β-sitosteryl p-toluenesulfonate | 18089-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: β-sitosteryl p-toluenesulfonate
• 英文别名: β-Sitosterol tosylate；beta-Sitosterol 3-Tosylate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 18089-46-8
• 化学式: C₃₆H₅₆O₃S
• 分子量: 568.905
• InChiKey: NNNQQJYPSLYJBA-UNKKZNOASA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  634.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-sitosteryl p-toluenesulfonate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 24(R)-ethyl-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of α-ecdysone. A simplified synthesis of 2β,3β,14α-trihydroxy-7-en-6-one-5β-steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(70)80099-x
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以89%的产率得到β-sitosteryl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  巯基类固醇可预防汞和铅中毒。

  摘要：

  当硫代胆固醇作为脂质体给药时，在三次腹膜内注射（分别在甲基汞氯化物之前0.5小时，2小时和8小时之后）给予小鼠时，它可对小鼠的甲基汞提供显着的保护作用。硫代固醇，5个α-胆甾烷2β，3个α-二硫醇和5个β-胆固醇3β，24-二硫醇也有活性，但是3个α-巯基5α-pregnan-20-1、6个β-巯基在这些条件下，-5α-胆甾烷-3β，5α-二醇，3β-巯基-5β-胆酸和金刚烷硫醇无效。当在大豆油中施用时，金刚烷硫醇有些有效。用乙酰基硫代琥珀酸酐处理胆固醇胺，得到半酰胺。用羟胺裂解可释放巯基。该产品对甲基汞氯化物和硝酸铅均具有活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690521

文献信息

• Solvolysis of sterol tosylates in aqueous dimethylformamide
  作者：N. V. Kovganko、V. L. Survilo

  DOI：10.1007/bf02234855

  日期：1999.5

  In has been established that the heating of the sterol tosylates (Ia--c) in aqueous dimethylformamide in the presence of sodium acetate leads to the formation of the 3a,5-cyclo-6 beta-alcohols (2), the sterols (3), the 3,5-dienes (4), and the sterol formates (5).
• Synthesis of biological markers in fossil fuels. 4. C27, C28, and C29 13.beta.,17.alpha.(H)-Diasteranes
  作者：Phillip E. Bauer、David A. Nelson、David S. Watt、Joseph H. Reibenspies、Oren P. Anderson、Wolfgang K. Seifert、J. Michael Moldowan

  DOI：10.1021/jo00350a003

  日期：1985.12
• Kovganko, N. V.; Kashkan, Zh. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2205 - 2211
  作者：Kovganko, N. V.、Kashkan, Zh. N.

  DOI：——

  日期：——
• Mitra, R. B.; Hazra, B. G.; Kapoor, V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 106 - 109
  作者：Mitra, R. B.、Hazra, B. G.、Kapoor, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ikan,R.; Klein,P., Israel Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 965 - 969
  作者：Ikan,R.、Klein,P.

  DOI：——

  日期：——