）化合物（其中R = C 6 F 5，R'= CH 3，C 6 H 4 CH 3-p，C 6 H 5； R ＝ C 6 H 5，R′＝ C 6 F 5）是使用合适的卤化有机镁和氯化五氟苯基锑（III）或溴化五氟苯基镁和氯化有机锑（III）合成的。这些衍生物与卤素（Br，Cl）进行氧化加成反应，生成相应的三有机锑（V）二卤化物。这些化合物的范霍夫系数'i'和摩尔电导数据表明，它们本质上是单体的且不导电。通过元素分析，IR，NMR（1 H，13 C和19 F）和FAB质量分析对化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2005.09.027
• 作为产物：
  描述：

  diphenylfluorostibine 以 乙醚 为溶剂， 生成 Ph₂SbC₆F₅
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.1, 1.1.1.2.7, page 130 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentafluorophenyl derivatives of phosphorus, arsenic, and antimony and their complexes with rhodium, palladium, and platinum
  作者：R. D. W. Kemmitt、D. I. Nichols、R. D. Peacock

  DOI：10.1039/j19680002149

  日期：——

  2, or 3) have been prepared in high yield by an improved method using pentafluorophenyl-lithium. The reactions of these ligands with various rhodium, palladium, and platinum compounds have been investigated and displacement reactions indicate that the complexes L2PtCl2 increase in stability in the order of ligands (L), Me2S < (C6F5)3P < (C6F5)Ph2As < (C6F5)2PhP < tris(2,6-di-fluorophenyl)phosphine <

  化合物（C 6 F 5）n Ph 3- n X（X = P，As或Sb；n = 1、2或3）已通过使用五氟苯基锂的改进方法高产率制备。已经研究了这些配体与各种铑，钯和铂化合物的反应，置换反应表明，配合物L 2 PtCl 2的稳定性按配体（L）的顺序增加，Me 2 S <（C 6 F 5）3 P <（C 6 F 5）Ph 2 As <（C 6 F 5）2 PhP <三（2,6-二氟苯基）膦<环辛-1,5-二烯
• Catalysis with Pnictogen, Chalcogen, and Halogen Bonds
  作者：Sebastian Benz、Amalia I. Poblador‐Bahamonde、Nicolas Low‐Ders、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201801452

  日期：2018.5.4

  organocatalysis. However, the closely related pnictogen bonds have been neglected. In this study, we introduce conceptually simple, neutral, and monodentate pnictogen-bonding catalysts. Solution and in silico binding studies, together with high catalytic activity in chloride abstraction reactions, yield compelling evidence for operational pnictogen bonds. The depth of the σ holes is easily varied with

  基于卤素和硫族元素的σ-孔相互作用最近对非共价有机催化越来越感兴趣。但是，紧密相关的光原键已被忽略。在这项研究中，我们介绍了概念上简单，中性和单齿的光原键合催化剂。溶液和计算机键合研究以及在氯化物提取反应中的高催化活性，为有效的光子原键提供了令人信服的证据。σ孔的深度容易随不同的取代基而变化。与同源的卤素和硫族元素键合催化剂的比较显示，从周期表中的第VII主族到V以及从第3行到第5行活性增加。因此，锑产生的光子键是目前所涵盖元素中最好的，
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.1.3.3, page 11 - 19
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Facile Access to Organostibines via Selective Organic Superbase Catalyzed Antimony‐Carbon Protonolysis
  作者：Jacob Culvyhouse、Daniel K. Unruh、Hans Lischka、Adelia J. A. Aquino、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/anie.202407822

  日期：2024.8.5

  The selective formation of antimony‐carbon bonds via organic superbase catalysis under metal‐ and salt‐free conditions is reported. This novel approach utilizes electron‐deficient stibine, Sb(C6F5)3, to give upon base‐catalyzed reactions with weakly acidic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons access to a range of new aromatic and heteroaromatic stibines, respectively, with loss of C6HF5. Also, the significantly less electron‐deficient stibines, Ph2SbC6F5 and PhSb(C6F5)2 smoothly underwent base‐catalyzed exchange reactions with a range of terminal alkynes to generate the stibines of formulae PhSb(C≡CPh)2, and Ph2SbC≡CR [R = C6H5, C6H4‐NO2, COOEt, CH2Cl, CH2NEt2, CH2OSiMe3, Sb(C6H5)2], respectively. These formal substitution reactions proceed with high selectivity as only the C6F5 groups serve as a leaving group to be liberated as C6HF5 upon formal proton transfer from the alkyne. Kinetic studies of the base‐catalyzed reaction of Ph2SbC6F5 with phenyl acetylene to form Ph2SbC≡CPh and C6HF5 suggested the empirical rate law to exhibit a first‐order dependence with respect to the base catalyst, alkyne and stibine. DFT calculations support a pathway proceeding via a concerted σ‐bond metathesis transition state, where the base catalyst activates the Sb‐C6F5 bond sequence through secondary bond interactions.